2'-脱氧胞苷盐酸盐 | 3992-42-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 脱氧核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-脱氧胞苷盐酸盐
• 中文别名: 脱氧胞核嘧啶核苷盐酸盐；盐酸-2'-脱氧胞苷；盐酸脱氧胞核嘧啶核苷；2-脱氧胞苷单盐酸盐；盐酸胞核嘧啶脱氧核糖核苷；2’-脱氧胞苷盐酸盐；2"-脱氧胞苷盐酸盐；2'-脱氧胞啶盐酸盐；2-脱氧胞苷盐酸盐
• 英文名称: 2'-deoxycytidine monohydrochloride
• 英文别名: 2'-deoxycytidine hydrochloride；deoxycytidine hydrochloride；6-amino-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrimidin-3-ium-2-one;chloride
• CAS: 3992-42-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄*ClH
• mdl: MFCD00012840
• 分子量: 263.681
• InChiKey: LTKCXZGFJFAPLY-OERIEOFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°C
• 比旋光度：
  57 º (c=1% in H2O)
• 溶解度：
  DMSO:3.0(最大浓度 mg/mL);11.38(最大浓度 mM)PBS (pH 7.2):10.0(最大浓度 mg/mL);37.92(最大浓度 mM)水：41.0（最大浓度 mg/mL）；155.49（最大浓度 mM）
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，它是一种稳定的白色结晶性粉末。该物质在酸性溶液中会微量水解成胞苷。它的熔点为161～164℃。比旋光度为\[ \alpha \]D^24 +54.3°（在水中，C=6.4）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2842909090
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 2′-脱氧胞苷 盐酸盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)cytosine hydrochloride
Cytosine deoxyriboside hydrochloride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)cytosine hydrochloride
别名
Cytosine deoxyriboside hydrochloride
: C9H13N3O4·HCl
分子式
: 263.68 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
吸湿的 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末和碎片
颜色: 浅灰
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 168 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，2′-脱氧胞嘧啶盐酸盐由嘌呤核苷鸟嘌呤通过其N9氮原子与脱氧核糖的C1碳原子相连而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧胞苷盐酸盐 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2'-deoxy-4-N-methoxyethoxycarbonyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  一种合成含4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸的新方法及其杂交特性。

  摘要：

  通过使用ZnBr（2）作为脱三苯甲基化剂，在具有新型苄氧基（二异丙基）甲硅烷基接头的聚苯乙烯型ArgoPore树脂上合成了掺入4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷衍生物的寡脱氧核糖核苷酸。可以通过5'-O-DMTr-胸苷与二异丙基硅烷二基二三氟甲磺酸酯和含有羟基的ArgoPore树脂的连续原位反应，将第一个3'-末端胸苷与树脂连接。通过在中性条件下用TBAF处理，使用这种新的硅烷二基型接头可使DNA链从树脂中释放出来。T（m）实验显然表明，将4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷掺入DNA链中比与4-N-酰基脱氧胞苷具有更高的与互补DNA链的杂交亲和力。此外，使用掺入酰基（RC（O）-）和链长相同的烷氧基（RO（CH（2））（n）C（O）-）的寡脱氧核糖核苷酸进行的可比T（m）研究表明，后者倾向于表现出T（m）值比前者高。结果表明4-N-烷氧基羰基脱氧胞苷不仅可以与脱氧鸟苷而且可以与脱氧腺苷形成碱基对。基于从头

  DOI：

  10.1021/jo010813l
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3',5'-O-bis(4-chlorobenzoyl)-2'-deoxy-β-D-cytidine 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到2'-脱氧胞苷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Amination Method for Manufacturing Cytidines

  摘要：

  A novel method for amination of uridine derivatives was developed and applied to the syntheses of cytidines. The method consists of an activation step with I-methylpiperidine at the C-4-position of a uracil base. Large-scale preparation of 2'-deoxycytidine was performed using this method.

  DOI：

  10.1021/op0499371

文献信息

• New thermolytic carbamoyl groups for the protection of nucleobases
  作者：Akihiro Ohkubo、Rintaro Kasuya、Kenichi Miyata、Hirosuke Tsunoda、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1039/b816831h

  日期：——

  It was found that N-arylcarbamoyl and N-(phenylsulfonyl)carbamoyl (psc) groups could be effectively introduced onto the amino groups of deoxycytidine and deoxyadenosine derivatives and could be removed thermolytically. We succeeded in synthesizing DNA probes incorporating these thermo-removable protecting groups and developed a new system for molecular switching by changing the protection- and deprotection-modes using simple heating and re-carbamoylation with isocyanates. This reversible process enabled us to control the hybridization ability of the DNA probes.

  研究发现，N-芳基氨甲酰基和N-（苯磺酰基）氨甲酰基（psc）基团能够有效地引入到脱氧胞苷和脱氧腺苷衍生物的氨基上，并且能够通过热分解反应去除。我们成功合成了含有这些热可移除保护基团的DNA探针，并开发了一种新的分子开关系统，通过简单的加热和重新氨甲酰化与异氰酸酯的反应来改变保护和脱保护模式。这种可逆的过程使我们能够控制DNA探针的杂交能力。
• Nucleic acid synthesizing dimer amidite and nucleic acid synthesizing method
  申请人：Fujihara Tsuyoshi

  公开号：US08889843B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  To provide an excellent dimer amidite which can be subjected to purification, preferably, whose protective groups can be removed under mild conditions, and a method for synthesizing a nucleic acid using the dimer amidite, a dimer amidite having a structure represented by the following General Formula (1) and a method for synthesizing a nucleic acid including performing condensation reaction of the dimer amidite are provided: wherein in General Formula (1), R1 and R2 each independently represent any one of groups selected from General formulas (2) to (4) and Structural Formulas (12) to (15) with a compound where R1 and R2 are each represent Structural Formulas (12) being excluded:  and wherein in the General Formulas (2) to (4), R3 represents any one group represented by the following Structural Formulas (16) to (25):

  提供一种优质的二聚体酰胺，可进行纯化，最好是其保护基在温和条件下可被去除，并提供一种使用该二聚体酰胺合成核酸的方法，所述二聚体酰胺具有以下一般式（1）所代表的结构，以及包括对二聚体酰胺进行缩合反应的核酸合成方法： 在一般式（1）中，R1和R2分别独立地代表从一般式（2）到（4）和结构式（12）到（15）中选择的任一组，并且排除R1和R2分别代表结构式（12）的化合物： 并且在一般式（2）到（4）中，R3代表以下结构式（16）到（25）中所代表的任一组：
• Synthesis of 3,N4-Etheno, 3,N4-Ethano, and 3-(2-Hydroxyethyl) Derivatives of 2'-Deoxycytidine and Their Incorporation into Oligomeric DNA
  作者：Weifeng Zhang、Robert Rieger、Charles Iden、Francis Johnson

  DOI：10.1021/tx00043a020

  日期：1995.1

  of 2'-deoxycytidine arise in mammalian DNA that has been exposed to the metabolic products of either vinyl chloride or the antitumor drug bis(chloroethyl)nitrosourea. These chemically-related adducts are thought to be associated with both mutagenesis and carcinogenesis. In this paper we report reliable syntheses of these deoxynucleosides and incorporation of the latter into oligodeoxynucleotides by the

  2'-脱氧胞苷的3，N4-乙醇，3，N4-乙醇和3-（2-羟乙基）衍生物出现在哺乳动物DNA中，该DNA暴露于氯乙烯或抗肿瘤药物双（氯乙基）的代谢产物中亚硝基脲。这些化学相关的加合物被认为与诱变和致癌作用有关。在本文中，我们报告了这些脱氧核苷的可靠合成方法，并使用自动化方法通过亚磷酰胺途径将后者并入寡聚脱氧核苷酸中。发现3-（2-羟乙基）-2′-脱氧胞苷在水溶液中不稳定并且经历自动诱导的水解成3-（2-羟乙基）-2′-脱氧尿苷。发现该水解速率是pH依赖性的，其最大pH约为8，半衰期约为5小时。在较高或较低的酸度下，反应速率下降，表明该过程涉及一般的酸碱催化。因此，在这种情况下，获得具有3-（2-羟乙基）-2′-脱氧尿苷残基而不是胞苷类似物的低聚物。前者很可能代表生理条件下DNA中寿命更长的物种。含有这些化学损伤的代表性低聚物通过质谱和酶促降解方法进行了分析，以确认其结构。
• Nucleotides, Part LXVII, The 2-Cyanoethyl and (2-Cyanoethoxy)carbonyl Group for Base Protection in Nucleoside and Nucleotide Chemistry
  作者：Claudia Merk、Tilman Reiner、Evgeny Kvasyuk、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3198::aid-hlca3198>3.0.co;2-q

  日期：2000.12.20

  The amino functions of the common 2′-deoxyribo- and ribonucleosides were blocked by the (2-cyanoethoxy)carbonyl group on treatment with 2-cyanoethyl carbonochloridate (5) or 1-[(2-cyanoethoxy)carbonyl]-3-methyl-1H-imidazolium chloride (6) leading to 7, 18, 8, 19, 9, and 20. In 2′-deoxyguanosine, the amide group was additionally blocked at the O6 position by the 2-cyanoethyl (27) and 2-(4-nitrophenyl)ethyl

  在用 2-氰基乙基碳氯酸酯 (5) 或 1-[(2-氰基乙氧基)羰基]-3-甲基-处理时，常见的 2'-脱氧核糖和核糖核苷的氨基官能团被 (2-氰基乙氧基)羰基封闭。 1H-咪唑氯化物 (6) 产生 7, 18, 8, 19, 9 和 20。在 2'-脱氧鸟苷中，酰胺基团在 O6 位被 2-氰乙基 (27) 和 2-( 4-硝基苯基)乙基(31, 32)。关于通过 β-消除裂解 ce/ceoc 和 npe/npeoc 基团的比较动力学研究揭示了有关核碱基不同位点的各种封闭基团的容易性和顺序脱保护的有价值的信息。
• Aerobic, Diselenide-Catalyzed Redox Dehydration: Amides and Peptides
  作者：Srirama Murthy Akondi、Pavankumar Gangireddy、Thomas C. Pickel、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03620

  日期：2018.2.2

  At 2.5 mol % loadings using reaction temperatures between 30–55 °C, ortho-functionalized diaryl diselenides are highly effective organocatalytic oxidants for aerobic redox dehydrative amidic and peptidic bond formation using triethyl phosphite as a simple terminal reductant. This simple-to-perform organocatalytic reaction relies on the ability of selenols to react directly with dioxygen in air without

  在反应温度为30-55°C的条件下，负载量为2.5 mol％时，邻官能化的二芳基二硒化物是高效的有机催化氧化剂，可利用亚磷酸三乙酯作为简单的末端还原剂来形成需氧氧化还原脱水的酰胺和肽键。这种简单易行的有机催化反应依赖于硒醇与空气中的双氧直接反应而不依赖金属催化剂的能力。它代表了开发通用，经济且良性的催化氧化还原脱水方案的重要一步。