2'-羟基-4'-甲基苯戊酮 | 173851-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2'-羟基-4'-甲基苯戊酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methyl-phenyl)-pentan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-4-methyl-phenyl)-pentan-1-on；2'-hydroxy-4'-methylvalerophenone；valeryl m-cresol；1-(2-Hydroxy-4-methylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 173851-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YPKVRMSJESHSBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-羟基-4'-甲基苯戊酮 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 柠檬酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 12.5 ℃ 、70.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 戊甲酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT AND COST-EFFECTIVE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AMYL M-CRESOL
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET RENTABLE POUR LA FABRICATION D'AMYL-M-CRÉSOL

  摘要：

  描述了一种制备戊基间甲酚（AMC）的过程，包括以下步骤：(i) 将间甲酚与戊酸或其衍生物反应（形成间甲酚戊酸酯（3-对甲苯酰戊酸酯））；(ii) 在存在氧酸的情况下，对3-对甲苯酰戊酸酯进行重新排列，可选地原位进行，前提是氧酸不是羧酸或硝酸；(iii) 还原戊酰间甲酚（VMC），例如使用钯在活性炭催化剂和氢气。

  公开号：

  WO2012017204A1
• 作为产物：
  描述：

  戊酸,3-甲基苯基酯 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2'-羟基-4'-甲基苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT AND COST-EFFECTIVE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AMYL M-CRESOL
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET RENTABLE POUR LA FABRICATION D'AMYL-M-CRÉSOL

  摘要：

  描述了一种制备戊基间甲酚（AMC）的过程，包括以下步骤：(i) 将间甲酚与戊酸或其衍生物反应（形成间甲酚戊酸酯（3-对甲苯酰戊酸酯））；(ii) 在存在氧酸的情况下，对3-对甲苯酰戊酸酯进行重新排列，可选地原位进行，前提是氧酸不是羧酸或硝酸；(iii) 还原戊酰间甲酚（VMC），例如使用钯在活性炭催化剂和氢气。

  公开号：

  WO2012017204A1

文献信息

• Comparisons of O-acylation and Friedel–Crafts acylation of phenols and acyl chlorides and Fries rearrangement of phenyl esters in trifluoromethanesulfonic acid: effective synthesis of optically active homotyrosines
  作者：Ryo Murashige、Yuka Hayashi、Syo Ohmori、Ayuko Torii、Yoko Aizu、Yasuyuki Muto、Yuta Murai、Yuji Oda、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.047

  日期：2011.1

  Reactions involving phenol derivatives and acyl chlorides have to be controlled for competitive O-acylations and C-acylations (Friedel–Crafts acylations and Fries rearrangements) in acidic condition. The extent for these reactions in trifluoromethanesulfonic acid (TfOH), which is used as catalyst and solvent, is examined. Although diluted TfOH was needed for effective O-acylation, concentrated TfOH

  对于酸性条件下的竞争性O-酰化和C-酰化（Friedel-Crafts酰化和Fries重排），必须控制涉及酚衍生物和酰氯的反应。检查了在用作催化剂和溶剂的三氟甲磺酸（TfOH）中这些反应的程度。尽管有效的O-酰化需要稀释的TfOH，但在温和的条件下有效的C-酰化则需要浓缩的TfOH。这些结果已应用于新的高酪氨酸衍生物的合成。N -TFA–Asp（OBn）–OMe的弗里斯重排和苯酚与N的Friedel-Crafts酰化反应TfOH中的-TFA–Asp（Cl）–OMe提供高酪氨酸骨架，然后还原和脱保护得到高酪氨酸，以光学纯净形式保留Asp的立体化学。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>]oxepines via Asymmetric Oxetane Opening by Internal Carbon Nucleophiles
  作者：Tianyu Zhang、Han Zhuang、Luning Tang、Zhengyu Han、Wengang Guo、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03852

  日期：2022.1.14

  An intramolecular C–C formation process based on catalytic asymmetric oxetane opening by carbon nucleophiles has been developed, which provides rapid access to a range of valuable enantioenriched 2,3-dihydrobenzo[b]oxepines. With the combination of Sc(OTf)3 and a Box ligand, good chemical efficiency and enantioselectivity were achieved under mild conditions. The products are also useful precursors

  已经开发出一种基于碳亲核试剂催化不对称氧杂环丁烷开环的分子内 C-C 形成过程，它可以快速获得一系列有价值的对映体富集的 2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷。Sc(OTf) 3和Box配体的结合，在温和条件下实现了良好的化学效率和对映选择性。该产品也是其他有价值结构的有用前体，例如双环[3.2.2]壬烷衍生物。
• XLII.—The variation of phenol coefficients in homologous series of phenols
  作者：Charles Edward Coulthard、Joseph Marshall、Frank Lee Pyman

  DOI：10.1039/jr9300000280

  日期：——
• The Mechanisms of the Fries Reaction¹
  作者：Richard Baltzly、Walter S. Ide、Arthur P. Phillips

  DOI：10.1021/ja01614a049

  日期：1955.5
• Synthesis of E-3-Hydroxymethyl-1-methoxy-4-(1′-pentenyl)benzene
  作者：Robin G.F. Giles、Ivan R. Green、J. Alexandre X. Pestana

  DOI：10.1080/00397919508011471

  日期：1995.12

  The title compound with exclusively the E-geometry has been synthesized by two independent routes. When this compound was reacted with cerium(IV) ammonium nitrate, it was found that oxidative cyclisation to the corresponding 4-hydroxybenzopyrans did not occur. This further defines the structural parameters required for such oxidative cyclisations.