1H-苯并咪唑并,6-[1-(1H-咪唑-1-基)乙基]-2-甲基- | 84244-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1H-苯并咪唑并,6-[1-(1H-咪唑-1-基)乙基]-2-甲基-
• 英文名称: 5,6-trans-dihydroxy-5,6-dihydroquinoline
• 英文别名: trans-5,6-dihydroxy-5,6-dihydroquinoline；trans-5,6-Dihydroquinoline-5,6-diol；(5S,6S)-5,6-dihydroquinoline-5,6-diol
• CAS: 84244-15-5；87707-12-8；112259-26-4；130536-38-8；135096-22-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: RXMLUIZBBRMXFQ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1a,7b-dihydrooxireno[2,3-f]quinoline 在 氘氧化钾 、 氘代叔丁醇 、 重水 作用下， 反应 48.0h， 以55%的产率得到1H-苯并咪唑并,6-[1-(1H-咪唑-1-基)乙基]-2-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Agarwal, Shiv K.; Boyd, Derek R.; Davies, R. Jeremy H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1969 - 1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metabolites of quinoline, a hepatocarcinogen, in a subcellular microsomal system.
  作者：Mariko TADA、Kazuhiko TAKAHASHI、Yutaka KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.30.3834

  日期：——

  It was evidenced that quinoline was metabolized to quinoline 1-oxide catalyzed by cytochrome P-450-linked mixed function monooxygenase system and to 5, 6-trans-dihydroxy-5, 6-dihydroquinoline by cytochrome P-448-linked one. The third metabolite, 3-hydroxyquinoline, may be produced in another course of metabolism, which might be connected with genotoxicity of quinoline, as previously discussed.

  研究证明，喹啉在与细胞色素 P-450 链接的混合功能单氧化酶系统催化下代谢为喹啉 1-氧化物，在与细胞色素 P-448 链接的单氧化酶系统催化下代谢为 5，6-反式二羟基-5，6-二氢喹啉。第三种代谢物 3-羟基喹啉可能在另一种代谢过程中产生，如前所述，这可能与喹啉的遗传毒性有关。
• Non-enzymatic hydration, amine addition, and oxidation reactions of aza-arene oxides
  作者：Derek R. Boyd、R. Jeremy H. Davies、Robert Dunlop、H. Patricia Porter、Lynne Hamilton、John J. McCullough

  DOI：10.1039/c39890000163

  日期：——

  The 5,6- and 7,8-arene oxides of quinoline were found to undergo unusual addition reactions with water and primary amines at ambient tempreature to yield trans-dihydrodiol and trans-hydroxyamine adducts respectively; oxygen atom addition yielded N-oxide and trans-5,6,7,8-dioxide derivatives.

  发现喹啉的5,6-和7,8-芳烃氧化物在环境电渣熔铸经受与水不寻常的加成反应和伯胺，得到反式-dihydrodiol和反式分别-hydroxyamine加合物; 氧原子加成产生N-氧化物和反式-5,6,7,8-二氧化物衍生物。
• Solvolysis of the quinoline 5,6- and 7,8-oxides: effect of the ring nitrogen
  作者：Daniel R. Bushman、Jane M. Sayer、Derek R. Boyd、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00189a051

  日期：1989.3