15(S)-拉坦前列素 | 145773-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 15(S)-拉坦前列素
• 中文别名: 15S-拉坦前列腺素；7-[3,5-二羟基-2-(3-羟基-5-苯基戊基)环戊烷]庚-5-烯酸异丙酯；15S-拉坦前列素
• 英文名称: isopropyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((S)-3-hydroxy-5-phenylpentyl)cyclopentyl)hept-5-enoate
• 英文别名: isopropyl (Z)-7-{(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(S)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl}hept-5-enoate；(15S)-13,14-dihydro-17-phenyl-18,19,20-trinor-PGF_2α isopropyl ester；(Z)-7-{[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-(S)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl}hept-5-enoic acid isopropyl ester；15(S)-Latanoprost；propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(3S)-3-hydroxy-5-phenylpentyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 145773-22-4
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: GGXICVAJURFBLW-SCTZCWPJSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  -16 °C
• 溶解度：
  DMF：100mg/mL；二甲基亚砜：100mg/mL； DMSO:PBS (1:12)：80 μg/ml；乙醇：100mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1231 3/PG 2
• WGK Germany：
  1,3
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aS)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基 1,1'-联苯-4-甲酸酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 磷酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 15(S)-拉坦前列素
  参考文献：
  名称：

  Phenyl-substituted prostaglandins: potent and selective antiglaucoma agents

  摘要：

  A series of phenyl-substituted analogues of prostaglandin F2alpha (PGF2alpha) were prepared and evaluated for ocular hypotensive effect and side effects in different animal models. In addition, the activity of the analogues on FP receptors was studied in vitro. The results were compared with those of PGF2alpha and its isopropyl ester. The phenyl-substituted PGF2alpha analogues exhibited good intraocular pressure reducing effect, were more selective, and exhibited a much higher therapeutic index in the eye than PGF2alpha or its isopropyl ester. The analogues exhibited high activity on FP receptors in a stereoselective manner for the 15alpha-hydroxyl group.

  DOI：

  10.1021/jm00054a008

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PROSTANOIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PROSTANOÏDES
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2011008756A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The presently disclosed subject matter provides a method of synthesizing prostaglandins and prostaglandin analogs comprising the ring closing metathesis of compounds of Formula (I). Also provided are novel compounds of Formula (I) and Formula (II). In addition to their use as synthetic intermediates in the presently disclosed methods, compounds of Formula (II) can be used as prostaglandin and/or prostaglandin analog prodrugs.

  目前披露的主题提供了一种合成前列腺素和前列腺素类似物的方法，包括化合物的环闭合甲硫醇交换反应（Formula (I)）。还提供了Formula (I)和Formula (II)的新化合物。除了作为目前披露方法中的合成中间体外，Formula (II)的化合物还可用作前列腺素和/或前列腺素类似物的前体药物。
• PROCESS FOR PREPARATION OF 13,14-DIHYDRO-PGF2 ALPHA DERIVATIVES
  申请人：MARTYNOW Jacek

  公开号：US20080207926A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to a process for the preparation of 13,14-dihydro-PGF 2α derivatives of R or S configuration at carbon 15, represented by the general formula (I), wherein the identity of the substituents is defined in the description. Compounds of the formula (I) are valuable biologically-active substances or intermediates in the preparation thereof. The invention especially relates to the process for preparation of 13,14-dihydro-15(R)-17-substituted-18,19,20-trinor-PGF 2α , i.e., latanoprost.

  本发明涉及一种制备在碳15处具有R或S构型的13,14-二氢-PGF2α衍生物的方法，该衍生物由通式（I）表示，其中置换基的身份在说明中定义。式（I）化合物是有价值的生物活性物质或制备中间体。本发明特别涉及制备13,14-二氢-15（R）-17-取代-18,19,20-三去甲-PGF2α，即拉坦前列素的方法。
• WO2006/112742
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SYNTHESIS OF PROSTANOIDS
  申请人：Patheon API Services Inc.

  公开号：EP2454227B1

  公开（公告）日：2020-08-19
• US7897793B2
  申请人：——

  公开号：US7897793B2

  公开（公告）日：2011-03-01