1H-吲哚-1-丙酰胺 | 21017-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-1-丙酰胺
• 英文名称: 1H-indole-1-propionamide
• 英文别名: 3-(1H-indol-1-yl)propanamide；1H-Indole-1-propanamide；3-indol-1-ylpropanamide
• CAS: 21017-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00022897
• 分子量: 188.229
• InChiKey: VITGGSSBWKUFGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-135 °C
• 沸点：
  441.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >28.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrothiochromone 、 1H-吲哚-1-丙酰胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以63%的产率得到trans-2-(1-(2-carbamoylethyl)-1H-indol-3-yl)-3-nitrothiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-2-(indol-3-yl)-3-nitrothiochroman-4-ones from 3-nitrothiochromone and indoles

  摘要：

  3-硝基硫代苯并吡喃酮与吲哚的 1,4-亲核加成反应产生了一系列新型反式-2-（吲哚-3-基）-3-硝基硫代苯并吡喃-4-酮，产率为 36-89%。在反应过程中，噻吩酮环没有发生开环。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0308-y
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 丙烯酰胺 在 3C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*O₄P^(3-)*9H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 24.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以75%的产率得到1H-吲哚-1-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  单体磷酸酯催化的α，β-不饱和化合物对吲哚的选择性N-烷基化

  摘要：

  吲哚的催化N-烷基化具有挑战性，因为N1氮原子对亲电试剂呈惰性。在此，具有高电荷密度的简单单体磷酸根离子[PO 4 ] 3−的有机溶剂可溶的烷基铵盐可作为有效的均相催化剂，用于用α，β-不饱和化合物对吲哚进行选择性N-烷基化。对于吲哚与丙烯酸乙酯的反应，周转数达到36，周转频率为216h -1。这些值是迄今为止针对基础介导系统报告的最高值。在[PO 4 ] 3-的存在下离子，氮亲核试剂的各种组合（十个实例）和α，β-不饱和化合物（四个实例）以高收率有效地转化为所需的N-烷基化产物。NMR和IR光谱表明，吲哚阴离子是通过[PO 4 ] 3--离子激活吲哚而形成的，这在当前的N-烷基化中起着重要作用。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402309

文献信息

• HDAC INHIBITORS AND THERAPEUTIC METHODS USING THE SAME
  申请人：Kozikowski Alan

  公开号：US20140128408A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a peripheral neuropathy, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, hypertension, malaria, an autoimmune disease, autism, autism spectrum disorders, and inflammation, also are disclosed.

  本发明公开了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及其组成物。公开了治疗疾病和状况的方法，其中抑制HDAC提供了益处，如癌症、神经退行性疾病、周围神经病变、神经疾病、创伤性脑损伤、中风、高血压、疟疾、自身免疫疾病、自闭症、自闭症谱系障碍和炎症。
• HDAC inhibitors and therapeutic methods using the same
  申请人：Kozikowski Alan

  公开号：US09249087B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Histone deacetylases inhibitors (HDACIs) and compositions containing the same are disclosed. Methods of treating diseases and conditions wherein inhibition of HDAC provides a benefit, like a cancer, a neurodegenerative disorder, a peripheral neuropathy, a neurological disease, traumatic brain injury, stroke, hypertension, malaria, an autoimmune disease, autism, autism spectrum disorders, and inflammation, also are disclosed.

  本文揭示了组蛋白去乙酰化酶抑制剂（HDACIs）及含有其的组合物。同时还揭示了治疗疾病和条件的方法，其中HDAC抑制提供益处，如癌症、神经退行性疾病、周围神经病变、神经疾病、创伤性脑损伤、中风、高血压、疟疾、自身免疫疾病、自闭症、自闭症谱系障碍和炎症。
• Synthesis of N-alkyl substituted bioactive indolocarbazoles related to Gö6976
  作者：Sudipta Roy、Alan Eastman、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.049

  日期：2006.8

  The syntheses of new nitrile and amide analogues of 7-keto Go6976 are described. The amide analogue 22 was formed via the condensation with a new functionalized indoleacetic acid derivative 25 to overcome the solubility problem during the coupling reaction. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cruz, Angeles de la; Elguero, Jose; Goya, Pilar, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 225 - 229
  作者：Cruz, Angeles de la、Elguero, Jose、Goya, Pilar、Martinez, Ana

  DOI：——

  日期：——
• CRUZ, ANGELES DE LA;ELGUERO, JOSE;GOYA, PILAR;MARTINEZ, ANA, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 225-229
  作者：CRUZ, ANGELES DE LA、ELGUERO, JOSE、GOYA, PILAR、MARTINEZ, ANA

  DOI：——

  日期：——

表征谱图