10-甲基-9-菲羧酸乙酯 | 232611-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 10-甲基-9-菲羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 10-methylphenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 232611-22-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: HKFMSFJONVOLJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  422.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲基-9-菲羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以90 %的产率得到10-(溴甲基)菲-9-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化 2-联苯硼酸与重氮化合物 [4+2] 环化合成 9,10-菲

  摘要：

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200687
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 10-甲基-9-菲羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化 2-联苯硼酸与重氮化合物 [4+2] 环化合成 9,10-菲

  摘要：

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200687

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cocyclotrimerization of Allenes with Arynes: Selective Synthesis of Phenanthrenes
  作者：Yi-Lin Liu、Yun Liang、Shao-Feng Pi、Xiao-Cheng Huang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo900117c

  日期：2009.4.17

  Palladium-catalyzed cocyclotrimerization of allenes with arynes has been developed for selectively synthesizing phenanthrenes. In the presence of [(allyl)PdCl]2 and P(o-tol)3, a variety of allenes, including internal and terminal allenes, underwent the cocyclotrimerization with arynes to afford the corresponding phenanthrenes in moderate to good yields. The results showed the selectivity of the reaction

  已经开发了钯催化的丙二烯与芳烃的共环三聚用于选择性合成菲。在[（烯丙基）PdCl] 2和P（邻甲苯基）3的存在下，包括内部和末端Allenes在内的各种Allenes与芳烃进行了共环三聚反应，以中等至良好的收率得到了相应的菲。结果表明基于烯丙基的反应的选择性。
• Phenanthrene Synthesis by Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp²)–H Arylation, Cyclization, and Migration Tandem Reaction
  作者：Bo-Bo Gou、Hui Yang、Huai-Ri Sun、Jie Chen、Junliang Wu、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03511

  日期：2019.1.4

  routes have been developed to construct its skeleton. However, synthesis of unsymmetric phenanthrenes remains a challenge. Here, an efficient one-pot tandem reaction for the preparation of phenanthrenes via sequential γ-C(sp2)–H arylation, cationic cyclization, dehydration, and 1,2-migration was developed. A wide range of symmetric and unsymmetric phenanthrenes with diversified functional groups were synthesized

  菲是化学和材料科学中的重要结构基序，并且已经开发出许多合成途径来构建其骨架。然而，不对称菲的合成仍然是一个挑战。在这里，开发了一种有效的一锅串联反应，用于通过顺序的γ-C（sp 2）-H芳基化，阳离子环化，脱水和1,2-迁移制备菲。合成了具有多种官能团的多种对称和不对称菲，收率良好。
• Pd catalyzed insertion of alkynes into cyclic diaryliodoniums: a direct access to multi-substituted phenanthrenes
  作者：Yongcheng Wu、Fuhai Wu、Daqian Zhu、Bingling Luo、Haiwen Wang、Yumin Hu、Shijun Wen、Peng Huang

  DOI：10.1039/c5ob01597a

  日期：——

  A series of multi-substituted phenanthrene derivatives were conveniently obtained by the title reaction in a [4 + 2] benzannulation pathway.

  标题反应在[4 + 2]苯环化途径中方便地得到了一系列多取代菲衍生物。
• Direct One-Pot Synthesis of Phenanthrenes via Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Young Ha Kim、Hyuk Lee、Yeong Joon Kim、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo702001n

  日期：2008.1.1

  We have developed an efficient cascade reaction, a Suzuki−Miyaura coupling followed by an aldol condensation, for the construction of phenanthrene derivatives using microwave irradiation. For example, the reaction of methyl 2-bromophenylacetamide with 2-formylphenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst and a base provided a biaryl intermediate, which underwent in situ cyclization to

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。
• Synthesis of 9,10-Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by <i>o</i>-Halostyrenes and Formal Synthesis of (±)-Tylophorine
  作者：Tuanli Yao、Haiming Zhang、Yanna Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00558

  日期：2016.6.3

  A novel palladium-catalyzed annulation reaction of in situ generated arynes and o-halostyrenes has been developed. This methodology affords moderate to excellent yields of substituted phenanthrenes and is tolerant of a variety of functional groups such as nitrile, ester, amide, and ketone. This annulation chemistry has been successfully applied to the formal total synthesis of a biologically active

  已经开发了新颖的钯催化的原位生成的芳烃和邻卤代苯乙烯的环化反应。该方法可提供中等至极高的取代菲收率，并且可耐受各种官能团，例如腈，酯，酰胺和酮。该环状化学方法已成功应用于生物活性生物碱（±）-酪氨酸的正式全合成。