2-(苯氧基甲基)-3-吡啶羧酸 | 55942-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(苯氧基甲基)-3-吡啶羧酸
• 英文名称: 2-(phenoxymethyl)nicotinic acid
• 英文别名: 2-(phenoxymethyl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 55942-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: VAHBGFQSEQKMPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯氧基甲基)-3-吡啶羧酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一种氮杂环二酮化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氮杂环二酮化合物，其特征在于，为如下结构所示的化合物：该化合物对帽依赖性核酸内切酶抑有制活性。

  公开号：

  CN111606928A
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromomethylpyridine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(苯氧基甲基)-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。IV。吡啶并苯并x庚因，吡啶并苯并噻吩及其乙酸衍生物的合成。

  摘要：

  为了寻找新的抗炎药物，我们制备了一些新的三环化合物及其乙酸衍生物。吡啶并[2，3-c] [1] 苯并氧杂卓-5 (11H)-酮（4a）和吡啶并[3，2-c] [1] 苯并氧杂卓-11 (5H)-酮（10a）及其硫杂卓类似物（4b、10b）是通过相应的吡啶甲酸衍生物（3a、3b、9a 和 9b）与多磷酸（PPA）环化合成的。通过 4a-b 的甲基衍生物（14a-b）制备出 4a-b 的乙酸衍生物（12a-b）。它们的抗炎活性低于相应的二苯并[b, e]氧杂卓酸和二苯并[b, e]硫杂卓酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3515

文献信息

• Amphoteric Drugs. 3. Synthesis and Antiallergic Activity of 3-[(5,11-Dihydro[1]benzoxepino[4,3-b]pyridin-11-ylidene)piperidino]propionic Acid Derivatives and Related Compounds
  作者：Nobuhiko Iwasaki、Tetsuo Ohashi、Keiichi Musoh、Hiroyuki Nishino、Noriyuki Kado、Shingo Yasuda、Hideo Kato、Yasuo Ito

  DOI：10.1021/jm00003a013

  日期：1995.2

  penetration into the central nervous system (CNS) is described. A series of 3-[(5,11- dihydro[1]benzoxepino[4,3-b]-pyridin-11-ylidene)piperidino]propion ic acid derivatives (31-47) and related compounds (48-54) were synthesized and evaluated for antiallergic activity and penetration of a compound into the CNS in comparison with the corresponding 6H-dibenz[b,e]oxepin derivative (3). Combination of zwitterionization

  描述了设计减少进入中枢神经系统（CNS）的抗过敏剂的重要方法。一系列3-[（5,11-二氢[1]苯并氧杂吡啶[4,3-b]-吡啶-11-亚基]哌啶子基]丙酸衍生物（31-47）及相关化合物（48-54）为与相应的6H-dibenz [b，e] oxepin衍生物（3）相比，合成并评估了化合物的抗过敏活性和对化合物的渗透性。两性离子化和引入吡啶组分的结合导致抗过敏活性的增加和对CNS的渗透性大大降低，通过中央系统的抗组胺活性的选择性（B / A）[离体H1与小鼠脑膜结合的ID50值（B）]和周围系统的抗组胺活性[ED50值对组胺的抑制作用]诱导的小鼠血管通透性增加] 可以基于两性离子化和吡啶组分的引入引起的亲水性的增加来考虑这种令人惊奇的渗透到CNS中的减少。3- [4-（8-氟-5,11-二氢[1]苯并xepino [4,3-b]吡啶基-11亚基）哌啶子基]丙酸（33）在各种实验模型中均表
• A Facile Synthesis of Substituted 5-11-Dihydro[1]benzoxepinol[3,4-b]pyridines
  作者：Kunimi Inoue、Toru Sugaya、Takehiro Ogasa、Shinji Tomioka

  DOI：10.1055/s-1997-1503

  日期：1997.1

  5-Amino-5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridines (1) show antiulcer and antiarrhythmic activity. An efficient method for the preparation of a key intermediate, furo[3,4-b]pyridin-5(7 H)-one (4), and the facile synthesis of 1 were described. The reduction of quinolinic anhydride (5) with sodium borohydride in the presence of acetic acid regioselectively gave the lactone 4. Lactone 4 was then reacted with substituted phenols under basic conditions and the resultant products, 2-(phenoxymethyl)-3-pyridinecarboxylic acids (3), underwent Friedel-Crafts cyclizations to produce the 5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-5-ones (2). Compounds 2 were then converted to imines with amines and successively reduced with zinc in acetic acid to the desired compounds 1.

  5-氨基-5,11-二氢[1]苯并氧杂卓[3,4-b]吡啶（1）具有抗溃疡和抗心律失常的活性。本研究介绍了制备关键中间体呋喃并[3,4-b]吡啶-5(7 H)-酮（4）的有效方法以及 1 的简单合成。在乙酸存在下，用硼氢化钠还原喹啉酸酐（5），可选择性地得到内酯 4。内酯 4 随后在碱性条件下与取代的苯酚反应，生成物 2-（苯氧基甲基）-3-吡啶甲酸（3）经过弗里德尔-卡夫斯环化反应生成 5,11-二氢[1]苯并氧杂卓[3,4-b]吡啶-5-酮（2）。然后，化合物 2 与胺一起转化成亚胺，并先后在乙酸中用锌还原成所需的化合物 1。
• TAGAWA, HIROAKI;KUBO, SHIRO;ISHIKAWA, FUMIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3515-3521
  作者：TAGAWA, HIROAKI、KUBO, SHIRO、ISHIKAWA, FUMIYOSHI

  DOI：——

  日期：——