2,2,2-三氟-1-(4-丙基苯基)乙酮 | 107713-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(4-丙基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-propylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4'-N-propyl-2,2,2-trifluoroacetophenone；4-n-propyl-α,α,α-trifluoroacetophenone；2,2,2-trifluoro-1-(4-propylphenyl)ethanone
• CAS: 107713-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: OIHKCVMNWSBPKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(4-丙基苯基)乙酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2E,6E)-4,4,5,5-tetrafluoro-3,6-bis(4-n-propylphenyl)octa-2,6-diene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  氟化碳环的新条目：前所未有的3,6-二取代的1,1,2,2-四氟环己烷衍生物

  摘要：

  对称/不对称3,6-二取代的1,1,2,2-四氟环己烷分子的合成方案首次成功建立。由此获得的一些四氟化环己烷进行重结晶以优先提供反式构型的产物。发现一种不对称的反式-二取代四氟环己烷，即反式-1-乙基-2,2,3,3-四氟-4- [4-（反式-4-正丙基环己基-1-基）苯基]环己烷具有低双折射Δn（0.073）和较大的负介电各向异性Δε （–9.4）在二元混合系统中，这在VA模式驱动LC显示器中作为LC分子的特征非常突出。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.05.013
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 magnesium,propylbenzene,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到2,2,2-三氟-1-(4-丙基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  氟化碳环的新条目：前所未有的3,6-二取代的1,1,2,2-四氟环己烷衍生物

  摘要：

  对称/不对称3,6-二取代的1,1,2,2-四氟环己烷分子的合成方案首次成功建立。由此获得的一些四氟化环己烷进行重结晶以优先提供反式构型的产物。发现一种不对称的反式-二取代四氟环己烷，即反式-1-乙基-2,2,3,3-四氟-4- [4-（反式-4-正丙基环己基-1-基）苯基]环己烷具有低双折射Δn（0.073）和较大的负介电各向异性Δε （–9.4）在二元混合系统中，这在VA模式驱动LC显示器中作为LC分子的特征非常突出。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.05.013

文献信息

• Enantioselective rhodium-catalysed insertion of trifluorodiazoethanes into tin hydrides
  作者：Stephen Hyde、Janis Veliks、David M.H. Ascough、Robert Szpera、Robert S. Paton、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.022

  日期：2019.1

  insertion reactions with tin hydrides affording the corresponding α-(trifluoromethyl)benzyl stannanes. This reactivity contrasts with that of diazo esters which predominantly afford CH2 reduction products in the presence of tin hydrides. The first example of asymmetric insertion into tin hydrides using diazo compounds is also described. In addition, this system extends to asymmetric germanium hydride and

  芳基取代的2,2,2-三氟重氮乙烷与氢化锡进行铑（II）催化的插入反应，得到相应的α-（三氟甲基）苄基锡烷。该反应性与重氮酯的反应性相反，该重氮酯在氢化锡存在下主要提供CH 2还原产物。还描述了使用重氮化合物不对称插入氢化锡的第一个例子。另外，该系统扩展到不对称氢化锗和硅烷的插入。
• An I(I)/I(III) Catalysis Route to the Heptafluoroisopropyl Group: A Privileged Module in Contemporary Agrochemistry
  作者：Ryan Gilmour、Víctor Martín-Heras、Constantin G. Daniliuc

  DOI：10.1055/a-1485-4916

  日期：2021.11

  prominently in the current portfolio of leading insecticides. To reconcile the expansive potential of this module with the synthetic challenges associated with preparing crowded, fluorinated motifs, I(I)/I(III) catalysis has been leveraged. Predicated on in situ generation of p-TolIF2, this route enables the direct difluorination of α-trifluoromethyl-β-difluorostyrenes in a single operation. This formal addition

  七氟异丙基正在作为现代农业化学中的一种优先化学型出现，并在当前主要杀虫剂产品组合中占有重要地位。为了使该模块的扩展潜力与准备拥挤的氟化基序相关的合成挑战相协调，已利用了I（I）/ I（III）催化。以原位生成p-TolIF2为基础，该方法可在一次操作中实现α-三氟甲基-β-二氟苯乙烯的直接二氟化。氟在整个烯烃π键上的正式添加是有效的（最高91％的收率），并且与广泛的官能团兼容。ArCF（CF3）2部分在结构上是预先组织好的，C（sp3）–F键与芳基环的框架共面，从而最大程度地降低了1,3-烯丙基的应变。而且，在邻苯二甲酰亚胺衍生物中鉴定出正交多极性C–F··C = O相互作用。可以设想，由高价碘物质实现的这种程序化的邻位二氟化作用将在更广泛的意义上应用于功能分子设计。
• Synthesis of perfluoroalkyl-substituted arenes by oxidative desulfurization-fluorination
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03139-8

  日期：1994.11

  Perfluoroalkyl-substituted arenes have been readily synthesized from 2-aryl-2-perfluoroalkyl-1,3-dithiolanes by the action of an N-halo imide and HF/pyridine (or HF/melamine).

  通过N-卤代酰亚胺和HF /吡啶（或HF /三聚氰胺）的作用，容易地由2-芳基-2-全氟烷基-1，3-二硫杂环戊烷合成全氟烷基取代的芳烃。
• Enantioselective Organocatalytic Addition of Nitromethane to Trifluoromethyl Aryl Ketimines Promoted by Electron‐Rich Bifunctional Iminophosphoranes
  作者：Milena Krstić、Maurizio Benaglia、Margherita Gazzotti、Eleonora Colombo、Miguel Sanz

  DOI：10.1002/adsc.202201297

  日期：——

  organocatalysts featuring SPhos- or BIDIME phosphine units have been developed and successfully applied in the asymmetric addition of nitromethane to N-Boc-protected trifluoromethyl aryl ketimines. α-Trifluoromethyl β-nitroamines were obtained in 40–82% isolated yields and 80–95% enantioselectivities. A careful evaluation of the catalytic activity of BIMPs indicates that the catalysts derived from the combination

  开发了具有 SPhos 或 BIDIME 膦单元的硫脲基亚氨基正膦 (BIMP) 有机催化剂，并成功应用于硝基甲烷与N的不对称加成反应-Boc 保护的三氟甲基芳基酮亚胺。α-三氟甲基 β-硝基胺的分离产率为 40-82%，对映选择性为 80-95%。对 BIMP 催化活性的仔细评估表明，通过手性 1,2-氨基醇衍生的硫脲-有机叠氮化物与富电子膦的施陶丁格反应得到的催化剂，促进了氟化酮亚胺上的氮杂-亨利反应最高的对映选择性，导致胺具有高达 95% ee 的四取代立体中心。反应也在克规模上进行，没有损失对映选择性。
• Insecticidal ethers
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0211561A1

  公开（公告）日：1987-02-25

  The invention provides novel insecticidally useful fluorinated ethers of formula : where Ar and Y are both substituted aryl groups, Z is a lower fluoroalkyl group (eg. trifluoromethyl), X' is hydrogen and X is hydrogen, halo, hydroxy, alkoxy or acyloxy, as well as the compounds where X and X' form a second bond between the adjacent carbon atoms. A typical example is 1,1,1-trifluoro-2-(4-ethoxyphenyl)-3-(4-fluoro-3-phenoxybenzyloxy)propane. The invention also provides novel intermediates for the preparation of the compounds including those of formulae ArCH(CF3)CH2OH, ArC(OH)(CF3)CH2OH, ArC(OH) (CF3)CH2Hal and

  本发明提供了具有杀虫作用的新型氟化醚，其式为...： 其中Ar和Y均为取代的芳基，Z为低级氟烷基（如三氟甲基），X'为氢，X为氢、卤代、羟基、烷氧基或酰氧基，以及X和X'在相邻碳原子之间形成第二键的化合物。一个典型的例子是 1,1,1-三氟-2-（4-乙氧基苯基）-3-（4-氟-3-苯氧基苄氧基）丙烷。本发明还提供了制备上述化合物的新型中间体，包括 ArCH(CF3)CH2OH、ArC(OH)(CF3)CH2OH、ArC(OH) (CF3)CH2Hal 和 ArC(OH) (CF3)CH2Hal 式中的化合物。