1H-吲哚,4,6-二甲氧基-3-苯基- | 105776-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1H-吲哚,4,6-二甲氧基-3-苯基-
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-3-phenylindole
• CAS: 105776-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: MYZRHHWIYBXMMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  465.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚,4,6-二甲氧基-3-苯基- 在 sodium hydride 、 sodium amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7,9-dimethoxy-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-6-oxo-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为黄酮醇的吲哚类似物的吡咯并喹啉的合成。

  摘要：

  通过在碱性条件下与芳基醛反应，将7-乙酰基-4,6-二甲氧基-3-苯基吲哚10转化为一系列7-吲哚基查耳酮13。用碱性过氧化氢氧化查耳酮13，得到可分离的环氧化物14，将其通过进一步的碱处理环化为吲哚黄酮醇或5-羟基-6-氧代吡咯并喹啉15。相关化合物25和26，吲哚黄烷酮和黄酮的实例。 ，也分别合成。黄酮类和吲哚类黄酮之间的紫外光谱比较进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jo010915b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6-Dimethoxy-3-phenyl-indol-1-yl)-2,2,2-trifluoro-ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-吲哚,4,6-二甲氧基-3-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Bowyer, Michael C.; Bowyer, Paul K., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 9, p. 1741 - 1750

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Small molecule inhibitors of bacterial transcription complex formation
  作者：Daniel S. Wenholz、Ming Zeng、Cong Ma、Marcin Mielczarek、Xiao Yang、Mohan Bhadbhade、David St. C. Black、Peter J. Lewis、Renate Griffith、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.036

  日期：2017.9

  polymerase-σ70/σA interaction in bacteria. Synthesis was achieved via reactions between a variety of indole-7-carbaldehydes and rhodanine, N-allylrhodanine, barbituric acid or thiobarbituric acid. A library of structurally diverse compounds was examined by enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) to assess the inhibition of the targeted protein–protein interaction. Inhibition of bacterial growth was also evaluated

  Knoevenagel缩合物用于产生一组分子潜在地能够抑制RNA聚合酶的σ 70 / σ甲细菌相互作用。通过多种吲哚-7-甲醛与若丹宁，N-烯丙基罗丹宁，巴比妥酸或硫代巴比妥酸之间的反应实现合成。通过酶联免疫吸附测定（ELISA）检查了结构多样的化合物库，以评估对靶标蛋白质与蛋白质相互作用的抑制作用。还使用枯草芽孢杆菌和大肠杆菌评估了细菌生长的抑制作用文化。证明的用于RNA合成的分子的特定结构特征的重要性的结构-活性关系研究聚合酶σ 70 / σ甲相互作用抑制和抗菌活性。扩展坞是作为计算机方法进一步研究该化合物的计算机方法。
• Mechanisms of cyclisation of indolo oxime ethers. Part 2: Formation of ethyl 6,8-dimethoxypyrazolo[4,5,1-hi]indole-5-carboxylates
  作者：Kylie A. Clayton、David StC. Black、Jason B. Harper

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.100

  日期：2008.3

  The cyclisation of a series of ethyl 3′-phenyl-4′,6′-dimethoxyindol-7′-yl-2-(hydroxyimino)acetates was investigated using 1H NMR spectroscopy to determine the mechanism of formation of the corresponding ethyl 6,8-dimethoxypyrazolo[4,5,1-hi]indole-5-carboxylates. The electronic requirements of the reaction were determined and used, along with the effect of removing the ester functionality, to determine

  使用1 H NMR光谱研究了一系列3'-苯基-4'，6'-二甲氧基吲哚-7'-基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯的环化反应，以确定相应的乙基6的形成机理， 8-二甲氧基吡唑并[4,5,1- hi ]吲哚-5-羧酸酯。确定并使用反应的电子要求，以及去除酯官能团的作用，以确定反应通过一致的分子内取代进行。
• Synthetic approaches to activated pyrrolo[3,2,1-hi]indoles: synthesis of 6,8-dimethoxy pyrrolo[3,2,1-hi]indole
  作者：Jumina、Naresh Kumar、David St.C. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.010

  日期：2009.3

  6,8-Dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole 25 has been formed by the dehydrogenation of the related tetrahydro compound 23, which in turn was formed by reduction of the related isatin 22. Approaches to achieve the cyclisation of N-hydroxyethylindoles, N-dimethylacetamidoindoles, and C7-substituted chloroacetylindoles were unsuccessful.

  通过相关四氢化合物23的脱氢反应形成了6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚25，该四氢化合物23又通过相关的靛红22的还原而形成。实现N-羟乙基吲哚，N-二甲基乙酰氨基吲哚和C 7取代的氯乙酰吲哚的环化的方法是不成功的。
• Synthesis of 4,6-Dimethoxyindoles
  作者：DSC Black、N Kumar、LCH Wong

  DOI：10.1071/ch9860015

  日期：——

  Syntheses are described for nine new 4,6-dimethoxyindoles, incorporating phenyl, pyridin-2-yl, methoxycarbonyl , carboxy and methyl groups in the 2- and/or 3-positions.

  介绍了九种新的 4,6-二甲氧基吲哚的合成方法，这些吲哚在 2-和/或 3-位上含有苯基、吡啶-2-基、甲氧基羰基、羧基和甲基。
• Reaction of some 4,6-dimethoxyindoles with nitric acid: nitration and oxidative dimerisation
  作者：Tinnagon Keawin、Shuleewan Rajviroongit、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.026

  日期：2005.1

  range of 3-substituted-4,6-dimethoxyindoles bearing electron-withdrawing groups in either the 2- or 7-position, can be nitrated using nitric acid in acetonitrile, to give 7-nitro and 2-nitro-indoles, respectively. Those without electron-withdrawing groups undergo oxidative dimerisation at C7, if 2,3-disubstituted, and at C2, if N-methylated and unsubstituted at C2.

  可以在乙腈中使用硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。如果没有2，3-二取代的话，那些不具有吸电子基团的化合物在C7进行氧化二聚，如果在C2进行N-甲基化和未取代，则在C2进行氧化二聚。