2(5H)-呋喃酮,3-[9-[(2R,5S)-5-[(1S,4R)-1,4-二羟基-4-[(2R,5R)-四氢-5-[(1S)-1-羟基十一烷基]-2-呋喃基]丁基]四氢-2-呋喃基]壬基]-5-甲基-,(5S)- | 157184-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2(5H)-呋喃酮,3-[9-[(2R,5S)-5-[(1S,4R)-1,4-二羟基-4-[(2R,5R)-四氢-5-[(1S)-1-羟基十一烷基]-2-呋喃基]丁基]四氢-2-呋喃基]壬基]-5-甲基-,(5S)-
• 英文名称: squamostatin-D
• 英文别名: (2S)-4-[9-[(2R,5S)-5-[(1S,4R)-1,4-dihydroxy-4-[(2R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]butyl]oxolan-2-yl]nonyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 157184-03-7
• 化学式: C₃₇H₆₆O₇
• 分子量: 622.927
• InChiKey: VZEPVAAWZDUQLP-FYHSANBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 2(5H)-呋喃酮,3-[9-[(2R,5S)-5-[(1S,4R)-1,4-二羟基-4-[(2R,5R)-四氢-5-[(1S)-1-羟基十一烷基]-2-呋喃基]丁基]四氢-2-呋喃基]壬基]-5-甲基-,(5S)- 在 吡啶 作用下， 生成 squamostatin-D tri-(R)-Mosher ester
  参考文献：
  名称：

  不相邻的双四氢呋喃产乙酸原素的绝对立体化学

  摘要：

  通过比较它们的MTPA酯与旋光模型四氢呋喃的MT酯的1 H-NMR数据，已经建立了不相邻的双-四氢呋喃产乙酸菌素的绝对立体化学。12 - [R，15小号，16小号，19 - [R 20 - [R，23 - [R，24小号配置被分配了用于squamostatins-B和-D，而12 [R，15小号，16小号，19 - [R 20 - [R 23 - [R ，为南瓜素-C和-E分配了24 R构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76713-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-8-Benzyloxy-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium on activated charcoal 、 rhodium on alumina 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 indium(III) chloride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 、 1,2-bis(trifluoromethanesulfonamido)cyclohexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 160.5h， 生成 2(5H)-呋喃酮,3-[9-[(2R,5S)-5-[(1S,4R)-1,4-二羟基-4-[(2R,5R)-四氢-5-[(1S)-1-羟基十一烷基]-2-呋喃基]丁基]四氢-2-呋喃基]壬基]-5-甲基-,(5S)-
  参考文献：
  名称：

  不相邻的双-四氢呋喃匿名产乙酸原蛋白Squamostatin-D的全合成。

  摘要：

  描述了Annanoaceous acetogenin squamostatin-D的全合成。通过将手性含氧烯丙基锡和铟试剂对映选择性加入醛亚基中，引入关键的相邻立体中心。通过在手性双磺酰胺钛催化剂的存在下向醛亚基中添加官能化的有机锌试剂来构建C12处分离的立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo981103r

文献信息

• Annonaceous Acetogenins from the Seeds of Annona squamosa. Non-adjacent Bis-tetrahydrofuranic Acetogenins.
  作者：Yoshinori FUJIMOTO、Chikako MURASAKI、Hiroyasu SHIMADA、Seiichi NISHIOKA、Katsumi KAKINUMA、Sanjewon SINGH、Manorama SINGH、Yogesh Kumar GUPTA、Mahendra SAHAI

  DOI：10.1248/cpb.42.1175

  日期：——

  Four non-adjacent bis-tetrahydrofuranic acetogenins, named squamostatins-B (2), -C (3), -D (4) and -E (5), have been isolated from the petroleum ether extract of Annona squamosa seeds. The structures of these acetogenins have been established on the basis of spectral evidence. C-15/C-16-threo, C-19/C-20-threo, C-23/C-24-erythro stereochemistry was assigned for squamostatins-B and -D, whereas C-15/C-16-threo, C-19/C-20-threo, C-23/C-24-threo stereochemistry was assigened for squamostatins-C and -E. All of these acetogenins, including squamostatin-A, have been established to have C-12/C-15-trans, C-20/C-23-trans stereochemistry by 13C-NMR comparison with synthetic model mono-tetrahydrofuranic compounds. An improved <13>C-NMR assignment of squamostatin-A is presented.

  从番荔枝（Annona squamosa）种子的石油醚提取物中分离得到四种非邻位的双四氢呋喃型乙酰萘醌类化合物，分别命名为鳞皮番荔枝亭B（2）、C（3）、D（4）和E（5）。这些乙酰萘醌类化合物的结构是通过光谱证据确定的。鳞皮番荔枝亭B和D的立体化学为C-15/C-16-苏式，C-19/C-20-苏式，C-23/C-24-赤式，而鳞皮番荔枝亭C和E的立体化学为C-15/C-16-苏式，C-19/C-20-苏式，C-23/C-24-苏式。通过与合成的单四氢吡喃模型化合物进行13C-NMR对比，已证实所有这些乙酰萘醌类化合物，包括鳞皮番荔枝亭A，都具有C-12/C-15反式，C-20/C-23反式的立体化学结构。同时，本文还提出了对鳞皮番荔枝亭A的改进型13C-NMR归属。
• Total Synthesis of the Nonadjacent Bis-Tetrahydrofuran Annonaceous Acetogenin Squamostatin-D
  作者：James A. Marshall、Hongjian Jiang

  DOI：10.1021/jo981103r

  日期：1998.10.1

  acetogenin squamostatin-D is described. Key adjacent stereocenters were introduced through enantioselective addition of chiral oxygenated allylic tin and indium reagents to aldehyde subunits. The isolated stereocenter at C12 was constructed through addition of a functionalized organozinc reagent to an aldehyde subunit in the presence of a chiral bis-sulfonamide-titanium catalyst.

  描述了Annanoaceous acetogenin squamostatin-D的全合成。通过将手性含氧烯丙基锡和铟试剂对映选择性加入醛亚基中，引入关键的相邻立体中心。通过在手性双磺酰胺钛催化剂的存在下向醛亚基中添加官能化的有机锌试剂来构建C12处分离的立体中心。
• Absolute stereochemistry of non-adjacent bis-tetrahydrofuranic acetogenins
  作者：Hiroyasu Shimada、Seiichi Nishioka、Sanjewon Singh、Mahedra Sahai、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76713-x

  日期：1994.6

  established by comparison of the 1H-NMR data of their MTPA esters with those of optically active model tetrahydrofurans. 12R, 15S, 16S, 19R, 20R, 23R, 24S configuration was assigned for squamostatins-B and -D, whereas 12R, 15S, 16S, 19R, 20R, 23R, 24R configuration was assigned for squamostatins-C and -E.

  通过比较它们的MTPA酯与旋光模型四氢呋喃的MT酯的1 H-NMR数据，已经建立了不相邻的双-四氢呋喃产乙酸菌素的绝对立体化学。12 - [R，15小号，16小号，19 - [R 20 - [R，23 - [R，24小号配置被分配了用于squamostatins-B和-D，而12 [R，15小号，16小号，19 - [R 20 - [R 23 - [R ，为南瓜素-C和-E分配了24 R构型。