1H-咪唑-2-胺

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑-2-胺
• 中文别名: 2-氨基-1-H-咪唑盐酸盐；2-氨基咪唑盐酸盐
• 英文名称: 2-aminoimidazole hydrochloride
• 英文别名: 1H-imidazol-2-amine hydrochloride；2-aminoimidazolium chloride；1H-imidazol-3-ium-2-amine;chloride
• 化学式: C₃H₅N₃*ClH
• 分子量: 119.554
• InChiKey: QKUZBZFCWCJPFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑-2-胺 、 尿苷5-单磷酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Potentially Prebiotic Activation Chemistry Compatible with Nonenzymatic RNA Copying

  摘要：

  The nonenzymatic replication of ribonucleic acid (RNA) may have enabled the propagation of genetic information during the origin of life. RNA copying can be initiated in the laboratory with chemically activated nucleotides, but continued copying requires a source of chemical energy for in situ nucleotide activation. Recent work has illuminated a potentially prebiotic cyanosulfidic chemistry that activates nucleotides, but its application to nonenzymatic RNA copying had not been demonstrated. Here, we report a novel pathway that activates RNA nucleotides in a manner compatible with template-directed nonenzymatic copying. We show that this pathway, which we refer to as bridge-forming activation, selectively yields the reactive imidazolium-bridged dinucleotide intermediate required for copying. Our results will enable more realistic simulations of RNA propagation based on continuous in situ nucleotide activation.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05300
• 作为产物：
  描述：

  1-(1'-Tritylimidazol-2'-yl)-3-phenyl-triazen 、 盐酸 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIRK K. L., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 22, 4381-4383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inotropic Polyazapentalene Sulmazole Analogues
  作者：Paul Barraclough、James W. Black、David Cambridge、David Firmin、V. Paul Gerskowitch、R. C. Glen、Heather Giles、Janet M. Gillam、Robert A. D. Hull、Ramachandran Iyer、Peter Randall、Gita P. Shah、Steven Smith、Mark V. Whiting

  DOI：10.1002/ardp.19923250407

  日期：——

  Aryl substituted 1H‐imidazo[1, 2‐a]imidazole 8, imidazo[2,1‐b]thiazole 9, 1,4‐dihydroimidazo[4,5‐d]imidazole 11, and 1(2),4‐dihydroimidazo[4,5‐c]pyrazoles 12–17 have been prepared. An X‐ray crystallographic study confirmed the structure of 8 and showed this analogue to exist as the 1H‐tautomer. These heterocycles were evaluated as inotropic agents and analogues 12, 15, and 17 found to display inotropic

  芳基取代的 1H-咪唑并[1, 2-a]咪唑 8、咪唑并[2,1-b]噻唑 9、1,4-二氢咪唑并[4,5-d]咪唑 11 和 1(2),4-二氢咪唑已制备 [4,5-c] 吡唑 12-17。X 射线晶体学研究证实了 8 的结构，并表明该类似物以 1H 互变异构体的形式存在。这些杂环被评估为肌力剂和类似物 12、15 和 17，发现它们显示的肌力特性在体外较弱，但在体内比舒咪唑更有效。讨论了构效关系。
• 2-Substituted-1,2,4-thiadiazolo-[2,3-a]-imidazoles
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US03979404A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  Novel 2-substituted-1,2,4-thiadiazolo-[2,3-a]-imidazoles of the formula ##SPC1## And the pharmaceutically acceptable salts thereof; and process for their preparation. These 2-substituted-1,2,4-thiadiazolo-[2,3-a]-imidazoles are useful as fungistatic and fungicidal agents.

  这是一种化学式为##SPC1##的新型2-取代-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]-咪唑类化合物及其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法。这些2-取代-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]-咪唑类化合物可用作杀真菌和抑菌剂。
• Imidazo[1,2-a]pyrimidine and fungicidal compositions containing thereof
  申请人：——

  公开号：US20040235865A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The imidazo[1,2-a]pyrimidines given by the following formula [I]: 1 wherein R 1 and R 2 represent a C1-C6 alkyl group optionally substituted by one or more selected from the group consisting of C1-C4 alkoxy group, C2-C8 dialkylamino group, C1-C4 alkylthio group, C2-C5 alkoxycarbonyl group, cyano group and halogen atoms; or R 1 and R 2 represent a 3-8 membered heterocyclic group together with the nitrogen atom bonded with R 1 and R 2 ; R 3 represents a halogen atom or C1-C4 alkyl group; and Ar represents a phenyl group optionally substituted by a halogen atom or atoms; and the like] have excellent activity for controlling plant diseases.

  以下式子所示的咪唑[1,2-a]嘧啶化合物 [I]:1具有出色的植物病害控制活性，其中：R1和R2代表C1-C6烷基，可选地被来自C1-C4烷氧基、C2-C8二烷基氨基、C1-C4烷硫基、C2-C5烷氧羰基、氰基和卤素原子的一个或多个选择性取代；或者R1和R2与与其相结合的氮原子共同构成3-8成员的杂环基团；R3代表卤素原子或C1-C4烷基；Ar代表苯基，可选地被一个或多个卤素原子取代；等等。
• INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS AND MICROBIAL GROWTH WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US20140023691A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosure is provided for imidazole derivative compounds useful to inhibit the formation of biofilms and/or inhibit microbial growth, compositions including these compounds, devices including these compounds, and methods of using the same.

  本文提供了有关咪唑衍生物化合物的披露，这些化合物可用于抑制生物膜的形成和/或抑制微生物生长，包括这些化合物的组合物、包含这些化合物的设备和使用它们的方法。
• Nonenzymatic Template-Directed Synthesis of Mixed-Sequence 3′-NP-DNA up to 25 Nucleotides Long Inside Model Protocells
  作者：Derek K. O’Flaherty、Lijun Zhou、Jack W. Szostak

  DOI：10.1021/jacs.9b04858

  日期：2019.7.3

  direct the synthesis of a complementary strand composed of N3′→P5′ phosphoramidate DNA (3′-NP-DNA) using 3′-amino-2′,3′-dideoxyribonucleotides activated with 2-aminoimidazole. Using only the four canonical nucleobases (A, G, C, and T) of modern DNA, we demonstrate the chemical copying of a variety of mixed-sequence RNA templates, both in solution and within model protocells, into complementary 3′-NP-DNA

  以非酶促方式有效地复制混合序列寡核苷酸模板是一个长期存在的问题，无论是在生命起源方面，还是在合成人工生命系统的自下而上的努力方面。在这里，我们报告了一种高效且序列通用的非酶促过程，其中 RNA 模板使用 3'-amino-2',3' 指导合成由 N3'→P5' 氨基磷酸酯 DNA（3'-NP-DNA）组成的互补链-双脱氧核糖核苷酸被 2-氨基咪唑激活。仅使用现代 DNA 的四种经典核碱基（A、G、C 和 T），我们证明了将溶液中和模型原始细胞内的各种混合序列 RNA 模板化学复制到互补的 3'-NP- DNA 链。长达 25 个核苷酸的模板被化学转录，平均逐步产率为 96-97%。