4,6-dimethoxy-3-phenylindole-2,7-dicarbaldehyde | 151320-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-3-phenylindole-2,7-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-3-phenyl-1H-indole-2,7-dicarbaldehyde
• CAS: 151320-88-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: ZIBXKBWNOZBEIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-3-phenylindole-2,7-dicarbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到4,6-dimethoxy-3-phenylindole-2,7-dialdoxime
  参考文献：
  名称：

  Effective synthesis of some indole nitriles from the related carbaldoximes

  摘要：

  Four 7-cyano-indoles and one 2-cyano-indole have been synthesized from the related aldoximes, via the intermediate 2,4-dinitrophenyl oxime ethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.049
• 作为产物：
  描述：

  2-<(3,5-dimethoxyphenyl)amino>-1-phenylethanone 在 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,6-dimethoxy-3-phenylindole-2,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于二甲氧基吲哚的氨基硫脲作为多靶点药物；合成、晶体相互作用、生物活性和分子建模

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 被认为是老年人诊断出的最具破坏性的神经退行性疾病之一，胆碱酯酶抑制剂 (ChEI) 可用作 AD 的有效姑息治疗。为了靶向胆碱酯酶 (ChE)，合成了一系列新型单体和二聚体吲哚基氨基硫脲衍生物17 – 28 。目标化合物的生物学重要性17 – 28通过使用乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 酶以及三种不同的抗氧化特性测定测定法，即 DPPH 自由基清除、ABTS 阳离子自由基脱色和 CUPRAC 铜降低抗氧化能力来研究。化合物18和19对 BChE 表现出最好的抑制剂活性，IC 50值分别为 7.42 和 1.95 μM。发现 DPPH 和 ABTS 测定的抗氧化潜力适中，化合物28和18是两种抗氧化测定的最有效候选者。铜还原能力是最有希望的测定方法，化合物25 , 26和28提供了比所有标准更好的抑制值。通过分子对接和分子动力学模拟进行进一步

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105647

文献信息

• Calix[3]indoles, new macrocyclic tris(indolylmethylene) compounds with 2,7-linkages
  作者：David St. C. Black、Michael C. Bowyer、Naresh Kumar、Peter S. R. Mitchell

  DOI：10.1039/c39930000819

  日期：——

  A series of macrocyclic tris(indolylmethylene) compounds (calix[3]indoles] can be obtained from 7- or 2-hydroxymethylindoles or from the combination of either an indole with a bis(hydroxymethyl)-2,7′-diindolylmethane or a bis(hydroxymethyl)indole with a 2,7′-diindolylmethane; an isomeric series can be obtained from the combination of an indole with a bis(hydroxymethyl)-2,2′-diindolylmethane.

  一系列大环三(吲哚亚甲基)化合物（钙[3]吲哚）可从 7-或 2-羟甲基吲哚或从吲哚与双(羟甲基)-2,7′-二吲哚亚甲基或双(羟甲基)吲哚与 2,7′-二吲哚亚甲基的组合中获得；一种吲哚与一种双(羟甲基)-2,2′-二吲哚甲烷结合可得到异构系列。
• Synthesis of Imine and Amine-Linked Macrocycles Containing Tris-Indoles
  作者：Hakan Kandemir、Ibrahim F. Sengul、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1071/ch17264

  日期：——

  7-nitroethylindoles is described. The 7-nitroethylindoles are converted to 2,2′-diindolylmethanes and the nitro groups reduced to amino. The resulting diamines undergo reactions with indole-2,7-dicarbaldehydes to form the macrocyclic imines, which can subsequently be reduced to the macrocyclic amines.

  描述了从7-硝基乙基吲哚开始的21元亚胺和胺连接的三吲哚大环的合成。7-硝基乙基吲哚被转化为2,2'-二吲哚基甲烷，硝基被还原为氨基。所得的二胺与吲哚-2，7-二甲醛反应形成大环亚胺，随后可将其还原为大环胺。