3-(ethoxycarbonyl)-2-methylpyridine 1-oxide | 31181-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-2-methylpyridine 1-oxide
• 英文别名: ethyl 2-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 31181-61-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: QTQNOBVKWYIKMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)-2-methylpyridine 1-oxide 生成 氮杂苯酞
  参考文献：
  名称：

  Rimek,H.-J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 670, p. 69 - 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 在 哌啶 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(ethoxycarbonyl)-2-methylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Kao, Bo-Chan; Doshi, Haresh; Reyes-Rivera, Hector, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1315 - 1324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free C(sp³)–H bond sulfonyloxylation of 2-alkylpyridines and alkylnitrones
  作者：Chang-Sheng Wang、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/c8ob01075g

  日期：——

  Pyridin-2-ylmethyl tosylate derivatives are obtained in high yields from 2-alkylpyridine 1-oxides via a [3,3]-sigmatropic rearrangement of the adduct between 2-alkylpridine 1-oxides with benzenesulfonyl chlorides. Moreover, alkylnitrones also undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give α-tosylated ketones after hydrolysis. Substitution reactions with nucleophiles then lead to diverse useful functionalizations

  吡啶-2-基甲基甲苯磺酸酯衍生物以高产率获得的，从2-烷基吡啶1-氧化物经由一个[3,3] -sigmatropic加合物的2-alkylpridine 1-氧化物用苯磺酰氯之间重排。此外，烷基硝酮在水解后还会发生[3,3]-σ重排，生成α-甲苯磺酸化的酮。然后，与亲核试剂的取代反应导致用于钳夹配体合成的各种有用的官能化。
• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014043272A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。
• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D3 À LA DOPAMINE
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2016067043A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The disclosure is directed to novel dopamine D3 receptor antagonists, processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, including treating drug dependency and psychosis.

  该披露涉及新型多巴胺D3受体拮抗剂，其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，包括治疗药物依赖和精神病的用途。
• TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS
  申请人：Bensen Daniel

  公开号：US20120238751A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有式I结构的化合物，以及作为抗菌有效的三环酶抑制剂的药用盐、酯和前药，相关的药物组合物、用途和制备该化合物的方法也在考虑之中。
• Manganese-Based Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging of Liver Tumors: Structure–Activity Relationships and Lead Candidate Evaluation
  作者：Junfeng Wang、Huan Wang、Ian A. Ramsay、Derek J. Erstad、Bryan C. Fuchs、Kenneth K. Tanabe、Peter Caravan、Eric M. Gale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00964

  日期：2018.10.11

  replacement technology. To address this concern, we evaluated our previously reported Mn-based MRI contrast agent, Mn-PyC3A, and nine newly synthesized derivatives as liver specific MRI contrast agents. Within this focused library the transient liver uptake and rate of blood clearance are directly correlated with log P. The complex Mn-PyC3A-3-OBn emerged as the lead candidate due to a combination of high relaxivity

  由于对Gd保留和延迟毒性的担忧，基于Gd的MRI造影剂（GBCA）受到了严格的监管审查。由无环Gd螯合物组成的三个GBCA（最容易释放Gd的GBCA类）不再在欧洲销售。特别令人关注的是无环螯合物仍可用于肝脏扫描，那里的诊断需求未得到满足，并且没有替代技术。为了解决这个问题，我们评估了我们先前报道的基于Mn的MRI造影剂Mn-PyC3A和九种新合成的衍生物作为肝脏特异性MRI造影剂。在这个重点库中，瞬时肝脏吸收和血液清除率与log P直接相关。复杂的Mn-PyC3A-3-OBn由于具有高度的松弛性，快速的血液清除和对肝细胞的强烈吸收而成为主要候选药物。Mn-PyC3A-3-OBn在鼠模型中使肝脏肿瘤明显低强度，并且在注射后24小时内被完全消除。