2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑啉-3-氧化物-1-氧基 | 18796-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑啉-3-氧化物-1-氧基
• 中文别名: 4-苯基-2,2,5,5-四甲基-3-咪唑啉-1-基氧代-3-氧化物自由基
• 英文名称: 4-phenyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazolin-1-yloxy-3-oxide
• 英文别名: 2,2,5,5-tetramethyl-4-phenyl-3-imidazoline-3-oxide-1-oxyl
• CAS: 18796-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₂
• 分子量: 233.29
• InChiKey: ZWDCBKCWJMCKOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(lit.)
• 沸点：
  375.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0970 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 4-苯基-2,2,5,5-四甲基-3-咪唑啉-1-基氧代-3-
产品名称
氧化物自由基
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H18N2O2
分子式
: 234.29 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 103 - 105 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑啉-3-氧化物-1-氧基 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,5,5-四甲基-4-苯基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Influence of radical center on oxidative properties of nitron group in reaction of nitroxyl radicals of 3-imidazoline 3-oxide withhydrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956162
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑啉-3-氧化物 在 lead dioxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑啉-3-氧化物-1-氧基
  参考文献：
  名称：

  Influence of radical center on oxidative properties of nitron group in reaction of nitroxyl radicals of 3-imidazoline 3-oxide withhydrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956162
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-1,3-二四氢呋喃 在 2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑啉-3-氧化物-1-氧基 、 15-冠醚-5 、 KCrO₅Cl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  2,2,5,5-Tetramethyl-4-phenyl-3-oxo-3lambda(5)-imidazolin-1-yloxyl catalyzes oxidation of 2-isopropyl-1,3-dioxolane, 2-phenyl-1,3-dioxolane, 2-phenyl-4-chloromethyl-1,3-dioxolane, and 2-phenyl-1,3-dioxane with 15-crown-5 complexes of potassium chlorodiperoxochromate (KCrO5Cl.2C(10)H(20)O(5)) and potassium chlorochromate (KCrO3Cl.2C(10)H(20)O(5)). 2-Isopropyl-1,3-dioxolane is oxidized to the corresponding monoester in quantitative yield, and the 2-phenyl derivatives yield benzaldehyde. The spiro ketal, 2,2-pentamethylene-4-methyl-1,3-dioxane, is decomposed to cyclohexanone.

  DOI：

  10.1023/a:1015533921604

文献信息

• Polynuclear CoII,III compounds containing pivalate and hexafluoroacetylacetonate anions in the ligand shell and their heterospin complexes with nitroxides
  作者：E. Yu. Fursova、O. V. Kuznetsova、V. I. Ovcharenko、G. V. Romanenko、A. S. Bogomyakov、M. A. Kiskin、I. L. Eremenko

  DOI：10.1007/s11172-010-0218-9

  日期：2010.6

  The reaction of cobalt(II) bis(hexafluoroacetylacetonate) (Co(hfac)2) with polynuclear CoII or CoII,III pivalates, [Na2Co4(OH)2(Piv)8(EtOH)4], [Co2(H2O)(Piv)4(HPiv)4], and [CoIII2CoII4(O)2(Piv)10(H2O)(THF)3]·1.5THF (Piv is pivalate), affords the previously unknown cobalt compounds containing coordinated Piv and hfac anions in the ligand shell, viz., the dinuclear complex [Na2Co2(hfac)4(Piv)2(Me2CO)4]

  双六氟乙酰丙酮钴 (II) (Co(hfac)2) 与多核 CoII 或 CoII,III 新戊酸酯 [Na2Co4(OH)2(Piv)8(EtOH)4]、[Co2(H2O)(Piv) 的反应)4(HPiv)4] 和 [CoIII2CoII4(O)2(Piv)10(H2O)(THF)3]·1.5THF（Piv 是新戊酸盐），提供了以前未知的含有配位 Piv 和 hfac 阴离子的钴化合物配体壳，即双核配合物 [Na2Co2(hfac)4(Piv)2(Me2CO)4]、四核配合物 [Co4(Piv)4(hfac)2(OH)2(HPiv)4]·HPiv，和十四核复合物 [CoIII4CoII10(Piv)10(hfac)4(OH)14(O)2(HPiv)4]·2HPiv·2H2O·3C7H16，分别。十四核复合物具有从溶液中沉淀氮氧化物的不寻常能力，因此合成了以下新的异旋晶固体：[Co14(P
• Übergangsmetallkomplexe mit Nitroxidradikalen: Palladium-, Platin-, Pentamethylcyclopentadienyl-rhodium- und -iridium-Komplexe sowie α-Aminocarboxylatkomplexe mit Donor-haltigen Derivaten des 2,5-Dihydroimidazol-l-oxyls / Transition Metal Complexes of Nitroxide Radicals, Palladium, Platinum, Pentamethylcyclopentadienyl Rhodium and Iridium Complexes, and α-Aminocarboxylate Complexes with Derivatives of 2,5-Dihydroimidazole-l-oxyls
  作者：Frank Hintermaier、Sylvia Helding、Leonid B. Volodarsky、Karlheinz Sünkel、Kurt Polbom、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-1998-0118

  日期：1998.1.1

  radicals I, II with imino substituents coordinate to Pd(II) and Pt(II) complexes with formation of the N,N chelate complexes 1-6. With oxygen containing substituents either monodentate N-coordination to give 8 or N ,O chelate formation to give 9 takes place, depending on the position of the oxygen atom relative to the ring nitrogen atom. With radicals III that also have the second ring nitrogen atom oxidized

  具有亚氨基取代基的 2,5-二氢咪唑啉-1-氧基基团 I、II 与 Pd(II) 和 Pt(II) 配合物配位，形成 N,N 螯合配合物 1-6。对于含氧取代基，根据氧原子相对于环氮原子的位置，发生单齿 N-配位生成 8 或 N，O 螯合物生成 9。使用同样具有氧化的第二环氮原子的基团 III 和 Rh(III) 或 Ir(III) 配合物 [Cp*MCl2]2 可以得到 O ，O 螯合物 11 -13，而使用 Na2PdCl4 时，杂环被破坏α-亚硝基肟配体的 N,N 螯合物 10 的形成。邻钯化的 2,2,5,5 四甲基-4-苯基-2,5-二氢咪唑啉-1-氧基复合物 7a 在二氯桥分裂下与几种α-氨基酸反应，形成 C,N/N，O-双螯合物7b-f。2和10的分子结构通过X射线衍射确定。
• Synthetic and mechanistic aspects of cross-coupling of nitroxyl radicals of 3-imidazoline series with terminal alkynes
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Olga L. Krivenko、Vitalii R. Gorelik、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.088

  日期：2008.9

  Practical synthetic approaches to the new class of acetylenic derivatives of 3-imidazolyl-3-oxide-1-oxyls, including biradicals, were developed through cross-coupling reactions of 3-imidazolyl halides with either terminal alkynes or their copper salts. The presence of nitroxyl functional group as an internal oxidant leads to a competition between the formation of cross-coupling products and the products

  通过3-咪唑基卤化物与末端炔烃或它们的铜盐的交叉偶联反应，开发了用于新型3-咪唑基-3-氧化物-1-氧基的炔属衍生物的实用合成方法，包括双自由基。硝氧基官能团作为内部氧化剂的存在导致交叉偶联产物的形成与氧化均偶联产物之间的竞争。通过包括催化剂的性质，卤化物的反应性和反应条件在内的多种因素的组合，可以使竞争中的平衡向交叉偶联产物转移。
• The formation of nitroxyl radicals in reactions of dimethyldioxirane with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine and 2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide derivatives
  作者：N. N. Kabal'nova、S. A. Grabovsky、N. M. Shishlov、V. V. Shereshovets、L. B. Volodarskii、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf02641545

  日期：1998.12

  derivatives of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine and 2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide, by dimethyldioxirane results in the formation of nitroxyl radicals, which induce the decomposition of dimethyldioxirane. Chemiluminescence in the IR and visible regions during the reaction of dimethyldioxirane with 2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypieeridine-1-oxyl was observed.

  仲胺和叔胺、2,2,6,6-四甲基哌啶和 2,2,5,5-四甲基-3-咪唑啉-3-氧化物的衍生物被二甲基二环氧乙烷氧化导致形成硝酰基自由基，从而诱导二甲基二环氧乙烷的分解。观察到二甲基二环氧乙烷与 2,2,6,6-四甲基-4-羟基哌啶-1-氧基反应期间在红外和可见光区域的化学发光。
• Oxidative coupling of alkynes mediated by nitroxyl radicals under Sonogashira conditions and Pd-free catalytic approach to stable radicals of 3-imidazoline family with triple bonds
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Olga L. Krivenko、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.031

  日期：2007.11

  In the presence of Pd catalyst, 3-imidazoline nitroxyl radicals promote oxidative coupling (dimerization) of terminal alkynes even in the absence of Cu(II) additives. On the other hand, the Pd-free CuI–PPh3–K2CO3–DMF catalytic system leads to the efficient cross-coupling of 1-hydroxy-4-[2-(p-iodophenyl)vinyl]-2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide with terminal aryl- and hetarylacetylenes with the

  在Pd催化剂存在下，即使不存在Cu（II）添加剂，3-咪唑啉硝基氧基也会促进末端炔烃的氧化偶联（二聚）。另一方面，无钯的CuI–PPh 3 –K 2 CO 3 –DMF催化体系导致1-羟基-4- [2-（对-碘苯基）乙烯基] -2,2的有效交叉偶联。，5,5-四甲基-3-咪唑啉-3-氧化物与末端芳基和杂芳基乙炔形成4- [2-（芳基/杂芳基乙炔基）苯基]乙烯基] -2,2,5,5-四甲基-3 -咪唑啉-3-氧化物-1-氧基的产率为70-75％。