2,2,2-三氟乙酸乙酯 | 406-95-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氟乙酸乙酯
• 中文别名: 乙酸三氟乙酯；2,2,2-三氟乙基乙酸酯
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl acetate
• 英文别名: trifluoroethyl acetate；Trifluoraethyl-acetat
• CAS: 406-95-1
• 化学式: C₄H₅F₃O₂
• mdl: MFCD00198018
• 分子量: 142.078
• InChiKey: ZOWSJJBOQDKOHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78 °C
• 密度：
  1,258 g/cm3
• 闪点：
  11°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S23,S24/25
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2915390090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  3272
• 储存条件：
  室温下，应密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 生成 偏氟乙烯
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of .beta.-chlorine-containing esters, vinyl ether, and alkene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00002a065
• 作为产物：
  描述：

  methyl(2,2,2-trifluoro-ethoxo){1,2-bis(diphenylphosphino)ethane}palladium 在 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到2,2,2-三氟乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kim, Yong-Joo; Osakada, Kohtaro; Sugita, Kouji, Organometallics, 1988, vol. 7, # 10, p. 2182 - 2188

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 methyl (7R)-7-(3-aminopropyl)-14-cyclohexyl-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-7,8-dihydro-6H-indolo[1,2-e][1,5]benzoxazocine-11-carboxylate 在 2,2,2-三氟乙酸乙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到methyl (7R)-14-cyclohexyl-4-(3-hydroxypropyl)-7-[3-(methylamino)propyl]-7,8-dihydro-6H-indolo[1,2-e][1,5]benzoxazocine-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC AND 7-AMINOALKYL-SUBSTITUTED BENZOXAZOCINES FOR TREATMENT OF HEPATITIS C INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS BENZOXAZOCINES SUBSTITUÉS 7-AMINOALKYLE MACROCYCYCLIQUES DESTINÉS AU TRAITEMENT DES INFECTIONS PAR HÉPATITE C

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(I)，其中R1选自氢、羟基、氟或C1-4烷氧基，或者R1与R3连接形成一个含有一个N或O原子的4、5或6元脂环；R2选自环戊基或环己基，可以选择地被氟取代；R3为氢或与上述定义的R1连接；R4为氢，一个C1-4烷基，可以选择地被NR8R9基团取代，其中R8和R9分别为氢或C1-4烷基，或者R4与R6连接形成(CH2)mNR10SO2N基团，其中m为2或3的整数，R10为C1-4烷基；R5为氢或C1-4烷基；R6为羟基或与上述定义的R4连接；R7为氢或含有一个或两个来自O、N或S的杂原子的4-7环原子的脂环，或者为S(O)、S(O)2、NH或NC1-4烷基基团，可以选择地被氟取代，或者R7为含有1至4个来自N、O和S的杂原子的5-10元杂芳环系统，该环可以选择地被一个或两个卤原子或C1-4烷基或C1-4烷氧基取代；Y为单键或CH2基团；当R4与R6连接且m为3时，Y为单键；当R4与R6连接且m为2时，Y为CH2基团；n为0到4的整数，但当R1为氢时，n不为零；或其药学上可接受的盐，包含它的药物制剂以及其在医学上的应用，特别是用于治疗丙型肝炎（HCV）感染。丙型肝炎（HCV）是病毒感染的原因。还公开了制备化合物(I)的方法。

  公开号：

  WO2010082050A1

文献信息

• Synthesis of Nicotine Derivatives via Reductive Disilylation of (<i>S</i>)-Nicotine
  作者：Emilie D. Smith、Florence C. Février、Daniel L. Comins

  DOI：10.1021/ol052099q

  日期：2006.1.1

  variety of novel nicotine derivatives were prepared via reductive disilylation of (S)-nicotine. Treatment of nicotine with lithium powder and chlorotrimethylsilane afforded 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydronicotine in high yield. Addition of various carbonyl electrophiles and a catalytic amount of TBAF provided either C-5 substituted nicotines or 1,4-dihydronicotine derivatives.

  [反应：见正文]通过（S）-尼古丁的还原二甲苯化反应制备了多种新型尼古丁衍生物。用锂粉和三甲基氯硅烷处理烟碱，可高产率地得到1，4-双（三甲基甲硅烷基）-1，4-二氢烟碱。添加各种羰基亲电试剂和催化量的TBAF可提供C-5取代的烟碱或1,4-二氢烟碱衍生物。
• Metal ion promoted transesterifications of carboxylate esters. A structure/activity study of the efficacy of Zn2+ and La3+ to catalyze the methanolysis of some aryl and aliphatic esters
  作者：Alexei A. Neverov、N. E. Sunderland、R. Stan Brown

  DOI：10.1039/b414763d

  日期：——

  The methanolysis of various aryl and aliphatic carboxylate esters promoted by methoxide, 1,5,9-triazacyclododecane : Zn2+(-OCH3) and La3+(-OCH3), were studied and the derived rate constants (kOCH3, kcat3:Zn(OCH3) and kcatLa(OCH3)) correlated in various ways. The metal ion catalyzed reactions are very much faster than the background reactions in some cases reaching up to 7 x 10(6)-fold acceleration

  研究了甲醇，1,5,9-三氮杂环十二烷：Zn2 +（-OCH3）和La3 +（-OCH3）促进的各种芳基和脂族羧酸酯的甲醇分解，并得出了速率常数（kOCH3，kcat3：Zn（OCH3）和kcatLa（OCH3））以各种方式相关。当存在浓度为5 mmol dm（-3）时，金属离子催化的反应比背景反应快得多，在某些情况下可达到7 x 10（6）倍的加速。两种金属的数据均显示出与离去基团的pKa呈非线性布朗斯台德相关性，并根据随着pKa增加到大于约14.7的值而从金属配位四面体中间体的形成到分解的速率限制步骤的变化进行了分析。 。对数kOCH3反应对vs的曲线图。每个金属离子的log kcat值表示对芳基酯的敏感性较低，而对脂族酯的敏感性较高。提出了观察的机械原理。
• The Chemical Shift Baseline for High-Pressure NMR Spectra of Proteins
  作者：Roland Frach、Patrick Kibies、Saraphina Böttcher、Tim Pongratz、Steven Strohfeldt、Simon Kurrmann、Joerg Koehler、Martin Hofmann、Werner Kremer、Hans Robert Kalbitzer、Oliver Reiser、Dominik Horinek、Stefan M. Kast

  DOI：10.1002/anie.201602054

  日期：2016.7.18

  High‐pressure (HP) NMR spectroscopy is an important method for detecting rare functional states of proteins by analyzing the pressure response of chemical shifts. However, for the analysis of the shifts it is mandatory to understand the origin of the observed pressure dependence. Here we present experimental HP NMR data on the 15N‐enriched peptide bond model, N‐methylacetamide (NMA), in water, combined

  高压（HP）NMR光谱是通过分析化学位移的压力响应来检测蛋白质稀有功能状态的重要方法。但是，为了分析位移，必须了解所观察到的压力依赖性的起源。在这里，我们介绍了15种富含N的肽键模型N的实验HP NMR数据水中的甲基乙酰胺（NMA），结合使用压敏溶剂化模型的磁性参数的量子化学计算。对NMA和实验使用的内部参考标准4,4-二甲基-4-硅拉戊烷-1-磺酸（DSS）的理论分析表明，观察到的变化的很大一部分可归因于溶剂的纯溶剂诱导的主链电子极化。DSS仅对压力变化有微弱的响应，因此它是一种可靠的传感器，用于检测由压力引起的溶剂磁化率变化而引起的局部磁场变化。
• BF₃·2CF₃CH₂OH (BF₃·2TFE), an Efficient Superacidic Catalyst for Some Organic Synthetic Transformations
  作者：G. K. Surya Prakash、Thomas Mathew、Eric R. Marinez、Pierre M. Esteves、Golam Rasul、George A. Olah

  DOI：10.1021/jo0604181

  日期：2006.5.1

  acid strength to at least that of 100% anhydrous sulfuric acid for various acid-catalyzed organic transformations such as isomerizations, rearrangements, ionic hydrogenation of various ketones, and aromatics with triethylsilane and nitration of aromatics with metal nitrate. Studies of the pivalaldehyde−methyl isopropyl ketone rearrangement and the benzopinacol to phenanthrene transformation suggest

  发现BF 3 ·2CF 3 CH 2 OH络合物是一种非常有效的超酸性催化剂，其酸强度至少可与100％无水硫酸相比，可用于各种酸催化的有机转化，如异构化，重排，各种酮的离子加氢，芳族化合物与三乙基硅烷的反应，以及芳族化合物与金属硝酸盐的硝化作用。对新戊醛-甲基异丙基酮重排和苯并频哪醇向菲的转化的研究表明，该复合物的酸度与100％无水硫酸相当。1：2三氟化硼-三氟乙醇配合物的结构和性质已使用NMR（1 H，13 C，19 F，11 B）和DFT计算在B3LYP / 6-311 ++ G ** // B3LYP / 6-31G *级别进行。
• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Naidu B. Narasimhulu

  公开号：US20070281917A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The invention encompasses series bicyclic pyrimidinone compounds of Formula I which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  这项发明涵盖了公式I的系列双环嘧啶酮化合物，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。