它波宁盐酸盐 | 29479-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 中文名称: 它波宁盐酸盐
• 英文名称: (-)-tabersonine hydrochloride
• 英文别名: Tabersonine Hydrochloride；methyl (1R,12R,19S)-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9,13-pentaene-10-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 29479-00-3；28972-21-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂*ClH
• 分子量: 372.895
• InChiKey: BBASQSWPQOKOQI-OCIDDWSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >160°C (dec.)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，Tabersonine 氢氯酸盐是从蔷薇中分离出的一种吲哚类生物碱。它能够破坏 Aβ(1-42) 聚合，并改善由 Aβ 聚集引起的细胞毒性。此外，Tabersonine 氢氯酸盐还具有抗炎活性，适用于 ALI/ARDS 的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  它波宁盐酸盐 在 platinum(IV) oxide 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到(-)-Decahydrotabersonine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Perhydrogenation of Tabersonine, an Aspidosperma Indole Alkaloid

  摘要：

  The natural indole alkaloid (-)-tabersonine (1) easily provided (-)-decahydrotabersonine (4a), isolated as dihydrochloride (4b), by catalytic hydrogenation. Saponification of 4a led to the beta-amino acid 5. A binding study of 1, 4b, and 5 on various receptors and ionic channels showed that none of the compounds had a strong affinity for the receptors tested.

  DOI：

  10.1021/np960482l

文献信息

• Synthesis of (−)-Melodinine K: A Case Study of Efficiency in Natural Product Synthesis
  作者：Manish Walia、Christiana N. Teijaro、Alex Gardner、Thi Tran、Jinfeng Kang、Senzhi Zhao、Sarah E. O’Connor、Vincent Courdavault、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00310

  日期：2020.8.28

  modern natural product synthesis. Practical criteria include time, cost, and effort expended to synthesize the target, which tracks with step-count and scale. The execution of a natural product synthesis, that is, the sum and identity of each reaction employed therein, falls along a continuum of chemical (abiotic) synthesis on one extreme, followed by the hybrid chemoenzymatic approach, and ultimately biological

  效率是现代天然产物合成的关键组织原则。实际标准包括时间、成本和合成目标所花费的精力，这些目标通过步数和规模进行跟踪。天然产物合成的执行，即其中使用的每个反应的总和和同一性，在一个极端上是化学（非生物）合成的连续统，然后是混合化学酶法，最后是生物（生物合成）其他，承认第一次综合属于自然。起始材料还跨越了结构复杂性的连续统一体，在一个极端接近目标的组成元素，其次是石油衍生和“手性池”构建块，以及复杂的天然产物（即半合成）。在此，我们详细介绍了实现 (-)-melodinine K（一种复杂的双吲哚生物碱）首次合成的方法。描述了使用我们的多米诺迈克尔/曼尼希环化的单体 (-)-tabersonine 和 (-)-16-甲氧基tabersonine 的全合成。从Voacanga Africana 中分离 (-)-tabersonine使用 tabersonine 16-羟化酶进行位点特异性 C-H
• Biotransformation of tabersonine in cell suspension cultures of Catharanthus roseus
  作者：Tsutomu Furuya、Kazuo Sakamoto、Kumiko Iida、Yoshihisa Asada、Takafumi Yoshikawa、Shin-Ichiro Sakai、Norio Aimi

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83447-7

  日期：1992.9

  latter compound was fed to cell suspension cultures of Catharanthus roseus were isolated and characterized. Two biotransformation products of tabersonine were isolated and shown to be lochnericine, which is formed by epoxidation of tabersonine at positions 14, 15, and lochnerinine, the 11-methoxylation product of lochnericine. The bioconversion ratio of the main biotransformation product, lochnericine,

  为了研究从泰伯宁生物合成文多林所涉及的反应，分离并表征了将后者加入到长春花细胞悬浮培养物中时形成的生物转化产物。分离出两种泰柏宁的生物转化产物，显示为 lochnericine，它是由泰柏宁在 14、15 位和 lochnerinine 的环氧化形成的，后者是 lochnericine 的 11-甲氧基化产物。主要生物转化产物洛可碱的生物转化率在三天内达到了 80.6% 的值。
• Kunesch; Miet; Poisson, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 9-10, p. 285 - 287
  作者：Kunesch、Miet、Poisson

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fluorohydrins and of bromofluoroderivatives by anti addition on the 14,15 Double bond of tabersonine in superacids
  作者：C. Berrier、J.C. Jacquesy、M.P. Jouannetaud、Y. Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81364-8

  日期：1990.1
• FAHN, WALTER;KAISER, VERENA;SCHUBEL, HELMUT;STOCKIGT, JOACHIM;DANIELI, BR+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 127-133
  作者：FAHN, WALTER、KAISER, VERENA、SCHUBEL, HELMUT、STOCKIGT, JOACHIM、DANIELI, BR+

  DOI：——

  日期：——