2(5H)-呋喃酮,3,4-二氯-5-(苯基甲氧基)- | 118659-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2(5H)-呋喃酮,3,4-二氯-5-(苯基甲氧基)-
• 英文名称: 5-benzyloxy-3,4-dichloro-5H-furan-2-one
• 英文别名: 4-Benzyloxy-2,3-dichloro-2-buten-4-olide；3,4-dichloro-2-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 118659-32-8
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂O₃
• 分子量: 259.089
• InChiKey: VBJSHLWWXHWSEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮,3,4-二氯-5-(苯基甲氧基)- 在 potassium thioacetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72 %的产率得到4,4'-thiobis[5-benzyloxy-3-chloro-2(5H)furanone]
  参考文献：
  名称：

  CN115583927

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯-5-羟基-5H-呋喃-2-酮 、 苯甲醇 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2(5H)-呋喃酮,3,4-二氯-5-(苯基甲氧基)-
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮氨基酸衍生物作为止血药：设计、合成和止血性能

  摘要：

  以3,4-二卤代-2( 5H )-呋喃酮和易得的止血药物，如氨甲环酸(TA)、4-氨基甲基苯甲酸(ABA)、氨基己酸(AA)为起始原料，串联多功能分子2(5小时)-呋喃基氨基酸是通过组合不同的药效团设计的，并通过不含过渡金属的迈克尔加成-消除反应成功合成。反应条件温和，以乙醇-二氯甲烷为溶剂，室温下搅拌24 h，收率可达91%。所有产品均通过红外光谱 (IR)、核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 进行了很好的表征。通过体外凝块形成模型和肝出血模型的评价，从中选出10个典型的目标化合物进行止血性能实验。试验结果表明，其止血效果优于原药。特别是目标化合物G, 5-borneoloxy-3,4-dibromo-2(5 H )-furanone 的 TA 衍生物，在所有被测化合物中止血效果最好。这些获得的靶分子有望用作多功能止血药物。

  DOI：

  10.1007/s00726-022-03155-3

文献信息

• Preparation of aryl-substituted butenolides using mucohalic acids
  申请人：Blazecka Garth Peter

  公开号：US20050131239A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Methods and materials for preparing 3-aryl-2-buten-4-olides and 2,3-bisaryl-2-buten-4-olides are disclosed. The methods include reacting a mucohalic acid with a reducing agent to give a 2,3-dihalo-2-buten-4-olide, which undergoes at least one Pd catalyzed cross-coupling reaction with an arylboronic acid.

  制备3-芳基-2-丁烯-4-内酯和2,3-双芳基-2-丁烯-4-内酯的方法和材料被公开。这些方法包括将粘酸与还原剂反应以得到2,3-二卤代-2-丁烯-4-内酯，该卤代物至少与一种芳基硼酸进行钯催化的交叉偶联反应。
• Quick construction of a C–N bond from arylsulfonyl hydrazides and C_sp2–X compounds promoted by DMAP at room temperature
  作者：Kai Yang、Juan-Juan Gao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Chu-Ming Pang、Bo-Wen Wang、Xiao-Yun Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9ra03403j

  日期：——

  A mild C–N coupling reaction with arylsulfonyl hydrazides and 2(5H)-furanones shows good yields, excellent reaction regioselectivity and functional group tolerance.

  一种使用芳基磺酰肼和2(5H)-呋喃酮进行的温和的C-N偶联反应显示出良好的产率、优异的反应区域选择性和官能团容忍度。
• Copper(I)-Catalyzed Alkyl- and Arylsulfenylation of 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i> )-furanones (X=Br, Cl) with Sulfoxides under Mild Conditions
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Liu-Qing Chen、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700600

  日期：2017.9.4

  An efficient copper(I)/proline sodium salt‐catalyzed alkyl‐ and arylsulfenylation of C(sp2)–X 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanone compounds with sulfoxides is described. For inexpensive C(sp2)–Cl compounds, there is also a satisfactory reactivity with the moderate yields. This transformation provides a novel approach for the utilization of sulfoxides (not only DMSO) as sulfur source at mild temperatures without

  描述了一种有效的铜（I）/脯氨酸钠盐催化的亚砜与C（sp 2）–X 3,4-二卤代-2-（5 H）-呋喃酮化合物的烷基和芳基亚磺酰基化反应。对于廉价的C（sp 2）–Cl化合物，中等收率也具有令人满意的反应性。这种转变提供了一种在温和的温度下利用亚砜（不仅是DMSO）作为硫源的新颖方法，而无需厌氧气氛。更重要的是，亚砜和脯氨酸钠盐均可在该反应中起双重作用。
• Process for preparing highly functionalized gamma-butyrolactams and gamma-amino acids
  申请人：——

  公开号：US20030225149A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to a process for preparing highly functionalized &ggr;-butyrolactams and &ggr;-amino acids by reductive amination of mucohalic acid or its derivatives, and discloses a process for preparing pregabalin, a GABA analog with desirable medicinal activity. 1

  该发明涉及通过还原胺化法制备高度官能化的γ-丁内酰胺和γ-氨基酸，并公开了制备普拉巴林（一种具有理想药用活性的GABA类似物）的方法。
• A 3,4-dihalo-2(5<i>H</i>)-furanone initiated ring-opening reaction of DABCO in the absence of a metal catalyst and additive and its application in a one-pot two-step reaction
  作者：Han-Qing Wu、Kai Yang、Xiao-Yun Chen、Mani Arulkumar、Neng Wang、Si-Hong Chen、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/c9gc01740b

  日期：——

  In the absence of metal catalysis and an additive, with ethyl acetate as a solvent at 95 °C under air atmosphere for 2 h, an eco-friendly and practical protocol for the synthesis of 4-ethylpiperazine derivatives through a 3,4-dihalo-2(5H)-furanone initiated ring-opening reaction of DABCO is developed. Satisfactory reactivity with moderate to excellent yields and 100% atom economy are observed. This

  在没有金属催化和添加剂的情况下，以乙酸乙酯为溶剂，在空气气氛下于95°C进行2 h，这是一种通过3,4-dihalo-开发了由DABCO的2（5 H）-呋喃酮引发的开环反应。观察到令人满意的反应性，产率中等至优异，原子经济性为100％。这种潜在的具有生物活性的合成子促进的开环反应不仅对于新药的开发很重要，而且还适用于其他环状叔胺（例如1-甲基吡咯烷）具有良好的收率。另外，由于产品中新生成的烷基卤化物结构单元，因此可以按设计实现其在与不同种类亲核试剂的一锅两步反应中的应用。