4-(4-Chlorophenyl)-1-(1H-indol-2-yl-carbonyl)thiosemicarbazide | 152586-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Chlorophenyl)-1-(1H-indol-2-yl-carbonyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-indole-2-carbonylamino)thiourea
• CAS: 152586-38-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄OS
• 分子量: 344.824
• InChiKey: QIKNNBUTRSACBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chlorophenyl)-1-(1H-indol-2-yl-carbonyl)thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些新型 Indole-1,2,4 三唑缀合物的设计、合成和抗菌活性

  摘要：

  微生物感染的日益流行以及对现有抗菌药物耐药性的出现，促使开发具有卓越药代动力学和/或药效学特征的有效新化学实体。因此，设计并合成了一系列新的吲哚三唑缀合物6a-u，以使用抑菌圈直径和针对某些微生物菌株的最低抑菌浓度测定来评估其作为新的抗菌候选物。他们的体外抗菌评估显示，对大多数测试的革兰氏阴性菌株具有良好至中等的活性，抑制区直径 (DIZ) 值在 11-15 mm 范围内，最低抑制浓度 (MIC) 值约为 250 µg/mL 。同时，他们的体外抗真菌评估表明，大多数测试化合物对热带念珠菌具有有效的活性，MIC 值低至 2 µg/mL。此外，化合物6f是最有效的同系物，针对白色念珠菌的 MIC 值为 2 µg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules26082292
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(4-Chlorophenyl)-1-(1H-indol-2-yl-carbonyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  某些新型 Indole-1,2,4 三唑缀合物的设计、合成和抗菌活性

  摘要：

  微生物感染的日益流行以及对现有抗菌药物耐药性的出现，促使开发具有卓越药代动力学和/或药效学特征的有效新化学实体。因此，设计并合成了一系列新的吲哚三唑缀合物6a-u，以使用抑菌圈直径和针对某些微生物菌株的最低抑菌浓度测定来评估其作为新的抗菌候选物。他们的体外抗菌评估显示，对大多数测试的革兰氏阴性菌株具有良好至中等的活性，抑制区直径 (DIZ) 值在 11-15 mm 范围内，最低抑制浓度 (MIC) 值约为 250 µg/mL 。同时，他们的体外抗真菌评估表明，大多数测试化合物对热带念珠菌具有有效的活性，MIC 值低至 2 µg/mL。此外，化合物6f是最有效的同系物，针对白色念珠菌的 MIC 值为 2 µg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules26082292

文献信息

• A series of 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles as potent cytotoxic agents
  作者：Dalip Kumar、N. Maruthi Kumar、Brett Noel、Kavita Shah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.047

  日期：2012.9

  A series of 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles 6a-v were prepared and studied for their anticancer activity against selected human cancer cell lines. The reaction of indolylhydrazides 3a-h with a variety of aryl isothiocyanates 4 afforded the key intermediate thiosemicarbazides 5a-v, which upon treatment with acetyl chloride produced the 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles 6a-v in good yields. Most of the synthesized compounds showed selective cytotoxicity towards human breast cancer cell line (MDA-MB-231). Of the synthesized 2-arylamino-5-(indolyl)-1,3,4-thiadiazoles, compound 6f is the most potent towards tested cancer cell lines (IC50 = 0.15-1.18 mu M). (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity of Certain New Indole-1,2,4 Triazole Conjugates
  作者：Reem I. Al-Wabli、Mona A. Alsulami、Sarah I. Bukhari、Nadine M. S. Moubayed、Maha S. Al-Mutairi、Mohamed I. Attia

  DOI：10.3390/molecules26082292

  日期：——

  moderate activity against most of the tested Gram-negative strains with diameter of the inhibition zone (DIZ) values in the range of 11–15 mm and minimum inhibition concentration (MIC) values around 250 µg/mL. Meanwhile, their in vitro antifungal evaluation demonstrated a potent activity against Candida tropicalis with MIC value as low as 2 µg/mL for most of the tested compounds. Moreover, compound 6f is

  微生物感染的日益流行以及对现有抗菌药物耐药性的出现，促使开发具有卓越药代动力学和/或药效学特征的有效新化学实体。因此，设计并合成了一系列新的吲哚三唑缀合物6a-u，以使用抑菌圈直径和针对某些微生物菌株的最低抑菌浓度测定来评估其作为新的抗菌候选物。他们的体外抗菌评估显示，对大多数测试的革兰氏阴性菌株具有良好至中等的活性，抑制区直径 (DIZ) 值在 11-15 mm 范围内，最低抑制浓度 (MIC) 值约为 250 µg/mL 。同时，他们的体外抗真菌评估表明，大多数测试化合物对热带念珠菌具有有效的活性，MIC 值低至 2 µg/mL。此外，化合物6f是最有效的同系物，针对白色念珠菌的 MIC 值为 2 µg/mL。