methyl (Z)-7-<(1R,2R,3R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl>-3-methylsulfonyloxycyclopentyl>-5-heptenoate | 72064-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-<(1R,2R,3R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl>-3-methylsulfonyloxycyclopentyl>-5-heptenoate
• 英文别名: methyl (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-[(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl]-3-methylsulfonyloxycyclopentyl}-5-heptenoate
• CAS: 72064-97-2
• 化学式: C₂₆H₄₈O₈SSi
• 分子量: 548.814
• InChiKey: AFANDQPJCHDLHT-GBMVODRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-<(1R,2R,3R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl>-3-methylsulfonyloxycyclopentyl>-5-heptenoate 在 吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (Z)-7-<(1R,2R,3R,5S)-3,5-dibenzoyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)methyl>cyclopentyl>-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel reactivities on tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl ethers; Application to the synthesis of 11-epi-PGF2.ALPHA..

  摘要：

  在前列腺素的合成研究中，观察到了在Witting反应及其他碱性条件下，叔丁基二甲基硅基和叔丁基二苯基硅基团的容易1,5迁移。通过在二甲基亚砜中联合使用过氧化钾和冠醚，开发了一种新的方法来裂解这两种硅保护基团，生成母酒。利用这些新的反应性，成功实现了从著名的Corey内酯高效合成11-epi-PGF2α。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2607
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-7-<(1R,2R,3R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl>-3-hydroxycyclopentyl>-5-heptenoate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以195 mg的产率得到methyl (Z)-7-<(1R,2R,3R,5S)-5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-<(tetrahydro-2-pyranyloxy)metyl>-3-methylsulfonyloxycyclopentyl>-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Novel reactivities on tert-butyldimethylsilyl and tert-butyldiphenylsilyl ethers; Application to the synthesis of 11-epi-PGF2.ALPHA..

  摘要：

  在前列腺素的合成研究中，观察到了在Witting反应及其他碱性条件下，叔丁基二甲基硅基和叔丁基二苯基硅基团的容易1,5迁移。通过在二甲基亚砜中联合使用过氧化钾和冠醚，开发了一种新的方法来裂解这两种硅保护基团，生成母酒。利用这些新的反应性，成功实现了从著名的Corey内酯高效合成11-epi-PGF2α。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2607

文献信息

• EFFICIENT INVERSIONS OF SECONDARY ALCOHOLS USING CESIUM ACETATE AND 18-CROWN-6
  作者：Yasuhiro Torisawa、Hiromitsu Okabe、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1984.1555

  日期：1984.9.5

  Reaction of alcohol mesylate with cesium acetate and 18-crown-6 in benzene is an effective method for the inversion of cyclopentyl and cyclohexyl alcohols.

  甲磺酸醇与乙酸铯和18-冠6在苯中反应是环戊醇和环己醇转化的有效方法。