1H-indole-2-carboxylic acid (4-chlorobenzylidene)hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-indole-2-carboxylic acid (4-chlorobenzylidene)hydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(4-chlorobenzylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide；(E)-N'-(4-Chlorobenzylidene)-1H-indole-2-carbohydrazide (27)；N-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]-1H-indole-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O
• 分子量: 297.744
• InChiKey: NSGSNHWFHZYRIZ-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 1H-indole-2-carboxylic acid (4-chlorobenzylidene)hydrazide 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-acetyl-1-(4-chloro-phenyl)-1,2,3,5-tetrahydro-pyridazino[4,5-b]indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酰肼的合成与反应

  摘要：

   制备吲哚-2-羧酸酰肼，并使其在酸性介质中与芳族醛反应，以高收率得到相应的衍生物。通过与乙酰氯回流，将hydr环环化为吲哚[2，3- d ]哒嗪衍生物。吲哚碳酰肼被转化为2-三唑基吲哚，这是几种吲哚衍生物的起始原料。还制备了许多新的吲哚衍生物并进行了结构确认。

  DOI：

  10.1007/s007060170091
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1H-indole-2-carboxylic acid (4-chlorobenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酰肼的合成与反应

  摘要：

   制备吲哚-2-羧酸酰肼，并使其在酸性介质中与芳族醛反应，以高收率得到相应的衍生物。通过与乙酰氯回流，将hydr环环化为吲哚[2，3- d ]哒嗪衍生物。吲哚碳酰肼被转化为2-三唑基吲哚，这是几种吲哚衍生物的起始原料。还制备了许多新的吲哚衍生物并进行了结构确认。

  DOI：

  10.1007/s007060170091

文献信息

• Evaluation of 2-indolcarbohydrazones as potent α-glucosidase inhibitors, in silico studies and DFT based stereochemical predictions
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Kulsoom Javaid、Syahrul Imran、El Hassane Anouar、Abdul Wadood、Atia-tul-Wahab、Muhammad Ali、Khalid Mohammed Khan、Syed Muhammad Saad、Fazal Rahim、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.09.001

  日期：2015.12

  2-Indolcarbohydrazones 1-28 were synthesized and evaluated for their alpha-glucosidase inhibitory potential. A varying degree of inhibitory potential with IC50 values in the range of 2.3 +/- 0.11-226.4 +/- 6.8 mu M was observed while comparing these outcomes with the standard acarbose (IC50 = 906.0 +/- 6.3 mu M). The stereochemistry of ten (10) randomly selected compounds (1, 3, 6, 8, 12, 18, 19, 23, 25 and 28) was predicted by Density Functional Theory (DFT). The stability of E isomer was deduced by comparing the calculated and experimental vibration modes of nu(C=O), nu(N=C) and nu(CH) (CH in -N=CH-R). It was observed that except compound 18, all other compounds were deduced to have E configuration while molecular modeling studies revealed the key interactions between enzyme and synthesized compounds. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• On the Synthesis and Reactions of Indole-2-carboxylic Acid Hydrazide
  作者：Abd El-Wareth、A. O. Sarhan

  DOI：10.1007/s007060170091

  日期：2001.6

   Indole-2-carboxylic acid hydrazide was prepared and allowed to react with aromatic aldehydes in acidic medium to give the corresponding hydrazone derivatives in good yields. The hydrazones were cyclized to indolo[2,3- d ]pyridazine derivatives by refluxing with acetyl chloride. The indole carbohydrazide was converted to 2-triazolylindoles which acted as starting materials for several indole derivatives

   制备吲哚-2-羧酸酰肼，并使其在酸性介质中与芳族醛反应，以高收率得到相应的衍生物。通过与乙酰氯回流，将hydr环环化为吲哚[2，3- d ]哒嗪衍生物。吲哚碳酰肼被转化为2-三唑基吲哚，这是几种吲哚衍生物的起始原料。还制备了许多新的吲哚衍生物并进行了结构确认。