11beta,21-二羟基孕甾-4,17(20)-二烯-3-酮21-乙酸酯 | 5327-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 11beta,21-二羟基孕甾-4,17(20)-二烯-3-酮21-乙酸酯
• 英文名称: 3-oxo-11β-hydroxy-21-acetoxypregna-4,17(20)-diene
• 英文别名: 2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]ethyl acetate
• CAS: 5327-59-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: SUFJHQFIKDZJAJ-PPMYUTJDSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11beta,21-二羟基孕甾-4,17(20)-二烯-3-酮21-乙酸酯 在 sodium azide 、 sodium dithionite 、 phenyltrimethylammonium perbromide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄。21. 双甾体吡嗪鼠李糖苷的合成(1)

  摘要：

  已经总结了衍生自 3-oxo-11,21-dihydroxypregna-4,17(20)-diene ( 4 )的双甾体吡嗪的合成和 D 环侧链与 α- 1-鼠李糖的糖基化。发现甾体吡嗪10至14 的重排与三氟化硼醚合物一起发生。使用 2,3,4-三-O-乙酰基-α- 1-鼠李糖碘化物对吡嗪10进行糖基化生成 1,2-原酸酯-α- 1-鼠李糖吡嗪17b。通过使用全甲硅烷基化的α- 1-鼠李糖碘化物作为供体，避免了原酸酯的形成。双甾体吡嗪10和鼠李糖苷17b发现21c和21c在鼠和人癌细胞系组中显着抑制癌细胞生长。吡嗪9抑制了医院病原体粪肠球菌的生长。

  DOI：

  10.1021/np200411p
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,11S,13S,14S,17Z)-11-羟基-17-(2-羟基乙亚基)-10,13-二甲基-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮 、 乙酸酐 在 咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到11beta,21-二羟基孕甾-4,17(20)-二烯-3-酮21-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  头孢氨苄。21. 双甾体吡嗪鼠李糖苷的合成(1)

  摘要：

  已经总结了衍生自 3-oxo-11,21-dihydroxypregna-4,17(20)-diene ( 4 )的双甾体吡嗪的合成和 D 环侧链与 α- 1-鼠李糖的糖基化。发现甾体吡嗪10至14 的重排与三氟化硼醚合物一起发生。使用 2,3,4-三-O-乙酰基-α- 1-鼠李糖碘化物对吡嗪10进行糖基化生成 1,2-原酸酯-α- 1-鼠李糖吡嗪17b。通过使用全甲硅烷基化的α- 1-鼠李糖碘化物作为供体，避免了原酸酯的形成。双甾体吡嗪10和鼠李糖苷17b发现21c和21c在鼠和人癌细胞系组中显着抑制癌细胞生长。吡嗪9抑制了医院病原体粪肠球菌的生长。

  DOI：

  10.1021/np200411p

文献信息

• The Cephalostatins. 21. Synthesis of Bis-steroidal Pyrazine Rhamnosides
  作者：George R. Pettit、Ricardo F. Mendonça、John C. Knight、Robin K. Pettit

  DOI：10.1021/np200411p

  日期：2011.9.23

  The synthesis of bis-steroidal pyrazines derived from 3-oxo-11,21-dihydroxypregna-4,17(20)-diene (4) and glycosylation of a D-ring side chain with α-l-rhamnose have been summarized. Rearrangement of steroidal pyrazine 10 to 14 was found to occur with boron triflouride etherate. Glycosylation of pyrazine 10 using 2,3,4-tri-O-acetyl-α-l-rhamnose iodide led to 1,2-orthoester-α-l-rhamnose pyrazine 17b

  已经总结了衍生自 3-oxo-11,21-dihydroxypregna-4,17(20)-diene ( 4 )的双甾体吡嗪的合成和 D 环侧链与 α- 1-鼠李糖的糖基化。发现甾体吡嗪10至14 的重排与三氟化硼醚合物一起发生。使用 2,3,4-三-O-乙酰基-α- 1-鼠李糖碘化物对吡嗪10进行糖基化生成 1,2-原酸酯-α- 1-鼠李糖吡嗪17b。通过使用全甲硅烷基化的α- 1-鼠李糖碘化物作为供体，避免了原酸酯的形成。双甾体吡嗪10和鼠李糖苷17b发现21c和21c在鼠和人癌细胞系组中显着抑制癌细胞生长。吡嗪9抑制了医院病原体粪肠球菌的生长。