1H-吲哚-2-羧酸肼 | 5055-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2-羧酸肼
• 英文名称: indole-2-carbohydrazide
• 英文别名: 1H-indole-2-carbohydrazide；1H-indole-2-carboxylic acid hydrazide；indole-2-carboxylic acid hydrazide；indole-2-acylhydrazine；1H-indol-2-carbohydrazide
• CAS: 5055-39-0
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD02293210
• 分子量: 175.19
• InChiKey: DZLFRQHFFVRYEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酸肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1H-indole-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLOW CHEMISTRY SYNTHESIS OF ISOCYANATES
  [FR] SYNTHÈSE CHIMIQUE EN FLUX D'ISOCYANATES

  摘要：

  该披露提供了诸如流动化学等安全环保的方法，用于合成异氰酸酯，例如亚甲基二苯基二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、己二胺二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和四甲基二异氰酸酯。

  公开号：

  WO2021119606A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 肼 作用下， 生成 1H-吲哚-2-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  Piccinini; Salmoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1902, vol. 32 I, p. 250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• 4-Alkyl-1,2,4-triazole-3-thione analogues as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Alice Legru、Federica Verdirosa、Laurent Sevaille、Lionel Nauton、Giuseppina Corsica、Paola Sandra Mercuri、Filomena Sannio、Georges Feller、Rémi Coulon、Filomena De Luca、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Giulia Chelini、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105024

  日期：2021.8

  (BLs), including the highly worrying carbapenemases. Whereas inhibitors of these enzymes were recently marketed, they only target serine-carbapenemases (e.g. KPC-type), and no clinically useful inhibitor is available yet to neutralize the class of metallo-β-lactamases (MBLs). We are developing compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold, which binds to the di-zinc catalytic site of MBLs

  在革兰氏阴性菌中，对 β-内酰胺类抗生素产生耐药性的主要机制是产生一种或多种 β-内酰胺酶 (BLs)，包括令人担忧的碳青霉烯酶。尽管这些酶的抑制剂最近上市，但它们仅针对丝氨酸-碳青霉烯酶（例如 KPC 型），尚无临床上有用的抑制剂来中和金属-β-内酰胺酶 (MBL) 类。我们正在开发基于 1,2,4-三唑-3-硫酮支架的化合物，该支架以原始方式与 MBL 的二锌催化位点结合，我们之前报道了其产生广谱抑制剂的潜力。然而，到目前为止，在微生物测定中只能观察到适度的抗生素增强作用，需要进一步探索以改善外膜渗透。这里，我们合成并表征了一系列在杂环的 4 位具有不同官能化烷基链的化合物。我们发现在烷基链末端存在羧基会产生有效的 VIM 型酶抑制剂K i值在 μM 到亚 μM 范围内，并且该烷基链必须更长或等于丙基链。该结果证实了羧基官能团对 1,2,4-三唑-3-硫酮杂环的 4-取代基的重要性。如
• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20190127365A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Microwave-Assisted Synthesis and Molecular Recognition Properties of Novel Indole Acylhydrazone Receptors
  作者：Ying Ye、Yourui Suo、Fang Yang、Yongjing Yang、Lijuan Han

  DOI：10.3184/174751915x14306656265736

  日期：2015.5

  Indole acylhydrazones were synthesised in high yields under microwave irradiation By using indole carboxylic acid and 1,4-benzenedialdehyde as starting materials. Their structures were characterised by ¹H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. Selective recognition properties of these receptors have been investigated by UV-Vis spectra titration indicating that these receptors can form 1:1 supramolecular complexes with malic acid, tartaric acid, ascorbic acid and tryptophan.

  以吲哚羧酸和 1,4-苯二甲醛为起始原料，在微波辐照下高产合成了吲哚酰肼。通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析对它们的结构进行了表征。通过紫外可见光谱滴定法研究了这些受体的选择性识别特性，结果表明这些受体能与苹果酸、酒石酸、抗坏血酸和色氨酸形成 1:1 的超分子复合物。

表征谱图