10-苯基-9,10-二氢吖啶 | 10336-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 10-苯基-9,10-二氢吖啶
• 英文名称: N-phenylacridan
• 英文别名: N-phenylacridane；N-phenylacridine；10-Phenyl-9H-acridine
• CAS: 10336-24-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: OJKQAHDVVFZGLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-苯基-9,10-二氢吖啶 在 dirhodium tetraacetate 、 甲烷磺酸 、 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.25h， 生成 9-(4-ethoxy-2,4-dioxobutyl)-10-phenylacridin-10-ium
  参考文献：
  名称：

  酸催化吖啶与甲硅烷基重氮烯醇化物的氧化交叉偶联和Rh催化重排：γ-(9-吖啶亚基)-β-酮酯的两步合成

  摘要：

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00691f
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 10-苯基-9,10-二氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  酸催化吖啶与甲硅烷基重氮烯醇化物的氧化交叉偶联和Rh催化重排：γ-(9-吖啶亚基)-β-酮酯的两步合成

  摘要：

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。

  DOI：

  10.1039/d1ob00691f

文献信息

• Novel Oxidative Ugi Reaction for the Synthesis of Highly Active, Visible-Light, Imide-Acridinium Organophotocatalysts
  作者：Andrea Gini、Mustafa Uygur、Thomas Rigotti、José Alemán、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201802830

  日期：2018.8.27

  A newly designed class of acridinium‐based organophotocatalysts bearing an imide group at the C9‐position is presented. To achieve these unprecedented structures, a synthetic strategy based on a novel straightforward oxidative Ugi‐type reaction at the benzylic position of C9‐unsubstituted acridanes was developed. The introduction of the imide‐unit affords a notable photocatalytic activity enhancement

  提出了一种新设计的基于a啶基的有机光催化剂，该催化剂在C9位带有一个酰亚胺基团。为了实现这些空前的结构，开发了一种基于新的直接氧化的Ugi型反应的合成策略，该反应在C9未取代的cri啶酮的苄基位置上进行。酰亚胺单元的引入显着增强了光催化活性，从而可以在不同的氧化性和还原性可见光催化反应中进行有效转化。
• Catalyst-free direct C(sp³)–H sulfenylation of xanthene derivatives using air as the oxidant
  作者：Qian Chen、Guodian Yu、Xiaofeng Wang、Yingcong Ou、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8gc03898h

  日期：——

  A catalyst-free direct C(sp3)–H sulfenylation has been achieved via the autoxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) between xanthene derivatives and thiophenols in ethanol using air as the sole oxidant at room temperature. This simple and efficient method provides straightforward access to 9-sulfenylated xanthenes, 9,10-dihydroacridines and thioxanthene with good functional group compatibility

  通过在室温下使用空气作为唯一氧化剂，通过x吨衍生物与乙醇中的硫酚之间的自氧化交叉脱氢偶联（CDC），实现了无催化剂的直接C（sp 3）-H亚磺酰基化。这种简单而有效的方法可直接获得具有良好官能团相容性的9-亚磺化黄嘌呤，9,10-二氢ac啶和噻吨蒽。
• Direct C–H Bond Imidation with Benzoyl Peroxide as a Mild Oxidant and a Reagent
  作者：Tobias Brandhofer、Andrea Gini、Sebastian Stockerl、Dariusz G. Piekarski、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01765

  日期：2019.10.18

  A simple and mild Cu-catalyzed oxidative three-component oxidative Ugi-type method for the synthesis of a variety of substituted imides has been developed. In this direct imidation approach, benzoyl peroxide serves as both the oxidant and the carboxylate source, allowing not only the functionalization of C(sp3)-H bonds in α-position to an amine but also benzylic substrates. This procedure presents

  已开发出一种简单且温和的Cu催化氧化三组分氧化Ugi型方法，用于合成各种取代的酰亚胺。在这种直接酰亚胺化方法中，过氧化苯甲酰既可以用作氧化剂，又可以用作羧酸酯源，不仅可以将α位上的C（sp3）-H键官能化为胺，还可以使苄基底物官能化。此过程代表了宽的底物类型和官能团耐受性。此外，该方法的温和性使我们能够将其应用扩展到复杂天然产物（如生物碱brucine和strychnine）的后期功能化，从而产生有趣的高度功能化的酰亚胺衍生物。在实验和计算研究的基础上，提出了一种合理的机制。
• Compounds for generating chemiluminescence with a peroxidase
  申请人：——

  公开号：US20030170762A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Novel compounds comprising a C—C double bond substituted at one carbon with two sulfur atom-containing groups are disclosed. The compounds are useful in methods and compositions for generating chemiluminescence rapidly by reaction with a peroxidase enzyme and a peroxide. The chemiluminescence thus produced can be used as a detectable signal in assays for peroxidase enzymes or peroxide-producing enzymes and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  披露了包含C-C双键的全新化合物，其中一个碳原子上带有两个含硫原子的基团。这些化合物在通过与过氧化物酶酶和过氧化物反应来快速产生化学发光的方法和组合物中有用。由此产生的化学发光可用作检测过氧化物酶或产过氧化物酶的酶的检测信号，以及在利用酶标记的特定结合对进行的分析中。
• Metal-free TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation from Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant
  作者：Bo Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc30684k

  日期：——

  An efficient TEMPO-catalyzed oxidative C–C bond formation with two Csp3–H bonds using molecular oxygen as the oxidant has been developed. The novel transformation provides a new strategy for the TEMPO–O2 catalysis to construct C–C bonds. The advantages of this method include: (1) relatively mild and neutral conditions; (2) simplicity and safety of operation; (3) a stoichiometric amount of dangerous oxidants, any transition metals, additives, even solvent, is not required.

  一种高效的TEMPO催化氧化C–C键形成方法被开发出来，该方法利用分子氧作为氧化剂，实现了两个Csp3–H键的反应。这一新型转化过程为TEMPO–O2催化构建C–C键提供了新策略。该方法的优势包括：（1）条件相对温和且中性；（2）操作简便和安全性高；（3）无需使用危险氧化剂的化学计量量，不需要过渡金属、添加剂，甚至溶剂也不必使用。