氮杂苯酞 | 5657-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 氮杂苯酞
• 中文别名: 呋[3,4-b]吡啶-5(7H)-酮；呋喃[3,4-B]并吡啶-5(7H)酮
• 英文名称: 7H-furo[3,4-b]pyridin-5-one
• 英文别名: furo[3,4-b]pyridin-5(7H)-one；2-Hydroxymethyl-nicotinsaeure-lacton；furo<3,4-b>pyridin-5(7H)-one；4-Aza-phthalid；4-azaphthalide
• CAS: 5657-51-2
• 化学式: C₇H₅NO₂
• mdl: MFCD01860224
• 分子量: 135.122
• InChiKey: YSJHADWSLVFGGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  330.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氮杂苯酞 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 7-bromofuro[3,4-b]pyridin-5(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性异硫脲催化 3-羟基苯酞的酰化动态动力学拆分用于对映选择性合成邻苯二甲酸酯

  摘要：

  邻苯二甲酸酯作为核心结构广泛存在于各种天然产物和药物分子中，表现出多种生物活性。我们在此报告了通过手性异硫脲（ITU）催化的不对称酰化对3-羟基苯酞进行高效动态动力学拆分，促进了各种手性苯酞酯的有效合成，具有良好的产率和对映选择性。值得注意的是，该反应具有反应条件温和、底物范围广泛以及良好的官能团相容性等特点。此外，大规模合成、减少催化剂负载量实验以及手性邻苯二甲酸酯前药的合成也强调了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400382
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二酰亚胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 氮杂苯酞
  参考文献：
  名称：

  The Thermally-Controlled Chemoselective Reduction of 5H-Pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione with Sodium Borohydride

  摘要：

  标题反应在室温或-20°C下分别生成2-（羟甲基）尼古酰胺或6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮作为主要产物，同时伴有相应的区域异构体作为次要产物。这些新型化合物被转化为已知化合物，以确定其异构结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4178

文献信息

• [EN] INDANONE AND INDANDIONE DERIVATIVES AND HETEROCYCLIC ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANONE ET D'INDANEDIONE ET ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068785A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to indanone/indandione derivatives and heterocyclic analogs of Formula (I) wherein Ar1, A, B, L1, Y, Z, and (R1)n n are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as NPS receptor antagonists.

  这项发明涉及吲哚酮/吲哚二酮衍生物和式（I）中的杂环类似物，其中Ar1、A、B、L1、Y、Z和（R1）n n如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为NPS受体拮抗剂。
• [EN] ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：NIKANG THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020014332A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to pharmaceutical compounds and compositions of Formula (I) and methods of treatment using the compounds and compositions, especially for the treatment and/or prevention of a proliferation disorder, such as cancer. Compounds of Formula (I) as further described herein are shown modulators of the adenosine A2A receptor and exhibit antiproliferative activity. Accordingly, these compounds are useful to treat proliferative disorders such as cancer, and other adenosine receptor-related conditions including an inflammatory disease, renal disease, diabetes, vascular disease, lung disease, or an autoimmune disease.

  本发明涉及化学式（I）的药物化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。如本文进一步描述的化合物（I）被显示为腺苷A2A受体的调节剂，并表现出抗增殖活性。因此，这些化合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与腺苷受体相关的疾病条件包括炎症性疾病、肾脏疾病、糖尿病、血管疾病、肺部疾病或自身免疫疾病是有用的。
• Magnesium Ion Assisted Highly Regio- and Chemoselective Reduction of 5<i>H</i>-Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5,7(6<i>H</i>)-diones with Sodium Borohydride. A Convenient Synthesis of 6,7-Dihydro-7-hydroxy-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-ones
  作者：Takehiko Goto、Michio Konno、Minoru Saito、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.1205

  日期：1989.4.15

  were predominantly obtained in excellent yield by the reduction of the corresponding 5,7-diones with sodium borohydride in the presence of Mg ion at 0 °C. The highly regioselective production of the 7-hydroxy lactam in preference to the 5-hydroxy isomer was reasonably interpreted in terms of a chelate complex formation between the dione and Mg ion. The regioisomeric assignment was achieved by the transformation

  通过用硼氢化钠还原相应的 5,7-二酮，6-取代和未取代的 6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮主要以优异的收率获得在 0 °C 存在 Mg 离子的情况下。7-羟基内酰胺优先于 5-羟基异构体的高度区域选择性生产被合理地解释为二酮和镁离子之间的螯合物形成。通过将 7-羟基内酰胺转化为 2-(羟甲基)-3-吡啶甲酰胺，可将其转化为已知的氮杂苯酞、呋喃 [3,4-b] 吡啶-5(7H)-酮，从而实现区域异构分配。此外，发现在低于 0 °C 时仍保持高化学选择性，只得到部分还原产物羟基内酰胺。
• Investigation of the Structure–Activity Relationships of Aza-A-Ring Indenoisoquinoline Topoisomerase I Poisons
  作者：Daniel E. Beck、P. V. Narasimha Reddy、Wei Lv、Monica Abdelmalak、Gabrielle S. Tender、Sophia Lopez、Keli Agama、Christophe Marchand、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00003

  日期：2016.4.28

  Incorporation of a nitrogen atom into the indenoisoquinoline scaffold offers the possibility of favorably modulating ligand-binding site interactions, physicochemical properties, and biological activities. Four series of aza-A-ring indenoisoquinolines were synthesized in which the nitrogen atom was systematically rotated through positions 1, 2, 3, and 4. The resulting compounds were tested to establish

  几种茚并异喹啉在临床试验中已显示出作为抗癌药的希望。将氮原子并入茚并异喹啉支架中提供了有利地调节配体-结合位点相互作用，理化性质和生物活性的可能性。合成了四个氮杂A环茚并异喹啉系列，其中氮原子系统地旋转了1、2、3和4位。对所得化合物进行了测试，以确定拓扑异构酶IB（Top1）酶中毒活性的最佳氮位置。和对人类癌细胞的细胞毒性。4-氮杂化合物最有可能产生具有高Top1抑制活性的衍生物。然而，结构和细胞毒性之间的关系更加复杂，因为内酰胺氮上的侧链强烈影响其效力。最具细胞毒性的氮杂腺苷异喹啉45和46在2或3位具有氮原子，并具有3'-二甲基氨基丙基侧链，并且它们的MGM GI 50值略好于相应的茚并异喹啉64。
• [EN] DIARYLHYDANTOIN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DIARYLHYDANTOINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2020113088A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation. The present disclosure provides compounds having hormone receptor antagonist activity. These compounds can be useful in treating cancer, in particular those cancers which can be potentiated by AR and/or GR antagonism.

  该披露涉及从核类固醇受体结合物中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。本披露提供具有激素受体拮抗活性的化合物。这些化合物可用于治疗癌症，特别是那些可以通过雄激素受体和/或糖皮质激素受体拮抗增强的癌症。