1H-吲哚-2-羰基氟化物 | 114085-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-2-羰基氟化物
• 英文名称: 1H-indole-2-carbonyl fluoride
• CAS: 114085-25-5
• 化学式: C₉H₆FNO
• 分子量: 163.151
• InChiKey: ZZDJYQFNBXDYFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-2-羰基氟化物 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  配体控制的脱羰基钯催化的酰基氟还原还原反应

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 / Et 3 SiH组合开发了酰基氟的配体控制的非脱羰基和脱羰基转化。当三环己基膦（PCy 3）用作配体时，醛作为简单的还原转化产物而获得。然而，使用1，2-双（二环己基膦基）乙烷（Cy 2 P（CH 2）2 PCy 2，DCPE）作为配体有助于形成烃，它们是脱羰基还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01582

文献信息

• Acid Fluorides as Acyl Electrophiles in Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Yohei Ogiwara、Daisuke Sakino、Yuka Sakurai、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.201700917

  日期：2017.8.10

  palladium-catalyzed construction of ketones via Suzuki-Miyaura reaction using acid fluorides is described. In contrast to typical acyl electrophiles such as acid chlorides, acid fluorides are uncommon acyl electrophiles to use in boron-based coupling probably due to a high level of stability toward nucleophiles. This first attempt to use acid fluorides as a coupling partner with boronic acid allowed highly

  描述了使用酰基氟通过 Suzuki-Miyaura 反应第一个钯催化的酮结构。与典型的酰基亲电试剂（如酰基氯）相比，酰基氟是用于硼基偶联的不常见酰基亲电试剂，这可能是由于对亲核试剂的高度稳定性。首次尝试使用酰氟作为与硼酸的偶联伙伴，具有高官能团耐受性和广泛的底物范围，并以有效产率提供各种酮。
• A new synthesis of amides from acyl fluorides and N-silylamines
  作者：Sundaramoorthi Rajeswari、Robert J. Jones、Michael P. Cava

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95601-6

  日期：——

  Amide bonds are formed readily under mild conditions by the reaction of N-silylamines with the hydrolytically stable acyl fluorides.

  N-甲硅烷基胺与水解稳定的酰基氟在温和条件下容易形成酰胺键。
• Synthesis of new gramine-type analogs of CC-1065
  作者：Sundaramoorthi Rajeswari、Akinbo A. Adesomoju、Michael P. Cava

  DOI：10.1002/jhet.5570260307

  日期：1989.5

  Preparation of two new analogs 5 and 6 of the antitumor antibiotic CC-1065 1 are described. These compounds represent structural modifications of the active analogs 3 and 2 respectively, in which the dienone A-unit has been replaced by the tricyclic achiral gramine unit 4. Modest cytotoxicity was exhibited by compounds 5 and 6.

  描述了抗肿瘤抗生素CC-1065 1的两个新的类似物5和6的制备。这些化合物分别代表活性类似物3和2的结构修饰，其中二烯酮A-单元已被三环非手性氨基胺单元4取代。化合物5和6表现出适度的细胞毒性。
• RAJESWARI, SUNDARAMOORTHI;ADESOMOJU, AKINDO A.;CAVA, MICHAEL P., J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 557-564
  作者：RAJESWARI, SUNDARAMOORTHI、ADESOMOJU, AKINDO A.、CAVA, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• RAJESWARI, SUNDARAMOORTHI;JONES, ROBERT J.;CAVA, MICHAEL P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5099-6102
  作者：RAJESWARI, SUNDARAMOORTHI、JONES, ROBERT J.、CAVA, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——