戊甲酚 | 1300-94-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 戊甲酚
• 中文别名: 5-甲基-2-n-戊基苯酚；戊基间甲酚
• 英文名称: 5-methyl-2-pentylphenol
• 英文别名: amylmetacresol；6-n-amyl-m-cresol；3-Hydroxy-1-methyl-4-pentyl-benzol；5-Methyl-2-pentyl-phenol；6-pentyl-m-cresol
• CAS: 1300-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD00127710
• 分子量: 178.274
• InChiKey: CKGWFZQGEQJZIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24°C
• 沸点：
  139°C/15mmHg(lit.)
• 密度：
  0.9414 (estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，极易溶于丙酮和乙醇（96%）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

吸收、分配和排泄

• 吸收

迅速吸收和消除。

Rapidly absorbed and eliminated.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2907199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

概述

戊甲酚可用作防腐剂、杀菌剂和防霉剂。它最广为人知的是作为治疗喉咙和/或口腔真菌感染制剂中的活性成分，例如在Strepsils®锭剂中与其他活性成分如2,4-二氯苄醇共同使用。戊甲酚的合成首次报道于1930年。英国专利描述了通过在氯化铝存在下重排戊邻甲酚（MCV）来制备AMC，进而形成戊酰基m-甲酚，再用锌汞齐还原戊酰基间甲酚以形成戊甲酚。当前大规模制造戊甲酚的方法大致遵循类似的合成路线，包括生成中间体戊酰基间甲酚（VMC），然后还原VMC形成戊甲酚。

生物活性

戊甲酚（Amylmetacresol）是一种防腐杀菌剂，用于治疗口腔和喉咙感染。

用途

戊甲酚用于治疗咽炎、扁桃体炎、喉炎以及流感A和SARS-CoV。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊甲酚 在 咪唑 、 3,5-二甲基金刚烷-1-羧酸 、 palladium diacetate 、 silver 2-ethylhexanoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羧酸配体促进 TIPS 保护酚的非定向高度对位选择性 CH 官能化

  摘要：

  钯催化的非定向CH功能化为芳烃的直接功能化提供了一种有效的方法，但它通常具有较差的位点选择性，限制了其广泛应用。在此，首次报道了3,5-二甲基金刚烷-1-羧酸（1-DMAdCO 2 H）的羧酸配体可以影响钯催化非定向反应中CH活化步骤中的位点选择性C H 官能化，导致 TIPS 保护的酚的高度对位选择性 C H 烯化。这种转化在实现其他各种对位选择性 C时显示出良好的通用性H 官能化反应，例如卤化和烯丙基化反应。多种苯酚衍生物，包括三氯生、百里酚和异丙酚的生物活性分子，都是相容的底物，从而以中等到良好的收率产生相应的对位选择性产物。一项初步的机制研究表明，羧酸配体和庞大的保护基之间的空间排斥因子导致了空间位阻较小的对位的选择性 C H 活化。这种新模型非定向对位选择性 C H 功能化可为远程位点选择性 C H 激活提供直接途径。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.032
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-4'-甲基苯戊酮 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 柠檬酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 12.5 ℃ 、70.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 戊甲酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFICIENT AND COST-EFFECTIVE PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AMYL M-CRESOL
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE ET RENTABLE POUR LA FABRICATION D'AMYL-M-CRÉSOL

  摘要：

  描述了一种制备戊基间甲酚（AMC）的过程，包括以下步骤：(i) 将间甲酚与戊酸或其衍生物反应（形成间甲酚戊酸酯（3-对甲苯酰戊酸酯））；(ii) 在存在氧酸的情况下，对3-对甲苯酰戊酸酯进行重新排列，可选地原位进行，前提是氧酸不是羧酸或硝酸；(iii) 还原戊酰间甲酚（VMC），例如使用钯在活性炭催化剂和氢气。

  公开号：

  WO2012017204A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-N,3'-O-bis(4-methoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 、 在 戊甲酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的2-（N，N-二异丙氨基氨基）-3-甲基磺酰基-1,3,2-苯并恶唑磷的合成与反应性。5-氯类似物在低聚硫磷的一锅合成中的用途：[Ap s ppA，Ap s pppA，ppp5'A2'p s 5'A，m 7 Gp s ppA，Ap s pppp，Ap s pp]

  摘要：

  据报道2-（N，N-二异丙氨基氨基）-2，3-二氢-3-甲基磺酰基-1，3，2-苯并氮杂磷酰基22、23和24的合成。已经在亚磷酰胺化学中通常用于寡核苷酸合成的通常条件下，使用多种酸催化剂研究了它们的反应性。通过盐酸N-甲基苯甲酸铵（MAC）对其质子化物种25A，26A和27A进行酸催化，将22、23和24的活化速率（k）估计为6.813×10 -7（方案2）摩尔-1分钟-1，1.237×10 -6摩尔-1分钟-1和1.972×10 -7摩尔-1分钟-1在18℃下与作为0.56率的比率：1：0.16。通过MAC选择性活化的5-氯苯并恶唑磷23生成中间体2-（N-甲基苯胺基）-5-氯苯并恶唑磷26A（通过NMR测得〜90％），然后与醇（核苷）反应生成反应性2-烷氧基苯并氮杂唑30（方案4）或33-35（方案5）（〜70％，通过NMR）。然后，我们表明33–35（方案5）与双亲试剂，ADP，ATP或焦磷酸盐反应，生成相应的P

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00031-3

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS COMPRISING GUANIDINES FOR TREATING BIOFILMS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES GUANIDINES DESTINÉS AU TRAITEMENT DE BIOFILMS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014078801A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Methods of treating or reducing biofilms, treating a biofilm-related disorder, triggering biofilm disassembly, and preventing biofilm formation using guanidines is described.

  描述了使用胍类物质治疗或减少生物膜、治疗与生物膜有关的疾病、促使生物膜解体以及预防生物膜形成的方法。
• Silver dihydrogen citrate compositions
  申请人：Arata B. Andrew

  公开号：US20060051430A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Personal care and home care compositions are disclosed, which include silver dihydrogen citrate. The inventive compositions advantageously take the form of suspensions, pastes, liquids and gels. The inventive compositions also optionally comprise additional ingredients, and are therefore suitable for a wide variety of personal, home and industrial care purposes.

  护理和家居用品组合物被披露，其中包括柠檬酸二氢银。这种创新的组合物有利地采用悬浮液、糊状物、液体和凝胶的形式。这些创新的组合物还可以选择性地包含额外的成分，因此适用于各种个人、家庭和工业护理用途。
• [EN] AGRICULTURAL APPLICATIONS OF SILVER DIHYDROGEN CITRATE<br/>[FR] APPLICATIONS AGRICOLES DU DIHYDROGÉNOCITRATE D'ARGENT
  申请人：PURE BIOSCIENCE

  公开号：WO2009148469A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A method for treating a plant, the method comprising contacting a composition comprising silver dihydrogen citrate with at least one of the plant, a portion of soil and/or groundwater proximal to the plant, or a combination thereof.

  一种治疗植物的方法，该方法包括将含有双氢柠檬酸银的组合物与植物之一、植物附近的土壤和/或地下水的部分，或两者的组合物接触。
• Process for the biocidal treatment of surface
  申请人：——

  公开号：US20020090349A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Process for the biocidal treatment of surfaces, by applying an aqueous biocidal composition containing a biocidal agent (B), a surfactant (SA) when the said biocide is hydrophobic, and at least one water-soluble or water-dispersible organic copolymer (C) comprising at least one oligomeric or macromolecular unit (D) which can interact with the said biocide or with the micelles of surfactant(s) containing the said biocide when it is hydrophobic, and at least one hydrophilic macromolecular unit (E) which can interact with the surface to be treated and optionally with the said biocide. Use of the copolymer (C) in a biocidal composition for the treatment of surfaces, as an agent for the vectorization and/or controlled release of the said biocide onto the surface to be treated.

  表面生物杀灭处理的方法，通过施加含有生物杀灭剂（B）、表面活性剂（SA）（当所述生物杀灭剂是疏水性时）和至少一种水溶性或水分散性有机共聚物（C）的水性生物杀灭组合物进行。该有机共聚物（C）至少包括一种可以与所述生物杀灭剂或含有所述生物杀灭剂的表面活性剂的胶束相互作用的寡聚物或大分子单元（D）（当其为疏水性时），以及至少一种可以与待处理表面以及可选与所述生物杀灭剂相互作用的亲水性大分子单元（E）。在生物杀灭组合物中使用该共聚物（C）用作将所述生物杀灭剂传递和/或控制释放到待处理表面上的剂。
• ACTIVE DELIVERY SYSTEMS FORMULATIONS
  申请人：HOMOLA Andrew M.

  公开号：US20100040565A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  The present invention relates to active delivery system formulations, and methods of making and using the same. Said formulations, when applied to a substrate surface, form a protective coating on the surface and permit constituent active agents to act on the surface and in the surrounding medium.

  本发明涉及活性传递系统配方，以及制备和使用这些配方的方法。当这些配方应用到基底表面时，在表面形成一层保护性涂层，并允许组分活性剂在表面和周围介质中起作用。