2,2,2-三氟-N-[(3-羟基-4-甲氧基苯基)甲基]-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]乙酰胺 | 26668-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 中文名称: 2,2,2-三氟-N-[(3-羟基-4-甲氧基苯基)甲基]-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: N-Trifluoracetyl-O-methylnorbelladin
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 26668-50-8
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 369.34
• InChiKey: SFKAZNQVZABSAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-[(3-羟基-4-甲氧基苯基)甲基]-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]乙酰胺 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以19%的产率得到2-(trifluoroacetyl)-8-hydroxy-7-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-dien-4'-one
  参考文献：
  名称：

  An Oxidative Intramolecular Phenolic Coupling Reaction for the Synthesis of Amaryllidaceae Alkaloids Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent

  摘要：

  The oxidative intramolecular phenolic coupling reaction of norbelladine derivatives (1) was investigated with the aim of preparing amaryllidaceae alkaloids. Spirodienone compounds (2), which are intermediates for the synthesis of an amaryllidaceae alkaloid, (+)-maritidine, or phenol ether derivatives containing the 5,6,7,8-tetrahydrobenzazocine systems (9), were selectively obtained by the reaction of 1 and the hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA). Both p-p' coupling (11) and p-o' coupling spirodienone compounds (12) were obtained by the reaction of phenol derivatives having an alkoxy group at the C-3' position (10) with PIFA.

  DOI：

  10.1021/jo9606766
• 作为产物：
  描述：

  加兰他敏中间体1 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以93%的产率得到2,2,2-三氟-N-[(3-羟基-4-甲氧基苯基)甲基]-N-[2-(4-羟基苯基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  导致二苯并偶氮烷的酶促氧化环化反应

  摘要：

  从简单的 N-异香草基酪胺衍生物可以使用酪氨酸酶实现双重氧化生物转化，从而产生相应的羟基化二苯并偶氮烷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258486