4-hydroxy-2-butenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-hydroxy-2-butenoic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-but-2-enoic acid；4-hydroxycrotonic acid；trans 4-hydroxy-2-butenoic acid；4-Hydroxybut-2-enoic acid
• 化学式: C₄H₆O₃
• mdl: MFCD00673880
• 分子量: 102.09
• InChiKey: RMQJECWPWQIIPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-butenoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-but-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Highly Suppressing Wild-Type HIV-1 and Y181C Mutant HIV-1 Strains by 10-Chloromethyl-11-demethyl-12-oxo-calanolide A with Druggable Profile

  摘要：

  We herein report a new compound: 10-chloromethyl-11-demethyl-12-oxo-calanolide A (20, EC50 = 7.4 nM, St = 1417), which demonstrates a druggable profile with 32.7% oral bioavailability in rat, tolerated oral single dose toxicity in mice, and especially the feature of highly efficient suppression of the wild-type HIV-1 and Y181C mutant HIV-1 at an EC50 = 7.4 nM and EC50 = 0.46 nM, respectively.

  DOI：

  10.1021/jm901653e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以76%的产率得到4-hydroxy-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amide analogs of antifungal dioxane–triazole derivatives: Synthesis and in vitro activities

  摘要：

  A new series of triazole compounds possessing an amide-part were efficiently synthesized and their in vitro antifungal activities were investigated. The amide analogs showed excellent in vitro activity against Candida, Cryptococcus and Aspergillus species. The MICs of compound 23d against C. albicans ATCC24433, C. neoformans TIMM1855 and A. fumigatus ATCC26430 were <= 0.008, 0.031 and 0.031 mu g/mL, respectively, (MICs of fluconazole: 0.5, >4 and >4 mu g/mL; MICs of itraconazole: 0.125, 0.25, 0.25 mu g/mL). Furthermore, compound 23d was stable under acidic conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.036

文献信息

• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CARNITINE FROM BETA-LACTONES
  申请人：Hanselmann Paul

  公开号：US20120022288A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The invention relates to a method for the production of L-carnitine, wherein a β-lactone, which is a 4-(halomethyl)oxetane-2-one, is converted into carnitine with trimethylamine (TMA), wherein the β-lactone is not subjected to a basic hydrolysis step before being contacted with the trimethylamine. The invention also relates to a carnitine having a unique impurity profile.

  这项发明涉及一种生产左旋肉碱的方法，其中一种β-内酯，即4-(卤甲基)氧杂环戊烷-2-酮，通过三甲胺（TMA）转化为肉碱，其中在与三甲胺接触之前，β-内酯不经过碱性水解步骤。该发明还涉及一种具有独特杂质谱的肉碱。
• Process for the preparation of L-carnitine
  申请人：Samsung Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US06342034B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  A process for the preparation of L-carnitine using (S)-3-activated hydroxybutyrolactone as a raw material, which is subject to a ring-opening reaction, expoxydation where the chiral center is inversely converted, and nucleophilic substitution of trimethylamine.

  使用（S）-3-活化羟丁酸内酯作为原料制备L-肉碱的过程，该过程经历了环开启反应、环氧化反应（手性中心被反向转化）、三甲胺的亲核取代。
• Mechanisms of Lactone Hydrolysis in Neutral and Alkaline Conditions
  作者：Rafael Gómez-Bombarelli、Emilio Calle、Julio Casado

  DOI：10.1021/jo400258w

  日期：2013.7.19

  various possible hydrolysis mechanisms. For all compounds, reasonable to very good qualitative and quantitative agreement with experimental work was found, and evidence is provided to support long-standing hypotheses regarding the role of solvent molecule as a base catalyst. In addition, novel evidence is presented for the existence of an elimination–addition mechanism in the basic hydrolysis of diketene

  使用包括六个显性水分子的混合超分子-PCM方法研究了九种羧酸酯的中性和碱催化水解。研究的分子包括两种线性酯，四种β-内酯，两种γ-内酯和一种δ-内酯：乙酸乙酯和甲酸甲酯，β-丙内酯，β-丁内酯，β-异戊内酯，双烯酮（4-亚甲基氧杂环丁-2-一种），γ-丁内酯，2（5 H）-呋喃酮和δ-戊内酯。DFT和从头开始方法被用来分析各种可能的水解机理的特征。对于所有化合物，都发现与实验工作之间具有合理至非常良好的定性和定量一致性，并且提供了证据来支持关于溶剂分子作为基础催化剂的作用的长期假设。另外，提出了新的证据表明双烯酮的基本水解中存在消除-加成机理。一个平行的工作解决了酸催化的内酯水解。
• 4-甲氧基巴豆酸的制备方法及其应用
  申请人：北京富盛嘉华医药科技有限公司

  公开号：CN114349631A

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明提供了一种4‑甲氧基巴豆酸的制备方法及其应用，涉及有机合成的技术领域，包括以下步骤：乙醛酸和磷试剂反应后再经还原醛基、羟基甲基化以及水解后得到4‑甲氧基巴豆酸。本发明解决了现有技术中合成4‑甲氧基巴豆酸的成本高、工艺复杂以及中间产物具有危害性的技术问题，达到了合成4‑甲氧基巴豆酸的成本低廉、工艺操作简单以及所得产品纯度高的技术效果。
• [EN] FUSED RING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES FONDUS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020097537A3

  公开（公告）日：2020-06-11