2(5H)-呋喃酮 | 497-23-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2(5H)-呋喃酮
• 中文别名: γ-巴豆酰内酯；2-氧代-2,5-二氢呋喃；5H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 2(5H)-Furanone
• 英文别名: 2-buten-4-olide；furan-2(5H)-one；butenolide；5H-furan-2-one；2-furanone；γ-crotonolactone；2H-furan-5-one
• CAS: 497-23-4
• 化学式: C₄H₄O₂
• mdl: MFCD00005376
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4-5 °C (lit.)
• 沸点：
  86-87 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.185 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  214 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  -0.600
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  0.981 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。 2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。
• 折光率：
  Index of refraction: 1.469 at 20 °C/D
• 保留指数：
  876;871;863;862.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：2(5H)-呋喃酮是一种内源性饱腹物质，能够抑制食欲和/或食物摄入。实验动物模型显示，2-呋喃酮作为治疗肥胖和自身免疫疾病的药物具有前景。人类暴露和毒性：2-呋喃酮和2-吡咯酮在细胞中诱导细胞DNA损伤和拓扑异构酶I-和拓扑异构酶II-DNA复合物的形成。这两种内酯在人类细胞系中具有细胞毒性：在A549肺癌细胞中的浓度低于MRC5非恶性肺纤维细胞。这些结果提示2-呋喃酮和2-吡咯酮可能具有抗癌和DNA损伤活性。动物毒性研究：为了研究2-呋喃酮对食物摄入的影响，将Wistar大鼠进行各种应用。腹膜内给药剂量为30至100 mg/kg时，食物摄入量呈剂量依赖性下降，但饮水模式和运动活动没有显著影响。2-呋喃酮经胃内给药和第三脑室给药也剂量依赖性地减少了食物摄入。在其他研究中，测试了2-呋喃酮对猕猴进食行为的影响。将套管植入三只成年雄性猕猴的第三脑室。在不同的日子，于食物呈现前五分钟，通过脑室内给药不同剂量的2-呋喃酮。产生显著饱腹效果的 有效剂量是20.0 mg，而10.6 mg产生轻微效果，25.0 mg产生严重效果。这项研究表明，猕猴和大鼠中存在2-呋喃酮饱腹机制。2-呋喃酮（5 mg/kg）的腹膜内注射促进了小鼠的空间表现。此外，2-呋喃酮还抑制了Lewis大鼠实验性变态反应脑炎的临床症状[通过髓鞘碱性蛋白（MBP）免疫诱导]，这是人类多发性硬化的模型。MBP免疫后，MBP的迟发型超敏反应在2-呋喃酮处理的大鼠中也有所减少。这些结果表明，2-呋喃酮不仅是一种强大的饱腹物质，而且还是记忆促进和免疫功能的调节剂。

IDENTIFICATION AND USE: 2(5H)-Furanone is an endogenous satiety substance which suppresses appetite and/or food intake. Experimental animal models show promise for therapeutic use of 2-furanone as medication for treatment of obesity and autoimmune diseases. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: 2-furanone and 2-pyrone induce cellular DNA damage and the formation of topoisomerase I- and topoisomerase II-DNA complexes in cells. Both lactones were cytotoxic in human cell lines: in A549 lung cancer cells at lower concentrations than in MRC5 non-malignant lung fibroblasts. These results suggest possible anticancer and DNA-damaging activities for 2-furanone and 2-pyrone. ANIMAL TOXICITY STUDIES: To study the effect of 2-furanone on food intake, Wistar rats were subjected to various applications. Intraperitoneal administration in doses of 30 to 100 mg/kg decreased food intake dose-dependently, but drinking patterns and locomotor activity were not significantly affected. Administration of 2-furanone intragastrically, and intra-third cerebroventricularly also dose-dependently reduced food intake. In other studies effect on feeding behavior of Rhesus monkey was tested. The cannula was implanted in the third ventricle of three adult male Rhesus monkeys. Various doses of 2-furanone were administered intracerebroventricularly on different days five minutes prior to presentation of food. The effective dose for inducing significant satiety effect was 20.0 mg, while 10.6 mg induced a mild and 25.0 mg a severe effect. This study is suggestive of the presence of 2-furanone satiety mechanism in monkeys and rats. The intraperitoneal injection of 2-furanone (5 mg/kg) facilitated the spatial performance in mice. In addition, 2-furanone also suppresses the clinical symptoms of experimental allergic encephalomyelitis in Lewis rats [induced by immunization with a myelin basic protein (MBP)], a model for human multiple sclerosis. After immunization with MBP, the delayed-type hypersensitivity response to MBP is also reduced in 2-furanone-treated rats. These results indicate that 2-furanone is not only a powerful satiety substance, but also effective as a memory facilitation and a modulator of immune functions.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

2-脱氧-D-葡萄糖（2-DG）通过腹膜内给药，剂量依赖性地增加了胃酸分泌，这些变化与胃中胆碱乙酰转移酶（CAT）和乙酰胆碱酯酶（AChE）活性的变化相似。通过对2-DG诱导的CAT和AChE活性增加的双倒数图分析表明，这些变化是由于Vmax的增加，而底物的Km值没有变化。在胃前部、胃体和胃底以及十二指肠中观察到了[(3)H]胆碱的摄取和随后[(3)H]乙酰胆碱的合成。2-脱氧-D-葡萄糖在剂量依赖性方式下显著增加了胃的每个区域和十二指肠中[(3)H]胆碱的摄取和[(3)H]乙酰胆碱的合成。在早期阶段，2-DG诱导的胃酸分泌增加与[(3)H]胆碱的摄取和[(3)H]乙酰胆碱的合成增加平行。2-DG对[(3)H]胆碱摄取转化为[(3)H]乙酰胆碱的影响可以忽略不计。ACh和胆碱的含量以及ACh的转化率都没有因为2-DG的给药而改变。2-丁烯-4-醇（2-B4O）通过中枢神经系统抑制迷走神经的活动，阻止了2-DG诱导的[(3)H]胆碱的摄取和随后的[(3)H]乙酰胆碱的合成，以及胃酸分泌的增加。这些结果表明，[(3)H]胆碱的摄取和随后的[(3)H]乙酰胆碱的合成与迷走神经的神经活动密切相关，并且胆碱能神经元活动依赖于胃十二指肠中乙酰胆碱代谢的定量变化。

2-Deoxy-D-glucose (2-DG) administered intraperitoneally, dose-dependently increased the secretion of gastric acid, and the changes were comparable with those on the activity of choline acetyltransferase (CAT) and acetylcholinesterase (AChE) in the stomach. Double-reciprocal plot analysis of the increased activity of CAT and AChE, induced by 2-DG, showed that the changes were due to the increase of Vmax, with no change in the Km-value for the substrates. The uptake of [(3)H]choline and subsequent synthesis of [(3)H]ACh was observed in the forestomach, corpus and antrum of the stomach and in the duodenum. 2-Deoxy-D-glucose significantly increased the uptake of [(3)H]choline and synthesis of [(3)H]ACh in every region of the stomach and in the duodenum, in a dose-dependent manner. The increase of secretion of gastric acid, induced by 2-DG paralleled that of uptake of [(3)H]choline and synthesis of [(3)H]ACh at an early stage. The conversion of [(3)H]choline taken up to [(3)H]ACh was negligibly influenced by 2-DG. Neither the content of ACh and choline, nor the turnover rate of ACh, were changed by administration of 2-DG. 2-Buten-4-olide (2-B4O), which inhibits the activity of the vagus nerve through the central nervous system, prevented 2-DG-induced uptake of [(3)H]choline and subsequent synthesis of [(3)H]ACh, as well as the increase in secretion of gastric acid. These results suggest that the uptake of [(3)H]choline and subsequent synthesis of [(3)H]ACh are closely related to the neuronal activity of the vagus nerve, and that cholinergic neuronal activity is dependent upon quantitative changes of metabolism of ACh in the gastroduodenum.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练进行。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LU3453000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥的环境中，建议储存温度为4°C。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2(5H)-呋喃酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H4O2
分子式
: 84.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Furan-2(5H)-one
<=100%
化学文摘登记号(CAS 497-23-4
No.) 207-839-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 30 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 4 - 5 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
86 - 87 °C 在 16 hPa
g) 闪点
101 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.185 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 大鼠 - 腹膜内的
母体效应：卵巢、输卵管。 母体效应：子宫、宫颈、阴道。 母体效应：月经周期改变或紊乱。
生殖毒性 - 大鼠 - 腹膜内的
母体效应：其他影响。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: LU3453000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2(5H)-呋喃酮简介

2(5H)-呋喃酮，又名γ-巴豆酰内酯（γ-crotonolactone）、5H-呋喃-2-酮等，是一种有机杂环化合物，是最简单的丁烯酸内酯。在室温下呈无色液体，其结构与许多药物活性分子的前体原料相关，常见于抗生素、抗菌素、抗肿瘤及抗病毒药物中。

理化性质

该物质是一种内酯，具有酯的一般性质，如可被还原和氨解；含有与酯共轭的双键，可以发生Michael加成反应和Diels-Alder反应。由于其亚甲基通过氧原子连接并与双键相连，具有一定的酸性，可在强碱作用下被夺取氢离子。因此，在有机合成化学及药物化学领域有着广泛的应用。

制备

在室温条件下，将1(26 g, 0.2 mol)加入到1000 mL丙酮溶液中，形成摩尔浓度为0.2mol/L的有机溶液。随后向其中逐滴加入H2O（10 mL）和盐酸（1 mL），继续搅拌12小时后，小心加入固体碳酸氢钠以中和至中性。过滤并用硅藻土洗涤，再用二氯甲烷清洗合并滤液，减压蒸馏去除大部分有机溶剂，并用水层进行萃取。使用二氯甲烷萃取出的有机层经无水硫酸镁干燥后，通过过滤获取滤液。最后，常压蒸馏去除非目标成分并利用柱层析（二氯甲烷/甲醇）最终获得2(5H)-呋喃酮7 (14 g, 82%)。

生物活性

2(5H)-呋喃酮是一种内源性代谢产物。

靶点

人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 在 双氧水 、 potassium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以19.14%的产率得到丁二酸
  参考文献：
  名称：

  Catalyst for catalytic oxidation of furfural to prepare maleic acid and application thereof

  摘要：

  一种用于糠醛催化氧化制备顺丁烯二酸的催化剂，涉及可再生能源的技术领域。该催化剂是一种溴化物和碱的混合物。一种用于糠醛催化氧化制备顺丁烯二酸的催化剂的制备方法,其包括:将糠醛、溴化物-碱、氧化剂和溶剂混合进行反应以获得顺丁烯二酸。本发明具有以下优点:该方法具有相对较高的糠醛转化率和相对较高的顺丁烯二酸产率，糠醛的转化率高达99％，顺丁烯二酸的产率高达68.04％；并且催化剂具有较高的催化选择性和可重复使用性。

  公开号：

  US11235314B2
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二乙氧基-2,5-二氢呋喃 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  一种γ-巴豆酰内酯及其衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种γ‑巴豆酰内酯及其衍生物的合成方法，其中γ‑巴豆酰内酯的合成方法是通过以2，5‑二氢呋喃类化合物为原料的水解反应制的；γ‑巴豆酰内酯的衍生物为γ‑巴豆酰内酯的α‑衍生物，γ‑巴豆酰内酯的α‑衍生物是通过γ‑巴豆酰内酯的Baylis‑Hillman反应制备而成的。γ‑巴豆酰内酯及其α‑衍生物在有机合成化学、药物化学上都具有非常广泛的用途。本发明的合成方法的优点在于原料易得、试剂廉价，路线简短，条件温和，操作简单，易于工业化生产。

  公开号：

  CN104151274B
• 作为试剂：
  描述：

  6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 2(5H)-呋喃酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Microwave Effects on the Cycloaddition of Fulvenes. A New Approach to the Construction of Polycyclic Ring Systems

  摘要：

  [GRAPHICS]Novel cycloaddition reactions between fulvenes and various alkenes and alkynes are promoted by the use of microwave irradiation. These processes result in the formation of intriguing polycyclic ring systems such as those found in isobarbatene, alcyopterosin, and enokipodin A. Importantly, these reactions do not occur under conventional thermolytic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol017304q

文献信息

• Aminoquinazolines which inhibit signal transduction mediated by tyrosine kinases
  申请人：——

  公开号：US20020082271A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compounds of the formula 1 having an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases and their use in the treatment of diseases, especially tumoral diseases and diseases of the lungs and airways, and the preparation thereof.

  具有抑制酪氨酸激酶介导的信号转导作用的化合物的公式1，以及其在治疗疾病，特别是肿瘤性疾病和肺部及气道疾病中的用途，以及其制备方法。
• Catalyst Control in Positional-Selective C–H Alkenylation of Isoxazoles and a Ruthenium-Mediated Assembly of Trisubstituted Pyrroles
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00446

  日期：2019.4.5

  determining the positional selectivity in C–H alkenylation of isoxazoles. A cationic rhodium-mediated, strong-directing group promotes C(sp2)-H activation at the proximal aryl ring whereas, the palladium-mediated electrophilic metallation leads to the C(sp2)-H activation at the distal position of the directing group. Synthetic elaboration of this C–H alkenylation product via ruthenium and copper co-catalysis

  在确定异恶唑的CH链烯基化反应中的位置选择性方面，证明了高水平的催化剂控制能力。阳离子铑介导的强方向性基团在近端芳基环处促进C（sp 2）-H活化，而钯介导的亲电金属化作用则在该方向的远端位置导致C（sp 2）-H活化团体。通过钌和铜的共催化合成这种C–H链烯基化产物，可得到一种高效的方法，用于组装密集取代的吡咯。
• Use of inhibitors of cyclooxygenase in the treatment of
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05840746A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  The present invention provides a method of treating a neurodegenerative disease and in particular Alzheimers disease which comprises administering to a human in need thereof a therapeutically effective amount of a non-steroid COX-II inhibitor. Although a wide range of COX-II inhibitors may be employed but it is preferred to employ compounds of the Formula I: ##STR1##

  本发明提供了一种治疗神经退行性疾病，特别是阿尔茨海默病的方法，包括向需要的人类施用治疗有效量的非类固醇COX-II抑制剂。虽然可以使用各种COX-II抑制剂，但最好使用Formula I的化合物。
• Toward the Development of a General Chiral Auxiliary. Enantioselective Alkylation and a New Catalytic Asymmetric Addition of Silyloxyfurans:  Application to a Total Synthesis of (−)-Rasfonin
  作者：Robert K. Boeckman,、Joseph E. Pero、Debra J. Boehmler

  DOI：10.1021/ja063532+

  日期：2006.8.1

  An enantioselective total synthesis of the apoptosis-inducing natural product, (-)-rasfonin, is described. Camphor lactam-mediated asymmetric alkylation reactions enabled the installation of three stereogenic centers with >95:5 diastereoselectivity. A modified Corey-Peterson olefination was employed in the construction of the (E,E)-diene system. A highly diastereoselective, asymmetric vinylogous Mukaiyama

  描述了诱导细胞凋亡的天然产物 (-)-rasfonin 的对映选择性全合成。樟脑内酰胺介导的不对称烷基化反应能够安装三个具有 >95:5 非对映选择性的立体中心。在 (E,E)-二烯系统的构建中采用了改进的 Corey-Peterson 烯化。使用手性阳离子恶唑硼烷催化剂进行高度非对映选择性、不对称的乙烯基向山羟醛加成反应。天然产物的吡喃酮核心是通过 DBU 促进的呋喃醇重排为其相应的吡喃醇并伴随 [1,4]-甲硅烷基转移制备的。
• Convergent Diastereoselective Synthesis of Isopilocarpine by One-Pot Michael-Addition-Alkylation Reaction
  作者：Manfred Braun、Corinna Bühne、Dimitrula Cougali、Klaus Schaper、Walter Frank

  DOI：10.1055/s-2004-831245

  日期：——

  The metalated dithiane 7b available from imidazole aldehyde 6 is reacted with furanone 4 and ethyl iodide to give the lactone 8, which forms diastereoselectively. Its configuration is determined to be trans by means of a crystal structure analysis. The desulfurization of 8 leads to the alkaloid isopilocarpine 2 in three steps and 25% overall yield. The relative energies of the diastereomeric alkaloids 1 and 2 have been calculated.

  从咪唑醛6可获得的金属化二硫烷7b与呋喃酮4和碘乙烷反应，得到形成立体选择性的内酯8。通过晶体结构分析确定其构型为反式。8的脱硫反应分三步进行，总产率为25%，得到生物碱异紫檀碱2。已计算出立体异构生物碱1和2的相对能量。

表征谱图