4,6-二甲氧基-3-苯基-1-乙酰基吲哚 | 1046806-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-3-苯基-1-乙酰基吲哚
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-phenyl-1-acetylindole
• 英文别名: 1-(4,6-Dimethoxy-3-phenylindol-1-yl)ethanone；1-(4,6-dimethoxy-3-phenylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1046806-68-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: SOXDJQCFYRYOSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-3-苯基-1-乙酰基吲哚 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,6-dimethoxy-3-phenylindole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲氧基活化的吲哚-7-碳酰肼；合成、抗氧化和抗癌特性

  摘要：

  吲哚被认为是开发具有化学和生物学特性的新结构的关键杂环基序。在当前的这项研究中，从现成的 3-苯基和 2,3-二苯基 4,6-二甲氧基吲哚开始，成功合成了一系列新的吲哚-7-碳酰肼。新化合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR、高分辨率质谱和单晶 X 射线衍射技术。此外，indole-7-carbohydrazides 在初步筛选中显示出有希望的抗氧化效果。一些从二甲氧基吲哚生成的新化合物还筛选了它们对 SH-SHY5Y（人神经母细胞瘤）、AGS（人胃腺癌）和 MDA-MB-231（人乳腺癌）细胞系的抗癌活性。结果表明，化合物12是有前途的候选化合物，对神经母细胞瘤、胃癌细胞和乳腺癌细胞均显示出细胞毒作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4562
• 作为产物：
  描述：

  2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>-1-phenylethanone 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4,6-二甲氧基-3-苯基-1-乙酰基吲哚
  参考文献：
  名称：

  甲氧基活化的吲哚-7-碳酰肼；合成、抗氧化和抗癌特性

  摘要：

  吲哚被认为是开发具有化学和生物学特性的新结构的关键杂环基序。在当前的这项研究中，从现成的 3-苯基和 2,3-二苯基 4,6-二甲氧基吲哚开始，成功合成了一系列新的吲哚-7-碳酰肼。新化合物的结构通过1 H NMR、13C NMR、FT-IR、高分辨率质谱和单晶 X 射线衍射技术。此外，indole-7-carbohydrazides 在初步筛选中显示出有希望的抗氧化效果。一些从二甲氧基吲哚生成的新化合物还筛选了它们对 SH-SHY5Y（人神经母细胞瘤）、AGS（人胃腺癌）和 MDA-MB-231（人乳腺癌）细胞系的抗癌活性。结果表明，化合物12是有前途的候选化合物，对神经母细胞瘤、胃癌细胞和乳腺癌细胞均显示出细胞毒作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.4562

文献信息

• Dimethoxyindoles based thiosemicarbazones as multi-target agents; synthesis, crystal interactions, biological activity and molecular modeling
  作者：Minhal Yıldız、Murat Bingul、Yunus Zorlu、Mehmet F. Saglam、Mehmet Boga、Mutesir Temel、Mehmet Serdar Koca、Hakan Kandemir、Ibrahim F. Sengul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105647

  日期：2022.3

  Alzheimer’s disease (AD) is known as one of the most devastating neurodegenerative disease diagnosed for the old-aged people and cholinesterase inhibitors (ChEI) can be used as an effective palliative treatment for AD. A range of novel monomeric and dimeric indole based thiosemicarbazone derivatives 17–28 was synthesized in order to target cholinesterases (ChE). Biological importance of the targeted

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是老年人诊断出的最具破坏性的神经退行性疾病之一，胆碱酯酶抑制剂 (ChEI) 可用作 AD 的有效姑息治疗。为了靶向胆碱酯酶 (ChE)，合成了一系列新型单体和二聚体吲哚基氨基硫脲衍生物17 – 28 。目标化合物的生物学重要性17 – 28通过使用乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶以及三种不同的抗氧化特性测定测定法，即 DPPH 自由基清除、ABTS 阳离子自由基脱色和 CUPRAC 铜降低抗氧化能力来研究。化合物18和19对 BChE 表现出最好的抑制剂活性，IC 50值分别为 7.42 和 1.95 μM。发现 DPPH 和 ABTS 测定的抗氧化潜力适中，化合物28和18是两种抗氧化测定的最有效候选者。铜还原能力是最有希望的测定方法，化合物25 , 26和28提供了比所有标准更好的抑制值。通过分子对接和分子动力学模拟进行进一步
• Synthesis, biologic properties, and molecular modeling studies of bis-indole based thiosemicarbazones
  作者：Sadık M. Ceyhan、Murat Bingul、Hasan Sahin、Mehmet Boga、Mehmet F. Saglam、Hakan Kandemir、Ibrahim F. Sengul

  DOI：10.1007/s00706-024-03230-3

  日期：2024.10

  capacities (CUPRAC), a couple of examples were found to be favorable for DPPH and ABTS assays. The presence of methyl substituted thiosemicarbazone tail with different indole back bones individually detected as promising targets for ABTS and DPPH activities. The compound methyl substituted thiosemicarbazone was also determined as the most potent agent with the 6 μM inhibition concentration toward CUPRAC

  由3-芳基-4,6-二甲氧基吲哚-7-甲醛与甲醛在酸催化下缩合制备的氨基硫脲与亚甲基桥接的2,2'-双吲哚基甲烷进行希夫碱缩合反应，生成了一系列目标双吲哚基于缩氨基硫脲。为了探索新合成化合物的生物潜力，研究了其抗糖尿病、抗胆碱酯酶和抗氧化活性。通过在吲哚骨架的 C3 位置添加溴苯环进行的结构衍生化增加了酶的抗胆碱酯酶活性的效力。一些目标化合物表现出选择性的α-葡萄糖苷酶抑制活性。除此之外，发现抑制浓度低于标准阿卡波糖，表明它们可能是更有效的药物。尽管大多数化合物对金属螯合能力 (CUPRAC) 有效，但发现一些化合物有利于 DPPH 和 ABTS 测定。具有不同吲哚主链的甲基取代缩氨基硫脲尾部的存在被单独检测为 ABTS 和 DPPH 活性的有希望的目标。化合物甲基取代的缩氨基硫脲也被确定为最有效的药物，其对 CUPRAC 测定的抑制浓度为 6 μM。进行了分子对接研究以支持实验结果。  图形概要
• Bromination of 4,6-dimethoxyindoles
  作者：Peter S.R. Mitchell、Ibrahim F. Sengul、Hakan Kandemir、Stephen J. Nugent、Rui Chen、Paul K. Bowyer、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.077

  日期：2012.9

  The bromination of activated 4,6-dimethoxyindoles can be carried out effectively provided that an electron-withdrawing group is also present. Thus the range of products includes 2-bromo-7-formyl or 2-bromo-7-acetylindoles 13a-c and 16, 7-bromo-2-acetylindole 21, 2,5-dibromo-7-acetylindole 17, 2,5-dibromo-N-sulfonylindole 27, and 2,7-dibromo-N-acetylindole 24. Acetyl and sulfonyl protecting groups on nitrogen can be removed to give 2-bromoindoles 28a-b, 2,5-dibromoindole 29, and 2,7-dibromoindole 4. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4,7-indoloquinones from indole-7-carbaldehydes by Dakin oxidation
  作者：Mahiuddin Alamgir、Peter S.R. Mitchell、Paul K. Bowyer、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.107

  日期：2008.7

  Dakin oxidation of 4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehydes, using hydrogen peroxide and hydrochloric acid, results in the synthesis of 6-methoxy-4,7-indoloquinones. The starting materials are readily available through the activation of the indole C7 position by the presence of the methoxy groups. Structural variation is possible through functionalities at C2 and C3. A 2,2'-di-indolylmethane-7,7'-dicarbaldehyde can also be oxidized to a bisindoloquinone under these conditions. The related oxidation of indole-7-carbaldehydes with m-chloroperbenzoic acid or preferably magnesium monoperphthalate instead leads to oxidation at C2 to give indol-2-ones. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.