2(3H)-呋喃酮,二氢-4-甲基-3-亚甲基-5-戊基-,顺- | 95905-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2(3H)-呋喃酮,二氢-4-甲基-3-亚甲基-5-戊基-,顺-
• 英文名称: β-methyl-α-methylene-γ-pentyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (4S,5S)-4-methyl-3-methylidene-5-pentyloxolan-2-one
• CAS: 95905-13-8；106118-59-6；133319-88-7；147254-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: QKEUCPBXYYUJEK-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 2(3H)-呋喃酮,二氢-4-甲基-3-亚甲基-5-戊基-,顺- 在 ((R,S,R,S)-1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane)nickel(II) perchlorate 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Radical Addition to .ALPHA.-Methylenebutyrolactones by Indirect Electroreduction Catalyzed by a Nickel(II) Complex.

  摘要：

  通过镍(II)配合物催化，利用等摩尔量的碘代丁烷和α-亚甲基丁内酯进行间接电还原加成反应，可主要得到顺式-(C-α) : (C-β)-三取代的内酯。加成反应之所以成功，是因为当前方法允许初始丁基自由基具有较长的寿命，并通过选择性还原这些自由基，减少了最终加成产物自由基的寿命。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.198
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(bromomethyl)but-2-enoate 、 丁烯-2-醛 在 tin 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到2(3H)-呋喃酮,二氢-4-甲基-3-亚甲基-5-戊基-,顺-
  参考文献：
  名称：

  FACILE SYNTHESIS OF 2-METHYLENE-4-BUTYROLACTONES

  摘要：

  2-亚甲基-4-丁内酯通过用2-羟基乙酸烯丙基(-ic)溴化物和金属锡（和铝）处理醛类方便合成，产率良好。采用该方法合成了原鸡冠花酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.541