2'-(苯甲酰氧基)根皮乙酰苯 | 65982-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2'-(苯甲酰氧基)根皮乙酰苯
• 英文名称: 2-benzoyloxy-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-Benzoyloxy-1-(2,4,6-trihydroxy-phenyl)-aethanon；2.4.6-Trioxy-ω-benzoyloxy-acetophenon；ω-Benzoyloxy-phloracetophenon；ω-Benzoyloxy-2.4.6-trihydroxy-acetophenon；Benzoyloxymethyl-(2,4,6-trihydroxy-acetophenon)；Ethanone, 2-(benzoyloxy)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-；[2-oxo-2-(2,4,6-trihydroxyphenyl)ethyl] benzoate
• CAS: 65982-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: RJDUTONJXJJEBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235°C
• LogP：
  4.080 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(苯甲酰氧基)根皮乙酰苯 在 aniline hydrochloride 、 potassium 4-methoxybenzoate 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 四甲基山奈酚
  参考文献：
  名称：

  Guider et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 170,173

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 苯甲酸 氰基甲酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2'-(苯甲酰氧基)根皮乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  槲皮素-3-β-半乳糖苷及其合成衍生物与 SARS-CoV 3CL(pro) 的结合相互作用：结构-活性关系研究揭示了显着的药效团特征。

  摘要：

  严重急性呼吸综合征相关冠状病毒 (SARS-CoV) 的 3C 样蛋白酶 (3CL(pro)) 是发现抗 SARS 药物最有希望的靶标之一，因为它在病毒生命周期中发挥着关键作用。在这项研究中，通过分子对接、基于 SPR/FRET 的生物测定和诱变研究，一种名为槲皮素-3-β-半乳糖苷的天然化合物被鉴定为蛋白酶的抑制剂。分子模型和 Q189A 突变都表明 Gln189 在结合中起着关键作用。此外，实验证据表明，SARS-CoV 3CL(pro)的二级结构和酶活性不受Q189A突变的影响。在分子建模的帮助下，设计并合成了八种新的天然产物衍生物。生物测定结果揭示了新化合物构效关系的显着特征：（1）槲皮素部分7-羟基的去除降低了衍生物的生物活性；(2)糖部分的乙酰氧基化消除了抑制剂作用；(3)槲皮素7-羟基上引入大的糖取代基是可以耐受的；(4)用其他糖替代半乳糖部分不影响抑制剂效力。这项研究不仅揭示了一类新的化合物作为对抗

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.014

文献信息

• Synthesis of Isoprenyl Flavonoids: (+)-Denticulaflavonol, Macarangin, and Isomacarangin
  作者：Pilar Basabe、Mónica de Román、David Diez、Isidro Marcos、Olga Bodero、Araceli Blanco、Faustino Mollinedo、Julio Urones

  DOI：10.1055/s-2008-1072734

  日期：2008.5

  A straightforward synthesis of two natural C-alkylflavonoids: macarangin, isomacarangin, and the enantiomer of the natural (-)-denticulaflavonol, has been described.

  本研究描述了两种天然 C-烷基类黄酮的直接合成方法：大黄素、异大黄素和天然 (-)- 丁香黄酮醇的对映体。
• Deulofeu; Schopflocher, Gazzetta Chimica Italiana, 1953, vol. 83, p. 449,454
  作者：Deulofeu、Schopflocher

  DOI：——

  日期：——
• Heap; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2339
  作者：Heap、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Heap; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 69
  作者：Heap、Robinson

  DOI：——

  日期：——