2'-(苯甲酰氧基)根皮乙酰苯 | 65982-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2'-(苯甲酰氧基)根皮乙酰苯
• 英文名称: 2-benzoyloxy-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-Benzoyloxy-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-aethanon；2.4.6-Trioxy-ω-benzoyloxy-acetophenon；ω-Benzoyloxy-phloracetophenon；ω-Benzoyloxy-2.4.6-trihydroxy-acetophenon；Benzoyloxymethyl-(2,4,6-trihydroxy-acetophenon)；Ethanone, 2-(benzoyloxy)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-；[2-oxo-2-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethyl] benzoate
• CAS: 65982-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: RJDUTONJXJJEBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235°C
• LogP：
  4.080 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(苯甲酰氧基)根皮乙酰苯 在 aniline hydrochloride 、 potassium 4-methoxybenzoate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 四甲基山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Guider et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 170,173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 苯甲酸 氰基甲酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2'-(苯甲酰氧基)根皮乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  槲皮素-3-β-半乳糖苷及其合成衍生物与 SARS-CoV 3CL(pro) 的结合相互作用：结构-活性关系研究揭示了显着的药效团特征。

  摘要：

  严重急性呼吸综合征相关冠状病毒 (SARS-CoV) 的 3C 样蛋白酶 (3CL(pro)) 是发现抗 SARS 药物最有希望的靶标之一，因为它在病毒生命周期中发挥着关键作用。在这项研究中，通过分子对接、基于 SPR/FRET 的生物测定和诱变研究，一种名为槲皮素-3-β-半乳糖苷的天然化合物被鉴定为蛋白酶的抑制剂。分子模型和 Q189A 突变都表明 Gln189 在结合中起着关键作用。此外，实验证据表明，SARS-CoV 3CL(pro)的二级结构和酶活性不受Q189A突变的影响。在分子建模的帮助下，设计并合成了八种新的天然产物衍生物。生物测定结果揭示了新化合物构效关系的显着特征：（1）槲皮素部分7-羟基的去除降低了衍生物的生物活性；(2)糖部分的乙酰氧基化消除了抑制剂作用；(3)槲皮素7-羟基上引入大的糖取代基是可以耐受的；(4)用其他糖替代半乳糖部分不影响抑制剂效力。这项研究不仅揭示了一类新的化合物作为对抗

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.014

文献信息

• Synthesis of Isoprenyl Flavonoids: (+)-Denticulaflavonol, Macarangin, and Isomacarangin
  作者：Pilar Basabe、Mónica de Román、David Diez、Isidro Marcos、Olga Bodero、Araceli Blanco、Faustino Mollinedo、Julio Urones

  DOI：10.1055/s-2008-1072734

  日期：2008.5

  A straightforward synthesis of two natural C-alkylflavonoids: macarangin, isomacarangin, and the enantiomer of the natural (-)-denticulaflavonol, has been described.

  本研究描述了两种天然 C-烷基类黄酮的直接合成方法：大黄素、异大黄素和天然 (-)- 丁香黄酮醇的对映体。
• Deulofeu; Schopflocher, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 449,454
  作者：Deulofeu、Schopflocher

  DOI：——

  日期：——
• Heap; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2339
  作者：Heap、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Heap; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 69
  作者：Heap、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Binding interaction of quercetin-3-β-galactoside and its synthetic derivatives with SARS-CoV 3CLpro: Structure–activity relationship studies reveal salient pharmacophore features
  作者：Lili Chen、Jian Li、Cheng Luo、Hong Liu、Weijun Xu、Gang Chen、Oi Wah Liew、Weiliang Zhu、Chum Mok Puah、Xu Shen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.014

  日期：2006.12

  enzymatic activity of SARS-CoV 3CL(pro) were not affected by the Q189A mutation. With the help of molecular modeling, eight new derivatives of the natural product were designed and synthesized. Bioassay results reveal salient features of the structure-activity relationship of the new compounds: (1) removal of the 7-hydroxy group of the quercetin moiety decreases the bioactivity of the derivatives; (2)

  严重急性呼吸综合征相关冠状病毒 (SARS-CoV) 的 3C 样蛋白酶 (3CL(pro)) 是发现抗 SARS 药物最有希望的靶标之一，因为它在病毒生命周期中发挥着关键作用。在这项研究中，通过分子对接、基于 SPR/FRET 的生物测定和诱变研究，一种名为槲皮素-3-β-半乳糖苷的天然化合物被鉴定为蛋白酶的抑制剂。分子模型和 Q189A 突变都表明 Gln189 在结合中起着关键作用。此外，实验证据表明，SARS-CoV 3CL(pro)的二级结构和酶活性不受Q189A突变的影响。在分子建模的帮助下，设计并合成了八种新的天然产物衍生物。生物测定结果揭示了新化合物构效关系的显着特征：（1）槲皮素部分7-羟基的去除降低了衍生物的生物活性；(2)糖部分的乙酰氧基化消除了抑制剂作用；(3)槲皮素7-羟基上引入大的糖取代基是可以耐受的；(4)用其他糖替代半乳糖部分不影响抑制剂效力。这项研究不仅揭示了一类新的化合物作为对抗