12-chlorododecanoic acid | 22075-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-chlorododecanoic acid
• 英文别名: 12-Chlordodecansaeure
• CAS: 22075-86-1
• 化学式: C₁₂H₂₃ClO₂
• 分子量: 234.766
• InChiKey: CSQLFBKZQRLUFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 - 43°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-chlorododecanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 12-chlorododecanal ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Bidd, Ilesh; Holdup, David W.; Whiting, Mark C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2455 - 2464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四丁基氯化铵 作用下， 生成 12-chlorododecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bidd, Ilesh; Holdup, David W.; Whiting, Mark C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2455 - 2464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen. 1. Scope and chemoselectivity
  作者：François Munyemana、Isabelle George、Alain Devos、Alain Colens、Eduard Badarau、Anne-Marie Frisque-Hesbain、Aurore Loudet、Edmond Differding、Jean-Marie Damien、Jeanine Rémion、Jacqueline Van Uytbergen、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.060

  日期：2016.1

  transformation of a wide variety of alcohols or carboxylic acids into the corresponding halides. Yields are high and conditions are very mild thus allowing for the presence of sensitive functional groups. The reagents can be easily tuned allowing therefore the selective monohalogenation of polyhydroxylated molecules. The scope and chemoselectivity of the reactions have been studied and reaction mechanisms

  由相应的异丁酰胺容易制备的α-氯胺，溴胺和碘烯胺已被发现是将多种醇或羧酸转化为相应卤化物的极佳试剂。产率高并且条件非常温和，因此允许存在敏感的官能团。试剂易于调节，因此可以选择性地对多羟基化分子进行单卤代反应。研究了反应的范围和化学选择性，并提出了反应机理。
• Pd-Catalyzed Highly Chemo- and Regioselective Hydrocarboxylation of Terminal Alkyl Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Jianxiao Chu、Fei Sun、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02101

  日期：2019.8.2

  An efficient Pd-catalyzed hydrocarboxylation of alkenes with HCOOH is described. A wide variety of linear carboxylic acids bearing various functional groups can be obtained with excellent chemo- and regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction process is operationally simple and requires no handling of toxic CO.

  描述了用HCOOH有效地Pd催化的烯烃加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以得到具有优异的化学和区域选择性的各种带有各种官能团的线性羧酸。反应过程操作简单，不需要处理有毒的CO。
• Synthesis and Antifungal Activities of Myristic Acid Analogs
  作者：Keykavous Parang、Edward E. Knaus、Leonard I. Wiebe、Soroush Sardari、Mohsen Daneshtalab、Ferenc Csizmadia

  DOI：10.1002/ardp.19963291102

  日期：——

  Myristic acid analogs that are putative inhibitors of N‐myristoyl‐transferase were tested in vitro for activity against yeasts (Saccharomyces cerevisiae, Candida albicans, Cryptococcus neoformans) and filamentous fungi (Aspergillus niger). Several (±)‐2‐halotetradecanoic acids including (±)‐2‐bromotetradecanoic acid (14c) exhibited potent activity against C. albicans (MIC = 39 μM). C. neoformans (MIC

  肉豆蔻酸类似物是 N-肉豆蔻酰基转移酶的推定抑制剂，在体外测试了对酵母（酿酒酵母、白色念珠菌、新型隐球菌）和丝状真菌（黑曲霉）的活性。几种 (±) -2 - 卤代十四烷酸，包括 (±) -2 - 溴十四烷酸 (14c) 对白色念珠菌表现出有效的活性 (MIC = 39 μM)。C. 隐球菌 (MIC = 20 µM)、酿酒酵母 (MIC = 10 µM) 和 A. niger (MIC <42 µM) 在 RPMI 1640 介质中。已开发出用于合成 12-氟十二烷酸 (12a) 和 12- 氯十二烷酸 (12c) 的改进合成方法。还合成并测试了三种新型脂肪酸，12-氯-4-氧十二烷酸（8a）、12-苯氧基十二烷酸（12i）和11-（4-碘苯氧基）十一烷酸（13d）。
• Spicamycin derivatives and their use as anticancer agents
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05461036A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Spicamycin derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents specific diverse substituents, for example, a linear alkadienyl having from 11 to 13 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 respectively represent H or OH. Examples of specific compounds are 6-[4'-N-(N'-trans,trans 2,4-tridecadienoylglycyl)spicaminyl-amino]purine, and 6-[4'-N-(N'-trans,trans-2,4 dodecadienyoly glycyl) spicaminyl-amino]purine. Comopunds according to this invention are useful as a pharmaceutical for inhibition of a tumor, for example, human colon cancer.

  公式（I）代表的Spicamycin衍生物或其盐：其中R代表特定的不同取代基，例如，具有11至13个碳原子的直链烯基，而R.sub.1和R.sub.2分别代表H或OH。具体化合物的示例是6-[4'-N-(N'-反式、反式2,4-十三碳二烯酰基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤，以及6-[4'-N-(N'-反式、反式-2,4-十二碳烯基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤。根据本发明的化合物可用作抑制肿瘤的药物，例如，人类结肠癌。
• 一种端位羧酸的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110423191B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种端位羧酸的合成方法，其特征在于：在惰性气体的保护下，将式(3)所示的烯烃、甲酸、乙酸酐、Pd(OAc)2以及单磷配体TFPP按比例加入有机溶剂中，在80‑90℃条件下，式(3)所示的烯烃、甲酸和乙酸酐在金属钯盐Pd(OAc)2和单磷配体TFPP催化作用下经48‑72h的氢羰基化反应制得下式所示的端位羧酸，反应完成后分离目标产物端位羧酸；其中式(3)所示的烯烃选自环烯烃或R1为推电子基团的直链烯烃。采用本发明所述的方法能够在低温非高压的温和条件下反应得到对应的端位羧酸及其衍生物，且所述合成方法步骤简便、便于操作，产率高，能够大大的节约能源和提高合成效率。