2,2,2-三氯乙酰胺 | 594-65-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2,2-三氯乙酰胺
• 中文别名: 三氯乙酰胺；三氯乙醛胺；三氯乙醛肟
• 英文名称: trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloroacetamide
• CAS: 594-65-0
• 化学式: C₂H₂Cl₃NO
• mdl: MFCD00008009
• 分子量: 162.403
• InChiKey: UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(lit.)
• 沸点：
  238-240 °C(lit.)
• 密度：
  1.4985 (rough estimate)
• 闪点：
  238-240°C
• 溶解度：
  溶于甲醇，溶解度为0.1g/mL，澄清
• 稳定性/保质期：
  稳定存在，不与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29241900
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  AC9275000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封后，储存在密封的主容器中，并放置在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三氯乙酰胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C2H2Cl3NO
分子式
: 162.4 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2,2-Trichloroacetamide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 594-65-0
No.) 209-849-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 139 - 141 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
238 - 240 °C
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.04
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 强碱, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
最低致死剂量 经口 - 大鼠 - 500 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
中度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
12.2 持久性和降解性
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶或粉末，可溶于热水和醇。

用途：作为有机合成原料和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺 在 水 、 氯 作用下， 生成 N-氯三氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Steiner, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酸乙酯 在 氨 作用下， 生成 2,2,2-三氯乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Clermont, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 133, p. 737

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒酸 在 草酰氯 、 2,2,2-三氯乙酰胺 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-4,6-dichlorobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的sp2 C–H的三氯乙酰胺的可移动导向基团氯化

  摘要：

  献给印第安纳大学的David R. Williams教授 抽象的 发现2-氨基苯基-1 H-吡唑是一种可去除的双齿指导基团，用于铜介导的需氧氧化sp 2 C–H键氯化，使用三氯乙酰胺作为新的氯源。当使用Cu（OAc）2作为铜源，1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为有机碱时，该反应最佳地在DMSO中于80°C的空气中过夜进行，产生了多种单氯和二氯产品的收率中等至优异。该导向基团可以用硝酸铈铵（CAN）氧化除去。 发现2-氨基苯基-1 H-吡唑是一种可去除的双齿指导基团，用于铜介导的需氧氧化sp 2 C–H键氯化，使用三氯乙酰胺作为新的氯源。当使用Cu（OAc）2作为铜源，1,1,3,3-四甲基胍（TMG）作为有机碱时，该反应最佳地在DMSO中于80°C的空气中过夜进行，产生了多种单氯和二氯产品的收率中等至优异。该导向基团可以用硝酸铈铵（CAN）氧化除去。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590503

文献信息

• Selective Hydration of Nitriles to Amides Over Titania Supported Palladium Exchanged Vanadium Incorporated Molybdophosphoric Acid Catalysts
  作者：B. Srinivasa Rao、A. Srivani、D. Dhana Lakshmi、N. Lingaiah

  DOI：10.1007/s10562-016-1816-4

  日期：2016.10

  studied for selective hydration of nitriles to amides. The PdMPAV1was highly active compared to the molybdophosphoric acid containing either vanadium or palladium. The catalyst with 20 % PdMPAV1 dispersed on TiO2 showed highest activity compare to other catalysts. A variety of nitriles were tested over this catalyst and found that the catalyst was active to yield corresponding amides. Different reaction

  制备了二氧化钛负载的钯交换掺钒磷钼酸 (PdMPAV1) 催化剂，并通过 FT-IR、X 射线衍射和激光拉曼光谱对其进行了表征。表征结果证实了钒和钯分别存在于杂多钼酸盐的凯金离子的一级和二级结构中。PdMPAV1 分散在具有完整 Keggin 离子结构的载体上。研究了这些催化剂用于将腈选择性水合为酰胺。与含有钒或钯的磷酸钼酸相比，PdMPAV1 具有更高的活性。与其他催化剂相比，具有 20% PdMPAV1 分散在 TiO2 上的催化剂表现出最高的活性。在该催化剂上测试了多种腈，发现该催化剂具有产生相应酰胺的活性。研究了不同的反应参数并建立了最佳条件。PdMPAV1/TiO2 催化剂在重复使用过程中表现出一致的活性。图形摘要
• Investigations of Scope and Mechanism of Nickel-Catalyzed Transformations of Glycosyl Trichloroacetimidates to Glycosyl Trichloroacetamides and Subsequent, Atom-Economical, One-Step Conversion to α-Urea-Glycosides
  作者：Matthew J. McKay、Nathaniel H. Park、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1002/chem.201402433

  日期：2014.7.7

  to the corresponding α‐trichloroacetamides. The α‐selective nature of the conversion is controlled with a cationic nickel(II) catalyst, [Ni(dppe)(OTf)2] (dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane, OTf=triflate). Mechanistic studies have identified the coordination of the nickel catalyst with the equatorial C2‐ether functionality of the α‐glycosyl trichloroacetimidate to be paramount for achieving an α‐stereoselective

  描述了用于制备 α-连接的尿素新糖缀合物和假寡糖的高度立体选择性方法的开发和机理研究。该两步程序首先在镍催化下将糖基三氯乙酰亚胺选择性转化为相应的 α-三氯乙酰胺。转化的 α 选择性由阳离子镍 (II) 催化剂 [Ni(dppe)(OTf) 2 ]（dppe=1,2-双（二苯基膦）乙烷，OTf=三氟甲磺酸盐）控制。机理研究已经确定了镍催化剂与赤道 C 2 的配位α-糖基三氯乙酰亚胺酯的-醚官能团对于实现α-立体选择性转化至关重要。交叉实验表明，该反应并非完全以分子内方式进行。该序列的第二步是通过在碳酸铯存在下与多种胺亲核试剂反应，将 α-糖基三氯乙酰胺产物直接转化为相应的 α-尿素糖苷。仅观察到 α-尿素产物的形成，因为反应在异头 C  N 键上完全保留立体化学完整性。
• N-Acyl-Harnstoffe und ihr Verhalten gegen Amine
  作者：Harald G. Schweim

  DOI：10.1002/ardp.19863190908

  日期：——

  Einige N‐Acyl‐Harnstoffe ergeben in einer Spaltungsreaktion mit Aminen nicht nur die gleichen Produkte wie freie Isocyanate, sondern zeigen in Abhängigkeit von der Basizität der Nucleophile und den elektronischen Einflüssen der Substituenten eine Reihe nicht erwarteter Reaktionen.

  一些 N-酰基脲不仅在与胺的裂解反应中产生与游离异氰酸酯相同的产物，而且还表现出许多意想不到的反应，这取决于亲核试剂的碱性和取代基的电子影响。
• Bis(allyl)-ruthenium(<scp>iv</scp>) complexes with phosphinous acid ligands as catalysts for nitrile hydration reactions
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Javier Francos、Rebeca González-Fernández、Pedro J. González-Liste、Javier Borge、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c6dt02375d

  日期：——

  Several mononuclear ruthenium(IV) complexes with phosphinous acid ligands [RuCl2(η3:η3-C10H16)(PR2OH)] have been synthesized (78–86% yield) by treatment of the dimeric precursor [RuCl(μ-Cl)(η3:η3-C10H16)}2] (C10H16 = 2,7-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diyl) with 2 equivalents of different aromatic, heteroaromatic and aliphatic secondary phosphine oxides R2P(O)H. The compounds [RuCl2(η3:η3-C10H16)(PR2OH)]

  几个单核钌（IV）与亚膦酸配体的络合物将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PR 2 OH）]通过治疗二聚体前体[已经合成（78-86％产率）的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲基辛-2,6-二烯-1,8-二基）与2个当量的不同芳族，杂芳族和脂族仲氧化膦R 2 P（O）H。化合物将[RuCl 2（η 3：η3 -C 10 ħ 16）（PR 2 OH）]也可以在相应的氯膦-钌制备，在相似的产率，由P-Cl键的水解（ IV）衍生物的合成将[RuCl 2（η 3：η 3 - C 10 H 16）（PR 2 Cl）]。除了NMR和IR数据外，还讨论了代表性示例的X射线晶体结构。此外，复合物将[RuCl的催化行为2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PR 2OH）]已被研究用于水中有机腈的选择
• Halogen atom transfer radical addition of α-polychloroesters to olefins promoted by Fe0 filings
  作者：Luca Forti、Franco Ghelfi、Emanuela Libertini、Ugo M. Pagnoni、Ercole Soragni

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10241-1

  日期：1997.12

  The Kharasch addition of methyl 2,2-dichlorocarboxylates or trichloro acetic acid derivatives to alkenes, affording the corresponding 1:1 adducts, is promoted by the iron filings/N,N-dimethylformamide system.

  铁屑/ N，N-二甲基甲酰胺体系促进了2，2-二氯羧酸甲酯或三氯乙酸衍生物在链烯烃上的Kharasch加成反应，得到相应的1：1加合物。

表征谱图