15（S）-氟丁烯醇异丙酯 | 1420791-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 15（S）-氟丁烯醇异丙酯
• 中文别名: 曲伏前列素杂质
• 英文名称: isopropyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((S,E)-3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-en-1-yl)cyclopentyl)hept-5-enoate
• 英文别名: 15-epi Travoprost；propan-2-yl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 1420791-14-5
• 化学式: C₂₆H₃₅F₃O₆
• 分子量: 500.556
• InChiKey: MKPLKVHSHYCHOC-AURHPGDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 L-Selectride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 15（S）-氟丁烯醇异丙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] KEY INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING PROSTAGLANDIN COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  [FR] INTERMÉDIAIRE CLÉ POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE PROSTAGLANDINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  [ZH] 一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机化工技术领域，特别是一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法。应用于前列腺素类化合物合成时，简化了工艺流程，并且提高了收率和产物纯度，降低了生产成本，易于产业化应用。

  公开号：

  WO2022057734A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PROSTANOIDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PROSTANOÏDES
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2011008756A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The presently disclosed subject matter provides a method of synthesizing prostaglandins and prostaglandin analogs comprising the ring closing metathesis of compounds of Formula (I). Also provided are novel compounds of Formula (I) and Formula (II). In addition to their use as synthetic intermediates in the presently disclosed methods, compounds of Formula (II) can be used as prostaglandin and/or prostaglandin analog prodrugs.

  目前披露的主题提供了一种合成前列腺素和前列腺素类似物的方法，包括化合物的环闭合甲硫醇交换反应（Formula (I)）。还提供了Formula (I)和Formula (II)的新化合物。除了作为目前披露方法中的合成中间体外，Formula (II)的化合物还可用作前列腺素和/或前列腺素类似物的前体药物。
• A novel convergent synthesis of the potent antiglaucoma agent travoprost
  作者：Iwona Dams、Michał Chodyński、Małgorzata Krupa、Anita Pietraszek、Marta Zezula、Piotr Cmoch、Monika Kosińska、Andrzej Kutner

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.087

  日期：2013.2

  Julia–Lythgoe olefination of the structurally advanced prostaglandin phenylsulfone (5Z)-(+)-15 with a new enantiomerically pure aldehyde ω-chain synthon (S)-(−)-16a. Subsequent hydrolysis of protecting groups and final esterification of fluprostenol (7a) yielded travoprost (8a). The main advantages are the preparation of high purity travoprost (8a) and the application of comparatively cheap reagents.

  16-（3-三氟甲基）苯氧基PGF2α类似物travoprost（8a）具有强效的局部眼部活动。利用结构化的前列腺素苯砜（5 Z）-（+）- 15与新的对映体纯醛ω-链合成子的Julia-Lythgoe烯化反应，开发了13,14-en-15-ol PGF2α类似物的新型会聚合成（S）-（-）- 16a。随后保护基的水解和氟前列腺素（7a）的最终酯化反应产生了travoprost（8a）。主要优点是制备高纯度的travoprost（8a）和相对便宜的试剂的应用。新的收敛策略允许从一个共同的，结构先进的前列腺素中间体15合成全系列的13,14-en-15-ol PGF2α类似物。还描述了两种合成杂质的制备和鉴定，即特拉沃前列素的15- Epi异构体（8b）和新的前列腺素相关酯（5 Z）-（+）- 18。
• SYNTHESIS OF PROSTANOIDS
  申请人：Patheon API Services Inc.

  公开号：EP2454227B1

  公开（公告）日：2020-08-19
• US8476471B2
  申请人：——

  公开号：US8476471B2

  公开（公告）日：2013-07-02
• [EN] KEY INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING PROSTAGLANDIN COMPOUNDS AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE CLÉ POUR LA SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE PROSTAGLANDINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法
  申请人：SHENZHEN CATALYS TECH CO LTD

  公开号：WO2022057734A1

  公开（公告）日：2022-03-24

  本发明涉及有机化工技术领域，特别是一类前列腺素类化合物合成关键中间体及其制备方法。应用于前列腺素类化合物合成时，简化了工艺流程，并且提高了收率和产物纯度，降低了生产成本，易于产业化应用。