18a-甘草素 | 83896-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 18a-甘草素
• 英文名称: 18α-glycyrrhizic acid
• 英文别名: trans-glycyrrhizic acid；glycyrrhizin；18α-glycyrrhizin；alpha-Glycyrrhizin；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4S,5S,6S)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aS,14aR,14bS)-11-carboxy-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-6-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 83896-44-0
• 化学式: C₄₂H₆₂O₁₆
• 分子量: 822.945
• InChiKey: LPLVUJXQOOQHMX-IOHDZAKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 18a-甘草素 以 甲醇 为溶剂， 以62.1%的产率得到18α-glycyrrhizic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of glycyrrhizic acid. Antiulcer activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02333885
• 作为产物：
  描述：

  甘草酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到18a-甘草素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Molecular Docking and Biological Evaluation of Glycyrrhizin Analogs as Anticancer Agents Targeting EGFR

  摘要：

  合成了3-葡萄糖苷和18-表异构体形式的甘草酸（GA）类似物，并评估了它们的抗癌活性。报道了单葡萄糖苷的碱性异构化。体外和体内研究表明，甘草酸单葡萄糖苷（GAMGs）的抗癌活性优于双葡萄糖苷GA类似物，而18α-表异构体的抗癌活性优于18β-表异构体。18α-GAMG首次通过六个氢键和一个电荷相互作用与表皮生长因子受体（EGFR）良好结合，分子对接计算证明了抗癌活性与EGFR抑制活性之间的相关性。因此，高活性的18α-GAMG作为潜在的抗癌剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules19056368

文献信息

• 一种反式甘草酸的制备方法
  申请人：重庆圣华曦药业股份有限公司

  公开号：CN109836467A

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明以市售的甘草酸二铵为原料，加酸进行中和得到甘草酸，根据顺式甘草酸和反式甘草酸在溶剂中的溶解度不同，用丙酮或丁酮进行重结晶，顺式甘草酸留在母液中，反式甘草酸在溶剂中析出，过滤即可制得高纯度的反式甘草酸，本发明解决了甘草酸立体异构体不容易分离的关键技术，具有工艺重现性好，操作简单，绿色环保，所得产品的纯度高的特点，适合工业化大生产。
• 一种顺式甘草酸异构化的方法
  申请人：重庆圣华曦药业股份有限公司

  公开号：CN110818765A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明以市场可购的甘草酸为起始原料，在一定浓度碱水的条件下将顺式甘草酸转化为反式甘草酸的方法，该方法能够保证顺式甘草酸转化为反式甘草酸的转化率高，产生杂质小，反应需要的碱量少，产生的三废少，该工艺具有重现性好，操作简单，绿色环保，所得产品的纯度高的特点，适合工业化大生产。