2,2,2-三氟-1-(4-异丙基苯基)乙酮 | 124211-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(4-异丙基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-isopropylphenyl)ethanone
• 英文别名: 4'-iso-Propyl-2,2,2-trifluoroacetophenone；2,2,2-trifluoro-1-(4-propan-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 124211-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: JXAARZPBEHNXIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(4-异丙基苯基)乙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.42h， 以88%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(4-isopropyl-3-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  m-Azipropofol (AziPm) a Photoactive Analogue of the Intravenous General Anesthetic Propofol

  摘要：

  Propofol is the most commonly used sedative-hypnotic drug for noxious procedures, yet the molecular targets underlying either its beneficial or toxic effects remain uncertain. In order to determine targets and thereby mechanisms of propofol, we have synthesized a photoactivateable analogue by substituting an alkyldiazirinyl moiety for one of the isopropyl arms but in the meta position. m-Azipropofol retains the physical, biochemical, GABA(A) receptor modulatory, and in vivo activity of propofol and photoadducts to amino acid residues in known propofol binding sites in natural proteins. Using either mass spectrometry or radiolabeling, this reagent may be used to reveal sites and targets that underlie the mechanism of both the desirable and undesirable actions of this important clinical compound.

  DOI：

  10.1021/jm1004072
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,2,2-三氟-1-(4-异丙基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  MgCl 2催化使用（三氟甲基）三甲基硅烷作为三氟甲基化剂的羰基化合物的三氟甲基化

  摘要：

  使用（三氟甲基）三甲基硅烷（TMSCF 3）作为三氟甲基化剂，MgCl 2催化的羰基化合物的三氟甲基化在室温下容易进行。在10 mol％的MgCl 2存在下，可以将各种羰基底物（例如脂族/芳族醛，无环/环酮和酯）在DMF中进行三氟甲基化，从而以高达93％的分离产率得到相应的三甲基甲硅烷基醚（缩酮） 。在三甲基甲硅烷基缩酮水解后，很容易获得三氟甲基酮。反应可以耐受空气和湿气，因此不需要使用氧气和无湿气的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.021

文献信息

• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• Synthesis of highly substituted oxetanes via [2+2] cycloaddition reactions of allenoates catalyzed by a guanidine Lewis base
  作者：Philipp Selig、Aleksej Turočkin、William Raven

  DOI：10.1039/c3cc40855h

  日期：——

  The first synthesis of highly substituted 3-alkyl-oxetan-2-ylidenes from allenoates was developed by using the bicyclic guanidine 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) as an exceptionally active nitrogen Lewis base catalyst.

  首次报道了利用高活性氮路易斯碱催化剂——双环胍类化合物1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），实现了从丙二烯酸盐制备高度取代的3-烷基-氧杂环丁烷-2-亚基的首例合成方法。
• Molecular and Merrifield supported chiral diamines for enantioselective addition of ZnR2 (R = Me, Et) to ketones
  作者：Mercedes Calvillo-Barahona、Carlos Cordovilla、Miroslav N. Genov、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c3dt51097b

  日期：——

  reported as active catalysts in the enantioselective addition reactions of ZnR2 to either methyl- or trifluoromethyl-ketones. Subtle changes in the molecular structure of different catalysts are described herein and lead to a dramatic effect in their catalytic activity. From these findings, we demonstrate the selective reactivity of the ligands used in the addition of ZnR2 (R = Me, Et) to methyl- and tri

  先前已报道手性1，2-乙二胺在ZnR 2与甲基或三氟甲基酮的对映选择性加成反应中作为活性催化剂。本文描述了不同催化剂分子结构的细微变化，并导致其催化活性的显着变化。从这些发现中，我们证明了在添加ZnR 2（R = Me，Et）到甲基和三氟甲基酮中使用的配体的选择性反应性，从而可以手性非氟化醇或手性氟化叔醇提供对映选择性。 。考虑到手性三氟甲基甲醇片段在几种生物活性化合物中的重要性，我们扩展了ZnEt 2加成反应的范围（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生物催化的三氟甲基酮。这项工作探索了一种均质方法，该方法可提供优异的收率和很高的ee值，并使用杂化的尾部配体可提供中等ee值，高收率并易于处理和回收。
• Highly enantioselective addition of dimethylzinc to fluorinated alkyl ketones, and the mechanism behind it
  作者：Tomaz Neves-Garcia、Andrea Vélez、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c8cc06358c

  日期：——

  Chiral-diamine catalyzed addition of ZnMe2 to PhC(O)CF2X (in dichloromethane at −30 °C) affords fluorinated alkyl tertiary alcohols in high yield (quantitative for X = H, F, Cl; 84% for X = CF3) and up to 99% ee. These conditions are similarly very efficient for other various ArC(O)CF3 molecules. A fine analysis of the results can be performed based on a double-cycle mechanism.

  将手性二胺催化的ZnMe 2加到PhC（O）CF 2 X中（在-30°C的二氯甲烷中），可以得到高产率的氟化烷基叔醇（X = H，F，Cl定量； X = CF的定量为84％）3）和高达99％的ee。这些条件对于其他各种ArC（O）CF 3分子同样非常有效。可以基于双循环机制对结果进行精细分析。
• A Chiral Pentafluorinated Isopropyl Group via Iodine(I)/(III) Catalysis
  作者：Stephanie Meyer、Joel Häfliger、Michael Schäfer、John J. Molloy、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202015946

  日期：2021.3.15

  catalysis strategy to construct an enantioenriched fluorinated isostere of the iPr group is reported. The difluorination of readily accessible α‐CF3‐styrenes is enabled by the in situ generation of a chiral ArIF2 species to forge a stereocentre with the substituents F, CH2F and CF3 (up to 95 %, >20:1 vicinal:geminal difluorination). The replacement of the metabolically labile benzylic proton results

  报道了构建 Pr 基团的对映体富集氟化等排体的 I(I)/(III) 催化策略。通过原位生成手性 ArIF 2物质，可实现易于接近的 α-CF 3 -苯乙烯的二氟化，从而与取代基 F、CH 2 F 和 CF 3形成立构中心（高达 95 %，>20:1邻位） ：偕二氟化）。通过X射线晶体学（π→σ*和立体电子gauche σ→σ*相互作用）确定，代谢不稳定的苄基质子的替代产生了高度预组织的支架。公开了一种催化剂编辑方法，其中对映选择性的初步验证是建立在结构基础上的。