11beta-前列腺素 and in f2alpha | 38432-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 11beta-前列腺素 and in f2alpha
• 中文别名: 11beta-前列腺素andinf2alpha
• 英文名称: (15S)-9α,11β,15-trihydroxy-prosta-5c,13t-dien-1-oic acid
• 英文别名: 11β-PGF_2α；9alpha,11beta-Prostaglandin F2；11-epi-Prostaglandin F2alpha；(Z)-7-[(1R,2R,3S,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 38432-87-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₅
• 分子量: 354.487
• InChiKey: PXGPLTODNUVGFL-ZWAKLXPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：100 mg/ml，DMSO：100 mg/ml，乙醇：100 mg/ml，PBS pH 7.2：10 mg/ml
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  193.5 Ų [M-H]-; 198.9 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11beta-前列腺素 and in f2alpha 在 potassium phosphate 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 MSFKQQCVELSDGRLMPLLGYGRFQNPEIPASKILESTKIAIDIGFRHIDSAYVYKNEKEVGEAIRSKITGGVVKREDIFLTTKLWSTFHRPELMRVGLERSLKSFOLDYVDLYLHYPISIKPGEEIYTKDENGKILFETVDLCAIWEAMEKCKDAGLAKSIGVSNFNRRQLEMILNKPGLKHRPVCNQVECHPYLNQSKLMDFCKSQDIVLVAYAALGSQRPTNWVDKNAPFLLNDPVLGGMAKKHNRSPAQIALRYQVQRGVVALAQTYEQKEMKENIQVFEFQLPSEDMEVILGLNRNFLRFPVNIAAEHPNYPYSDDY 、 MSSKQQLVKLNDGHFIPALGFGTYKPEEVPENKPLEAIHLAVEAGFRHIDTAYVYQTENHVGQAIKSKIAAGIVKREDIFITTKLWCTFHRPEMVLSSLEKSKNKQKDYVDLYIIHYPMQMKSGEDMFPEDENGKTLFDTVDLCATWEAMEKCKDAGLAKSIGISNFNRRQLEKILNKPGLKYKPVCNQVECHLYLNQSKLLNYKSRDIVLVAYCALGSQRPKRWVDPSSPVLLNDPVLCDVAKKHQRSSAQIALRYQLQRGIVVLAQSYKENEIKENIQVFEFELPSEDMKILDSLDRNLRYAPAPFGQGHPEYPFSDEF 作用下， 生成 9α,11β-PGE₂
  参考文献：
  名称：

  Characterization of aldo-keto reductase 1C subfamily members encoded in two rat genes (akr1c19 and RGD1564865). Relationship to 9-hydroxyprostaglandin dehydrogenase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.abb.2021.108755
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-7-<(1R,2R,3R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl>-3-methylsulfonyloxycyclopentyl>-5-heptenoate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 Celite 、 zinc borohydride 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11beta-前列腺素 and in f2alpha
  参考文献：
  名称：

  Novel reactivities on tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl ethers; Application to the synthesis of 11-epi-PGF2.ALPHA..

  摘要：

  在前列腺素的合成研究中，观察到了在Witting反应及其他碱性条件下，叔丁基二甲基硅基和叔丁基二苯基硅基团的容易1,5迁移。通过在二甲基亚砜中联合使用过氧化钾和冠醚，开发了一种新的方法来裂解这两种硅保护基团，生成母酒。利用这些新的反应性，成功实现了从著名的Corey内酯高效合成11-epi-PGF2α。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2607

文献信息

• Enhancement of skin pigmentation by prostaglandins
  申请人：The Board of Regents of The University of Oklahoma

  公开号：US05905091A1

  公开（公告）日：1999-05-18

  A composition comprising a carrier and prostaglandin effective in stimulating synthesis of melanin in a human melanocyte thereby enhancing pigmentation of the human skin and optionally comprising a lysosomotropic agent, a phosphodiesterase inhibitor, and/or methylxanthines, and a method of use of the composition. Use of this composition promotes tanning of the human skin and increases photoprotection from ultraviolet radiation.

  本发明涉及一种组合物，包括一种载体和一种前列腺素，其在人体黑色素细胞中促进黑色素合成，从而增强人体皮肤的色素，并且还可以包括溶酶体靶向药物、磷酸二酯酶抑制剂和/或甲基黄嘌呤，并提供了使用该组合物的方法。使用该组合物可以促进人体皮肤晒黑，并增加对紫外线辐射的光保护。
• Bifunctional AKR1C3 Inhibitors/Androgen Receptor Modulators and Methods of Use Thereof
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：US20140107085A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention includes compositions comprising selective AKR1C3 inhibitors. The invention also includes compositions comprising bifunctional AKR1C3 inhibitors and selective androgen receptor modulators. The invention further includes methods of treatment using the compositions of the invention.

  该发明包括含有选择性AKR1C3抑制剂的组合物。该发明还包括含有双功能AKR1C3抑制剂和选择性雄激素受体调节剂的组合物。该发明还包括使用该发明的组合物进行治疗的方法。
• TETRANOR-PGDM/PGJM SPECIFIC IMMUNOGENS, ANTIBODIES, TRACERS, ASSAY KITS AND METHODS FOR MAKING SAME
  申请人：Johnson Jeffrey K.

  公开号：US20120021437A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Tetranor-PGDM/tetranor-PGJM-specific antibodies, immunogens used to generate them, the processes of their manufacture, and their uses in assay kits for detecting and quantifying tetranor-PGDM and tetranor-PGJM in biological fluids for determining biosynthesis of PGD 2 in a subject or patient.
• US9271961B2
  申请人：——

  公开号：US9271961B2

  公开（公告）日：2016-03-01
• Novel reactivities on tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl ethers; Application to the synthesis of 11-epi-PGF2.ALPHA..
  作者：YASUHIRO TORISAWA、MASAKATSU SHIBASAKI、SHIRO IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.31.2607

  日期：——

  A facile 1, 5-migration of tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl groups in the Witting reaction and under other basic conditions was observed during synthetic studies on prostaglandins. A new method for the cleavage of these two silyl protecting groups to the parent alcohol was developed by the combined use of potassium superoxide and crown ether in dimethyl sulfoxide. Utilizing these new reactivities, an efficient synthesis of 11-epi-PGF2α from the well known Corey lactone was successfully achieved.

  在前列腺素的合成研究中，观察到了在Witting反应及其他碱性条件下，叔丁基二甲基硅基和叔丁基二苯基硅基团的容易1,5迁移。通过在二甲基亚砜中联合使用过氧化钾和冠醚，开发了一种新的方法来裂解这两种硅保护基团，生成母酒。利用这些新的反应性，成功实现了从著名的Corey内酯高效合成11-epi-PGF2α。