5-hydroxy-7,9-dimethoxy-1,4-diphenyl-6-oxo-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline | 426255-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-hydroxy-7,9-dimethoxy-1,4-diphenyl-6-oxo-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: 10-Hydroxy-5,7-dimethoxy-3,11-diphenyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7,10-pentaen-9-one
• CAS: 426255-94-9
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₄
• 分子量: 397.43
• InChiKey: FXNNQMNEKAGXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-hydroxy-7,9-dimethoxy-1,4-diphenyl-6-oxo-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline 反应 4.0h， 以86%的产率得到5-acetoxy-7,9-dimethoxy-1,4-diphenyl-6-oxo-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为黄酮醇的吲哚类似物的吡咯并喹啉的合成。

  摘要：

  通过在碱性条件下与芳基醛反应，将7-乙酰基-4,6-二甲氧基-3-苯基吲哚10转化为一系列7-吲哚基查耳酮13。用碱性过氧化氢氧化查耳酮13，得到可分离的环氧化物14，将其通过进一步的碱处理环化为吲哚黄酮醇或5-羟基-6-氧代吡咯并喹啉15。相关化合物25和26，吲哚黄烷酮和黄酮的实例。 ，也分别合成。黄酮类和吲哚类黄酮之间的紫外光谱比较进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jo010915b
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,6-dimethoxy-3-phenylindol-7-yl)-3-phenyl-2-propen-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-hydroxy-7,9-dimethoxy-1,4-diphenyl-6-oxo-6H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为黄酮醇的吲哚类似物的吡咯并喹啉的合成。

  摘要：

  通过在碱性条件下与芳基醛反应，将7-乙酰基-4,6-二甲氧基-3-苯基吲哚10转化为一系列7-吲哚基查耳酮13。用碱性过氧化氢氧化查耳酮13，得到可分离的环氧化物14，将其通过进一步的碱处理环化为吲哚黄酮醇或5-羟基-6-氧代吡咯并喹啉15。相关化合物25和26，吲哚黄烷酮和黄酮的实例。 ，也分别合成。黄酮类和吲哚类黄酮之间的紫外光谱比较进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jo010915b

文献信息

• Synthesis of Pyrroloquinolines as Indole Analogues of Flavonols
  作者：David StC. Black、Naresh Kumar、Peter S. R. Mitchell

  DOI：10.1021/jo010915b

  日期：2002.4.1

  into a range of 7-indolyl chalcones 13 by reaction with aryl aldehydes under basic conditions. Oxidation of the chalcones 13 with alkaline hydrogen peroxide gave the isolable epoxides 14, which were cyclized with further base treatment into the indole flavonols, or 5-hydroxy-6-oxopyrroloquinolines 15. The related compounds 25 and 26, examples of indole flavanones and flavones, respectively, were also

  通过在碱性条件下与芳基醛反应，将7-乙酰基-4,6-二甲氧基-3-苯基吲哚10转化为一系列7-吲哚基查耳酮13。用碱性过氧化氢氧化查耳酮13，得到可分离的环氧化物14，将其通过进一步的碱处理环化为吲哚黄酮醇或5-羟基-6-氧代吡咯并喹啉15。相关化合物25和26，吲哚黄烷酮和黄酮的实例。 ，也分别合成。黄酮类和吲哚类黄酮之间的紫外光谱比较进行了讨论。