1-[(1H-indol-2-yl)-carbonyl]thiosemicarbazide | 741664-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1H-indol-2-yl)-carbonyl]thiosemicarbazide
• 英文别名: (1H-indole-2-carbonylamino)thiourea
• CAS: 741664-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄OS
• 分子量: 234.282
• InChiKey: AHSOFUKSHWGGAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274 °C
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1H-indol-2-yl)-carbonyl]thiosemicarbazide 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylsulfanyl)-5-(1H-indol-2-yl)-2H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-糖苷和S，N-二糖苷的区域选择性合成，表征和抗菌性评估

  摘要：

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α- d的糖基化吡喃葡萄糖基溴，2,3,4,6-四ø -乙酰基α- d -galactopyranosyl溴化物和2-乙酰胺基-3,4,6-三ø -乙酰基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖基在作为酸清除剂的Et 3 N和K 2 CO 3存在下研究了氯化物。通过使用Et 3 N而使用K 2 CO 3获得区域选择性的S-糖苷。得到具有两个糖苷键的两个杂种的混合物。分离每种混合物的两种产物，并将其表征为S，N 1-和S，N 2-双（糖基化）衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，2D NMR和质谱阐明了新合成的化合物的结构。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。与参考药物（氯霉素和新霉素）相比，某些化合物具有较强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.047
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[(1H-indol-2-yl)-carbonyl]thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚-2-羧酸乙酯的新型功能化吲哚的合成。

  摘要：

  吲哚-2-羧酸乙酯的氮的成功烷基化使用碳酸氢钠水溶液进行。丙酮中的KOH。通过增加KOH和水的量，无需分离N-烷基化酯就可以得到相应的N-烷基化酸。在甲醇中使用NaOMe导致酯交换而不是烷基化，而在NaOEt的使用导致N-烷基化酸的低收率。酯的水合肼解反应得到吲哚-2-碳酰肼，然后使其与乙酸催化的乙醇中的不同芳族醛和酮反应。吲哚-2-硫代氨基脲在杂环化反应中用于形成噻唑。使用NMR，质谱和X射线单晶分析确认了新结构。

  DOI：

  10.3390/molecules21030333

文献信息

• Regioselective synthesis, characterization and antimicrobial evaluation of S-glycosides and S,N-diglycosides of 1,2-Dihydro-5-(1H-indol-2-yl)-1,2,4-triazole-3-thione
  作者：El Sayed H. El Ashry、El Sayed H. El Tamany、Mohy El Din Abd El Fattah、Ahmed T.A. Boraei、Heba M. Abd El-Nabi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.04.047

  日期：2013.8

  with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-glucopyranosyl bromide, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-galactopyranosyl bromide and 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl chloride was investigated in the presence of Et3N and K2CO3 as acid scavengers. A regioselective S-glycosides were obtained by using Et3N whereas, using K2CO3 gave a mixtures of two hybrids having two glycosidic bonds. The two products

  1,2-二氢-5-（1 H-吲哚-2-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α- d的糖基化吡喃葡萄糖基溴，2,3,4,6-四ø -乙酰基α- d -galactopyranosyl溴化物和2-乙酰胺基-3,4,6-三ø -乙酰基-2-脱氧- α- d吡喃葡萄糖基在作为酸清除剂的Et 3 N和K 2 CO 3存在下研究了氯化物。通过使用Et 3 N而使用K 2 CO 3获得区域选择性的S-糖苷。得到具有两个糖苷键的两个杂种的混合物。分离每种混合物的两种产物，并将其表征为S，N 1-和S，N 2-双（糖基化）衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，2D NMR和质谱阐明了新合成的化合物的结构。筛选化合物的抗菌和抗真菌活性。与参考药物（氯霉素和新霉素）相比，某些化合物具有较强的抑制活性。
• Synthesis of New Functionalized Indoles Based on Ethyl Indol-2-carboxylate
  作者：Ahmed Boraei、El El Ashry、Assem Barakat、Hazem Ghabbour

  DOI：10.3390/molecules21030333

  日期：——

  Successful alkylations of the nitrogen of ethyl indol-2-carboxylate were carried out using aq. KOH in acetone. The respective N-alkylated acids could be obtained without separating the N-alkylated esters by increasing the amount of KOH and water. The use of NaOMe in methanol led to transesterification instead of the alkylation, while the use of NaOEt led to low yields of the N-alkylated acids. Hydrazinolysis

  吲哚-2-羧酸乙酯的氮的成功烷基化使用碳酸氢钠水溶液进行。丙酮中的KOH。通过增加KOH和水的量，无需分离N-烷基化酯就可以得到相应的N-烷基化酸。在甲醇中使用NaOMe导致酯交换而不是烷基化，而在NaOEt的使用导致N-烷基化酸的低收率。酯的水合肼解反应得到吲哚-2-碳酰肼，然后使其与乙酸催化的乙醇中的不同芳族醛和酮反应。吲哚-2-硫代氨基脲在杂环化反应中用于形成噻唑。使用NMR，质谱和X射线单晶分析确认了新结构。