2(3H)-呋喃酮,3-[11-(2,5-二氢-5-羰基-3-呋喃基)-11-羟基-4,8-二甲基-4,8-十一碳二烯亚基]二氢-5-(2-甲基-1-丙烯基)-(9CI) | 145427-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2(3H)-呋喃酮,3-[11-(2,5-二氢-5-羰基-3-呋喃基)-11-羟基-4,8-二甲基-4,8-十一碳二烯亚基]二氢-5-(2-甲基-1-丙烯基)-(9CI)
• 英文名称: luffarin R
• 英文别名: (3Z)-3-[(4E,8E,11R)-11-hydroxy-4,8-dimethyl-11-(5-oxo-2H-furan-3-yl)undeca-4,8-dienylidene]-5-(2-methylprop-1-enyl)oxolan-2-one
• CAS: 145427-73-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: VKOBTBGPXFPMMX-YNYZZKJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丁酸酐 、 2(3H)-呋喃酮,3-[11-(2,5-二氢-5-羰基-3-呋喃基)-11-羟基-4,8-二甲基-4,8-十一碳二烯亚基]二氢-5-(2-甲基-1-丙烯基)-(9CI) 在 吡啶 作用下， 反应 60.0h， 生成 luffarin-R 17-α-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  The Luffarins (A-Z), Novel Terpenes From an Australian Marine Sponge, Luffariella geometrica

  摘要：

  从澳大利亚南部大澳大利亚湾沿岸水域采集的一种海洋海绵 Luffariella geometrica Kirkpatrick，被发现含有 14 种新的双环酯萜烯，即 luffarin-A (14)、-B (15)、-C (16)、-D (17)、-E (18)、-F (19)、-G (20)、-H (21)、-I (22)、-J (23)、-K (24)、-L (25)、-M（26）和-N（27）、一种新的双环双酯类萜烯--luffarin-O（30）、一种新的单环酯类萜烯--luffarin-P（32）、六种新的无环酯类萜烯--luffarin-Q（35）、-R (36)、-S (37)、-T (38)、-U (39) 和 -V (40)；两种新的二萜，luffarin-W (41) 和 -X (44)；以及两种新的双二萜，luffarin-Y (45) 和 -Z (46)。根据详细的光谱分析、化学相关性、衍生化和生物合成方面的考虑，这些新型海洋代谢物已被指定了结构，包括立体化学结构。针对丝瓜素绝对立体化学的研究还允许对已知的海洋天然产物 (E)-新芒果醛内酯 (3)、(Z)-新芒果醛内酯 (4) 和脱氢羊毛甾醇-A (47) 进行绝对立体化学分配。

  DOI：

  10.1071/ch9921705