1H-吲哚-1-丙腈 | 4414-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-1-丙腈
• 英文名称: 3-(1H-indol-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: 1H-Indole-1-propiononitrile；3-indol-1-ylpropanenitrile
• CAS: 4414-79-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: AQVTZBHZFUIILH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-1-丙腈 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(1H-吲哚-1-基)丙-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Highly potent inhibitors of the Grb2-SH2 domain

  摘要：

  Highly potent inhibitors of the Grb2-SH2 domain have been synthesized. They share the common sequence: Ac-Pmp-Ac(6)c-Asn-NH-(3-indolyl-propyl). Different substituents at the 3-indolyl-propylamine C-terminal group were explored to further improve the activity. This is the first example of inhibitors of SH2 domains with sub-nanomolar affinity reported to date. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00701-x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丙烯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到1H-吲哚-1-丙腈
  参考文献：
  名称：

  温和无溶剂条件下KOtBu催化的Michael加成反应

  摘要：

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201901647

文献信息

• [EN] INDOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLINE, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2017125932A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The present invention is directed to indoline derivatives and salts thereof, compositions comprising them and uses thereof for the treatment of diseases and disorders associated with at least one of oxidative stress, an immune response, release of NO and release of pro-inflammatory cytokine.

  本发明涉及吲哚啉衍生物及其盐，包含它们的组合物以及它们用于治疗与氧化应激、免疫反应、NO释放和促炎细胞因子释放至少一种相关疾病和紊乱的用途。
• Synthesis and Biological Evaluation of Derivatives of Indoline as Highly Potent Antioxidant and Anti-inflammatory Agents
  作者：Shani Zeeli、Tehilla Weill、Efrat Finkin-Groner、Corina Bejar、Michal Melamed、Svetlana Furman、Michael Zhenin、Abraham Nudelman、Marta Weinstock

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00001

  日期：2018.5.10

  protected RAW264.7 macrophages against H2O2 induced cytotoxicity and LPS induced elevation of NO, TNF-α, and IL-6. Several derivatives had anti-inflammatory activity at 1/100th of the concentration of unsubstituted indoline. Four compounds with ester, amine, amide, or alcohol side chains injected subcutaneously in mice at a dose of 1 μmol/kg or less, like dexamethasone (5.6 μmol/kg) prevented LPS-induced

  我们描述了具有有效抗氧化剂和抗炎活性的新型吲哚啉衍生物的制备和评价，用于治疗与慢性炎症相关的病理状况。所述二氢吲哚在位置1被带有氨基，酯，酰胺或醇基的链取代，并且一些在苯并环上具有另外的取代基Cl，MeO，Me，F，HO或BnO。浓度为1 pM到1 nM的几种化合物可保护RAW264.7巨噬细胞免受H 2 O 2污染诱导的细胞毒性和LPS诱导的NO，TNF-α和IL-6升高。几种衍生物在未取代的吲哚啉浓度的1/100处具有抗炎活性。皮下注射剂量为1μmol/ kg或更低的四种带有酯，胺，酰胺或醇侧链的化合物，例如地塞米松（5.6μmol/ kg），可防止LPS诱导的脑和周围组织细胞因子升高。在观察的3天中，皮下注射100μmol/ kg的这些化合物不会对小鼠造成明显的不良影响。
• Olefin-Oriented Selective Synthesis of Linear and Branched N-Alkylated Heterocycles by Hydroamination
  作者：Sushmita、Trapti Aggarwal、Kapil Mohan Saini、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/ejoc.202000373

  日期：2020.6.16

  Selective base‐Mediated hydroamination of N‐heterocycles with olefins for the construction of Linear and branched N‐alkylated heterocycles is described. This protocol provided the synthesis of exclusive N‐alkylated product instead of the C‐3 Michael addition product.

  描述了N-杂环与烯烃的选择性碱介导加氢胺化反应，用于构建直链和支链N-烷基化杂环。该协议提供了专有的N-烷基化产物而不是C-3 Michael加成产物的合成。
• <i>N</i>-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles
  作者：Rajdip Chowdhury、Abraham Mendoza

  DOI：10.1039/d1cc01026c

  日期：——

  The insertion of conventional diazocompounds into indoles are still limited by the custom carbene precursors, catalysts and manipulation of the products required. Herein, we address these shortcomings with a redox-active carbene precursor (NHPI-DA).

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。
• Efficient protocol for Aza-Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compound using [Ch]OH and [<i>n</i>-butyl urotropinium]OH as basic ionic liquids in aqueous/solvent free conditions
  作者：Sitanshu Kumar、Amanpreet Kaur、Vasundhara Singh

  DOI：10.1080/00397911.2018.1546401

  日期：2019.1.17

  basic ionic liquid, [n-butyl Urotropinium]OH, and commercially available aqueous solution of choline hydroxide [Ch]OH as catalysts for executing Aza-Michael addition of N-heterocycles to α,β-unsaturated compounds at room temperature. The highlighting features of these catalysts include using low concentration of both catalysts along with [Ch]OH being low cost and biodegradable, [n-butyl Urotropinium]OH

  摘要 目前的工作强调使用设计和合成的碱性离子液体 [n-丁基乌洛托品]OH 和市售的氢氧化胆碱 [Ch]OH 水溶液作为催化剂进行 N-杂环的 Aza-Michael 加成的绿色方法。 α,β-不饱和化合物在室温下。这些催化剂的突出特点包括使用低浓度的两种催化剂以及低成本和可生物降解的 [Ch]OH，[正丁基乌洛托品]OH 显着提高了高底物/催化剂比，从而以高产率和纯度获得所需的产品在大多数情况下。此外，两种催化剂都可循环使用，最多可回收五次。图形概要

表征谱图