17-叠氮-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-胺 | 516493-93-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 17-叠氮-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-胺
• 英文名称: 17-azido-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecan-1-amine
• 英文别名: 17-azido-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecanamine；2-[2-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanamine
• CAS: 516493-93-9
• 化学式: C₁₂H₂₆N₄O₅
• 分子量: 306.362
• InChiKey: SVPBRIZYFJFLOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10 g/mL
• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

简介

17-叠氮-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-胺是一种有机片段，常用作化合物结构中的连接片段。它可通过六甘醇作为起始原料与叠氮化钠制备得到。

应用

17-叠氮-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-胺可用于合成一系列基于放射性氟化肽的化合物，如18F标记的生物活性肽。这些化合物由于在正电子发射断层扫描（PET）中用于定量检测和表征多种疾病的潜力而具有巨大的临床价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-叠氮-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-胺 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 23-amino-5-oxo-6-aza-3,9,12,15,18,21-hexaoxatricosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PURIFICATION OF [18F] - FLUCICLATIDE

  摘要：

  本发明涉及一种通过固相萃取（SPE）纯化[18F]-fluciclatide的方法。该方法适合自动化，并适用于与自动合成器设备结合使用，特别是基于盒式的合成器。还提供了用于执行该纯化方法的盒子。

  公开号：

  US20150139902A1
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 17-叠氮-3,6,9,12,15-五氧杂十七烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 (-)-Dibromophakellstatin 环 C-官能化衍生物的合成和细胞毒性

  摘要：

  对来自海绵 Phakellia mauritiana 的细胞毒性海洋天然产物 (-)-dibromophakellstatin 的环 C 功能化衍生物进行了构效关系研究。从羟基衍生物开始，通过转化为三氟甲磺酸酯，然后通过差向异构亲核取代进行醚化，实现了吡咯烷环的官能化。我们将 (12R)-dibromo-12-hydroxyphakellstatin 鉴定为最具细胞毒性的衍生物，其对一组十二个人类癌细胞系的平均 IC50 值为 1.4 μM。然而，12S 非对映异构体是无活性的。Dehydrophakellstatin 被合成为具有不饱和环 C 的 phakellin 骨架的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101175

文献信息

• Catalytic Synthesis of PEGylated EGCG Conjugates that Disaggregate Alzheimer’s Tau
  作者：David S. Eisenberg、Patrick G. Harran、Anton El Khoury、Paul M. Seidler

  DOI：10.1055/a-1509-5904

  日期：2021.11

  The resultant molecules inhibit tau fibril seeding by Alzheimer’s brain extracts. Formulations of aminoPEGylated EGCG conjugated to the (quasi)-brain-penetrant nanoparticle Ferumoxytol inhibit seeding by AD-tau with linker length affecting activity. The protecting group-free catalytic cycloaddition of amino azides to mono-propargylated EGCG described here provides a blueprint for access to stable nanoparticulate

  天然存在的类黄酮 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG) 是 tau 原纤维的有效分解剂。在最近的低温电子显微镜 (cryoEM) 结构的指导下，EGCG 与来自阿尔茨海默病脑供体的 tau 纤维结合，报道了使用氨基聚乙二醇化接头对 EGCG D 环进行位点特异性修饰的方法。由此产生的分子抑制了阿尔茨海默氏症脑提取物的 tau 原纤维播种。与（准）脑渗透纳米颗粒 Ferumoxytol 缀合的氨基聚乙二醇化 EGCG 制剂抑制 AD-tau 的接种，接头长度影响活性。此处描述的氨基叠氮化物与单炔丙基化 EGCG 的无保护基催化环加成为获得稳定的纳米颗粒形式的 EGCG 提供了蓝图，可能用作治疗剂以消除阿尔茨海默氏症相关的 tau 缠结。
• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021016537A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Compounds comprising a cross-linking moiety and a protecting group are described herein along with their methods of use. The cross-linking moiety may comprise an indoxyl and the protecting group may comprise a sugar (e.g., a glucuronide or glucoside), phosphoester, or sulfoester group. The cross-linking moiety and protecting group may be attached to each other via an oxygen atom, sulfur atom, or linker. In some embodiments, the linker attaching the cross-linking moiety and protecting group is a self-immolative linker. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了包含交联基团和保护基团的化合物，以及它们的使用方法。交联基团可能包括吲哚基团，保护基团可能包括糖类（例如葡萄糖醛酸盐或葡萄糖苷）、磷酸酯或磺酸酯基团。交联基团和保护基团可以通过氧原子、硫原子或连接剂相互连接。在某些实施例中，连接交联基团和保护基团的连接剂是自解离连接剂。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• [EN] CROSS-LINKING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE RÉTICULATION ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA STATE

  公开号：WO2021092287A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  Compounds of Formula IA, IB, II, III, IV, and/or V are described herein along with their methods of use. A compound of the present invention may cross-link under physiological conditions and/or in vivo.

  本文描述了式IA、IB、II、III、IV和/或V的化合物以及它们的使用方法。本发明的化合物可能在生理条件和/或体内发生交联。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO MOLECULAR CONJUGATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À LA CONJUGAISON MOLÉCULAIRE
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2021111185A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The invention relates to activated Michael acceptor (AMA) compounds that can undergo conjugation with biomolecules containing Michael donor moieties, thereby providing plasma-stable antibody-drug conjugates (ADCs). Pharmaceutical compositions of the ADCs are disclosed as well. Also provided herein are a number of applications (e.g., therapeutic applications) in which the compositions are useful.

  这项发明涉及可以与含有Michael供体基团的生物分子发生共轭反应的活化Michael受体（AMA）化合物，从而提供稳定的血浆抗体药物偶联物（ADCs）。还公开了ADCs的药物组合物。本文还提供了一些应用（例如治疗应用），其中这些组合物是有用的。
• Direct 3-Acylation of Indolizines by Carboxylic Acids for the Practical Synthesis of Red Light-Releasable Caged Carboxylic Acids
  作者：Kenji Watanabe、Nodoka Terao、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01244

  日期：2021.9.3

  acylation of indolizines with carboxylic acids was developed using condensation reagents, generally used for peptide coupling. This method allowed for caging a broad range of carboxylic acids with indolizines. The method enabled a facile synthesis of water-soluble caged bioactive carboxylic acids having an intramolecular photosensitizer. The efficient release of carboxylic acids from the synthesized caged

  为了提高使用 3-酰基-2-甲氧基茚茚的光解笼系统的实用性，使用缩合试剂开发了茚茚与羧酸的直接酰化，通常用于肽偶联。这种方法允许用吲哚腙将范围广泛的羧酸笼罩起来。该方法能够轻松合成具有分子内光敏剂的水溶性笼状生物活性羧酸。在中性缓冲溶液中证实了在红光照射下合成的笼状化合物中羧酸的有效释放。