2,2,4,8-四甲基-1,2-二氢喹啉 | 6848-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,2,4,8-四甲基-1,2-二氢喹啉
• 英文名称: 2,2,4,8-Tetramethyl-1,2-dihydro-chinolin
• 英文别名: 2,2,4,8-tetramethyl-1,2-dihydroquinoline；2,2,4,8-tetramethyl-1H-quinoline
• CAS: 6848-19-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• mdl: MFCD06408394
• 分子量: 187.285
• InChiKey: IDFVSRHOUFJATJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,8-四甲基-1,2-二氢喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-3β-hydroxy-6-(indol-7-yl)-2,2,4α,8-tetramethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of orally available tetrahydroquinoline-based glucocorticoid receptor agonists

  摘要：

  A series of tetrahydroquinoline derivatives were synthesized and profiled for their ability to act as glucocorticoid receptor selective modulators. Structure-activity relationships of the tetrahydroquinoline B-ring lead to the discovery of orally available GR-selective agonists with high in vivo activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.093
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 邻甲苯胺 在 碘 作用下， 生成 2,2,4,8-四甲基-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。12.对细菌二氢叶酸还原酶具有高活性和特异性的1，2-二氢喹啉基甲基类似物。

  摘要：

  通过二氢喹啉与2,4的缩合反应制得十二个2,4-二氨基-5-[（1,2-二氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶，在二氢喹啉环的2位上含有二甲基或氟甲基取代基。 -二氨基-5-（羟甲基）嘧啶。二氢喹啉是由苯胺与氧化异丁烯或氟丙酮反应制得的。在某些情况下，获得了1-芳基-2,4-二甲基吡咯作为副产物。这些嘧啶中的大多数对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，并且对细菌酶具有高度特异性。2,4-二氨基-5-[[[1,2-二氢-2,4-二甲基-3-氟-2-（氟甲基）-8-甲氧基-6（1H）喹啉基]甲基]嘧啶的表观Ki值大肠杆菌DHFR比对照甲氧苄啶（13）低13倍，对细菌酶的选择性高出1个数量级。它在体外对革兰氏阳性生物具有出色的活性，以及​​与1相当的广谱抗菌活性。体内测试的结果将在其他地方报道。二氢喹啉衍生物的宝石-二甲基取代基被认为负责高选择性，并有助于有效抑制细菌DHFR。提出了分子模

  DOI：

  10.1021/jm00128a042

文献信息

• Substituted decahydroquinolines
  申请人：The B. F. Goodrich Company

  公开号：US04326061A1

  公开（公告）日：1982-04-20

  Novel substituted decahydroquinolines are prepared and used as ultraviolet (UV) light stabilizers for materials subject to UV light degradation, particularly for polyolefins. Compositions containing the decahydroquinoline compounds exhibit excellent stability to UV light.

  制备和使用替代的十氢喹啉类化合物作为受紫外光降解影响的材料的紫外光稳定剂，特别是对于聚烯烃。含有十氢喹啉类化合物的组合物对紫外光表现出优异的稳定性。
• A Facile Synthesis of 2,2,4-Trisubstituted-1,2-Dihydroquinolines Catalyzed by Zinc Triflate under Solvent-Free Conditions
  作者：Dhiman Kundu、Shrishnu Kumar Kundu、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/jccs.200800175

  日期：2008.10

  An efficient process has been developed for the synthesis of 2,2,4-trisubstituted-1,2-dihydroquinolines in good yields through a simple one-pot condensation between anilines and ketones in the presence of zinc triflate as a catalyst at room temperature under solvent-free conditions.

  在三氟甲磺酸锌作为催化剂的条件下，在室温下，苯胺和酮之间的简单一锅缩合反应，开发了一种高效合成 2,2,4-三取代-1,2-二氢喹啉的方法。无溶剂条件。
• Mild and Convenient Synthesis of 1,2‐Dihydroquinolines from Anilines and Acetone Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate in Ionic Liquids
  作者：Yongshu Li、Chunlei Wu、Jianliang Huang、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910600775374

  日期：2006.10

  Abstract A mild, convenient, and efficient process has been developed for the synthesis of 2,2,4‐trimethyl‐1,2‐dihydroquinolines by the reaction of anilines with acetone catalyzed by ytterbium(III) triflate [Yb(OTf)3] in ionic liquids. The catalyst and ionic liquids can be easily recovered and reused, making this method friendly and environmentally acceptable.

  摘要 开发了一种温和、方便、高效的方法，通过三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf)3] 催化苯胺与丙酮反应合成 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉。在离子液体中。催化剂和离子液体可以很容易地回收和再利用，使这种方法友好且环保。
• Substituted decahydroquinolines and their use as ultraviolet light
  申请人：The B. F. Goodrich Company

  公开号：US04073770A1

  公开（公告）日：1978-02-14

  Novel substituted decahydroquinolines are prepared and used as ultraviolet (UV) light stabilizers for materials subject to UV light degradation, particularly for polyolefins. Compositions containing the decahydroquinoline compounds exhibit excellent stability to UV light.

  制备了一种新型的代替品脱氢喹啉，并将其用作对受紫外线（UV）光降解的材料进行UV光稳定剂，特别是对聚烯烃进行稳定。含有脱氢喹啉化合物的组合物在UV光下表现出极好的稳定性。
• Stimulation of natural killer cells with small molecule inhibitors of CD38 for the treatment of neuroblastoma
  作者：Catherine M. Mills、Thomas Z. Benton、Ivett Piña、Megan J. Francis、Leticia Reyes、Nathan G. Dolloff、Yuri K. Peterson、Patrick M. Woster

  DOI：10.1039/d2sc05749b

  日期：——

  Small molecule inhibitors of CD38 promote increases in interferon gamma and stimulate natural killer cell proliferation for the treatment of neuroblastoma.

  小分子抑制剂CD38促进干扰素γ的增加并刺激自然杀伤细胞增殖，用于神经母细胞瘤的治疗。