11-叠氮-1-十一醇,11-AZIDO-1-UNDECANOL | 122161-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 11-叠氮-1-十一醇,11-AZIDO-1-UNDECANOL
• 英文名称: 11-azidoundecanol
• 英文别名: 11-azidoundecan-1-ol；11-azido-1-undecanol；11-Azidoundecan-1-ol
• CAS: 122161-09-5
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O
• 分子量: 213.323
• InChiKey: KHYJKWLDKUVWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-叠氮-1-十一醇,11-AZIDO-1-UNDECANOL 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-aminoundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Improvement of Thermal Stability of Gold Nanoparticles by Synergistic Interligand Interactions

  摘要：

  制备了三种含有不同缩合环的配体的新型金纳米颗粒。由于缩合环形成的强配体间相互作用（π-π堆叠），它们的热稳定性明显高于环烷基硫醇包围的典型金纳米颗粒。热稳定性与π-π堆叠强度之间存在清晰的相关性。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.708
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到11-叠氮-1-十一醇,11-AZIDO-1-UNDECANOL
  参考文献：
  名称：

  制备侧链官能化聚合物的便捷一锅/一步技术：叠氮化物乙烯基单体的SET-RAFT聚合与点击化学的结合

  摘要：

  含叠氮基的功能性单体，甲基丙烯酸11-叠氮基-十一烷酰基，已通过环境温度单电子转移引发和通过可逆加成-断裂链转移（SET-RAFT）方法的传播而成功聚合。聚合行为具有“活性” /受控自由基聚合的特征。的动力学图是第一顺序，以及该聚合物的分子量随单体转化率线性地增加，同时保持相对窄的分子量分布（中号瓦特/中号Ñ ≤1.22）。所得聚合物的叠氮基团的完全保留由1确定。1 H NMR和FTIR分析。通过用甲基丙烯酸甲酯进行链增长来证实链官能度的保留，以产生二嵌段共聚物。此外，侧链官能化聚合物可通过单罐/一步技术（将SET-RAFT和“点击化学”方法结合使用）来制备。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.25868

文献信息

• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• Synthesis, antimicrobial and cytotoxicity evaluation of new cholesterol congeners
  作者：Mohamed Ramadan El Sayed Aly、Hosam Ali Saad、Shams Hashim Abdel-Hafez

  DOI：10.3762/bjoc.11.208

  日期：——

  3β-Azidocholest-5-ene (3) and (3β)-3-(prop-2-yn-1-yloxy)cholest-5-ene (10) were prepared as substrates to synthesize a variety of three-motif pharmacophoric conjugates through CuAAC. Basically, these conjugates included cholesterol and 1,2,3-triazole moieties, while the third, the pharmacophore, was either a chalcone, a lipophilic residue or a carbohydrate tag. These compounds were successfully prepared in good yields and characterized by NMR, MS and IR spectroscopic techniques. Chalcone conjugate 6c showed the best antimicrobial activity, while the lactoside conjugate 27 showed the best cytotoxic effect in vitro.

  3β-氮杂胆甾-5-烯（3）和（3β）-3-(丙-2-炔-1-氧基)胆甾-5-烯（10）被制备为底物，以合成各种三基团药效团结合物通过CuAAC。基本上，这些结合物包括胆固醇和1,2,3-三唑基团，而第三个药效团则是香豆素、疏水残基或碳水化合物标记中的一个。这些化合物以良好的产率成功制备，并通过NMR、MS和IR光谱技术进行表征。香豆素结合物6c显示出最佳的抗微生物活性，而乳糖苷结合物27在体外显示出最佳的细胞毒作用。
• Introducing a New Family of Biotinylated Ir(III)-Pyridyltriazole Lumophores: Synthesis, Photophysics, and Preliminary Study of Avidin-Binding Properties
  作者：Andrea Baschieri、Sara Muzzioli、Valentina Fiorini、Elia Matteucci、Massimiliano Massi、Letizia Sambri、Stefano Stagni

  DOI：10.1021/om5007962

  日期：2014.11.10

  Six new biotinylated reagents derived from monocationic pyridyl-1,2,3-triazole-based Ir(III) complexes of the general formula [(C∧N)2Ir(N∧N-spacer-X-CO-biotin)]+, where HC∧N is 2-phenylpyridine, N∧N is the neutral chelating (2-pyridyl)-1,2,3-triazole ligand, the term “spacer” refers to alkyl (−C11H22) or aromatic (p-phenyl- or 4,4′-biphenyl-) chains, and X is NH or O, have been prepared and characterized

  六种新的生物素化试剂，它们衍生自具有通式[（C∧N）2 Ir（N∧N -spacer-X-CO-biotin）]的单阳离子吡啶基-1,2,3-三唑基Ir（III）配合物+，其中HC∧N是2-苯基吡啶，N∧N是中性螯合（2-吡啶基）-1,2,3-三唑配体，术语“间隔基”是指烷基（-C 11 H 22）或芳族（已经制备并表征了对-苯基-或4,4'-联苯-）链，且X为NH或O。光激发后，液体CH 2 Cl 2中的所有六种络合物室温下的水溶液和水溶液显示出强烈的强度（量子产率高达0.60（复合物4b））和相当长的蓝绿色发光，在每种情况下都对应于一个约1的峰值的振动结构。480和 508纳米 这些特征，再加上在77 K冷冻的相同样品中观察到的刚性变色现象的减少，提示3LC型激发态是发射的主要贡献者。这些新的生物素化复合物与抗生物素蛋白的相互作用已通过4'-羟基偶氮苯-2-羧酸（HABA）测定法和发射
• Synthesis of New AB2 Monomers for Polymerization to Hyperbranched Polymers by 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Mario Smet、Kris Metten、Wim Dehaen

  DOI：10.1135/cccc20041097

  日期：——

  A number of AB₂ monomers containing either one azide and two acetylene functions or vice versa have been prepared. Upon polymerization, these compounds were found to give rise to hyperbranched oligomers as detected by NMR spectroscopy. However, the formation of high-molecular-weight polymers could not be proven by GPC analysis. Crosslinking was found to be a major drawback of this approach to hyperbranched polymers. Two examples of the interesting situation in which the polymerization already starts during the introduction of the polymerizable group are described.

  一些含有一个叠氮基团和两个乙炔基团，或者反之的AB₂单体已经被制备出来。在聚合过程中，通过核磁共振光谱检测发现这些化合物形成了超支化寡聚物。然而，通过GPC分析无法证明高分子量聚合物的形成。发现交联是这种超支化聚合物方法的一个主要缺点。描述了聚合物化过程在引入可聚合基团期间已经开始的有趣情况的两个例子。
• [EN] HYBRID NANOPARTICLES CONTAINING DENDRONS, METHODS OF PRODUCING SUCH HYBRID NANOPARTICLES, AND USES THEREOF<br/>[FR] NANOPARTICULES HYBRIDES CONTENANT DES DENDRONS, PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE CES NANOPARTICULES HYBRIDES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2016201310A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to a hybrid nanoparticle comprising a metallic core and at least one lipophilic dendron attached to the surface of the metallic core, and methods of producing such hybrid nanoparticles. The present disclosure also relates to films containing the hybrid nanoparticles described herein.

  本公开涉及一种混合纳米颗粒，包括金属核和至少一个附着在金属核表面的亲脂性树状分子，以及制备这种混合纳米颗粒的方法。本公开还涉及包含所述混合纳米颗粒的薄膜。