2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑-1-氧自由基 | 39753-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑-1-氧自由基
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-4-phenyl-3-imidazolin-1-oxyl
• 英文别名: 2,2,5,5-tetramethyl-4-phenyl-3-imidazoline-1-oxyl；4-Phenyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazolin-1-yloxy
• CAS: 39753-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O
• 分子量: 217.291
• InChiKey: LIGLEHMSIMQEJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑-1-氧自由基
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H17N2O
分子式
: 217.29 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 81 - 82 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑-1-氧自由基 生成 2,2,5,5-四甲基-4-苯基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Influence of radical center on oxidative properties of nitron group in reaction of nitroxyl radicals of 3-imidazoline 3-oxide withhydrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956162
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基-4-苯基-2,5-二氢-1H-咪唑-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95 mg的产率得到2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑-1-氧自由基
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Reactions of cyclic alpha -methoxy nitrones, which are derivatives of imidazole or dihydroimidazole N-oxides, with amines, KOH, or KSH result in the replacement of the MeO group to form cyclic alpha -amino nitrones, hydroxamic acids, or thiohydroxamic acids, respectively. Analogous reactions occur with C-nucleophiles.

  DOI：

  10.1023/a:1009528126552
• 作为试剂：
  描述：

  4-dibromomethyl-1-nitroso-2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑-1-氧自由基 作用下， 以17%的产率得到4-dimethoxy-1-nitroso-2,2,5,5-tetramethyl-3-imidazoline-3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Influence of the radical center on the basic hydrolysis reaction of 4-dihalomethyl-3-imidazoline-3-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00954482

文献信息

• The competition of basicity and steric factors in the nitroxide donor functions in metal complexes: The study of M(hfac)2(M = Co, Ni) adducts with 3-imidazoline nitroxides
  作者：Alexei B. Burdukov、Victor I. Ovcharenko、Renad Z. Sagdeev、Natalie V. Pervukhina、Vladimir N. Ikorskii、Igor A. Kirilyuk、Igor A. Grigor'ev

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00159-3

  日期：1996.9

  coordination for steric reasons. In M(hfac)2(H2O)2L22 the nitroxide moieties are H-bonded to the coordinated water molecules through the imine nitrogen atoms and methoxy oxygen atoms. The nitroxide L2 is unstable in the presence of Co(hfac)2 and on removal of water decomposes to yield the adduct with nitrone Co(hfac)2L23, L3 = 2,2-dimethyl-5-methoxy-4-phenyl-2H-imidazol 1-oxide. The complexes M(hfac)2L21 demonstrate

  相似的氮氧化物2,2,5,5-四甲基-4-苯基-3-咪唑啉-1-氧基（L 1）和2,2-二甲基-5,5-二甲氧基-4-苯基-3-咪唑啉-1 -与钴和六氟乙酰丙酮化镍反应生成的不同组成的配合物生成的-氧基（L 2）：M（hfac）2 L 2 1和M（hfac）2（H 2 O）2 L 2 2。在M（hfac）2 L 2 1配合物中，氮氧化物通过氮氧化物氧与金属离子键合，但由于空间原因，亚胺氮不参与配位。在M（hfac）2（H 2 O）2中在L 2 2中，氮氧化物部分通过亚胺氮原子和甲氧基氧原子与键合的水分子氢键结合。氮氧化物L 2在Co（hfac）2的存在下是不稳定的，并且在除去水时分解，从而生成与亚硝基Co（hfac）2 L 2 3的加合物，L 3 = 2,2-二甲基-5-甲氧基-4 -苯基-2 H-咪唑1-氧化物。配合物M（hfac）2 L 2 1表现出金属离子与氮氧化物之间的强反铁磁耦合。
• 2,5-Dihydro-1H-imidazole-Based Nitroxides as Prospective Mediators in Living Radical Polymerization
  作者：Dmitry Zubenko、Igor Kirilyuk、Galina Roshchupkina、Irina Zhurko、Vladimir Reznikov、Sylvain R. A. Marque、Elena Bagryanskaya

  DOI：10.1002/hlca.200690218

  日期：2006.10

  parameters of reactions modelling the 2,5-dihydro-1H-imidazole 1-oxide mediated living polymerization of acrylates. The homolysis rate constants of alkoxyamines based on five nitroxides were measured by EPR spectroscopy at different temperatures. The recombination rate constants kc between the corresponding alkyl radicals and the nitroxides were measured by means of laser flash photolysis. The time-resolved

  应用了许多光谱方法来获得模拟2,5-二氢-1 H-咪唑1-氧化物介导的丙烯酸酯活性聚合反应的动力学参数。通过EPR光谱法在不同温度下测量基于五种氮氧化物的烷氧基胺的均解速率常数。重组率常数k c借助于激光闪光光解法测量相应的烷基和氮氧化物之间的比值。时间分辨的化学诱导的动态核极化（TR-CIDNP）实验表明歧化在重组反应中的贡献可忽略不计。另外，在NMR探针中烷氧基胺的热分解显示出没有从相应的烷氧基胺分子内消除羟胺。动力学参数分析表明，2,5-二氢-1 H-咪唑1-氧化物型自由基是丙烯酸和甲基丙烯酸酯活性聚合的有前途的介质。
• Synthesis and recyclization reactions of 4-(o-R-phenyl)-3-imidazolines
  作者：V. A. Reznikov、L. A. Vishnivetskaya、L. B. Volodarsky

  DOI：10.1007/bf00717352

  日期：1994.5

  afford 4-(o-R-phenyl) derivatives of nitroxyl radicals. When a hydroxyalkyl group is present in theortho-position, an unusual pathway of the decay of stable nitroxyl radicals of the imidazoline series has been observed due to the existence of a spirobicyclic tautomer. The reaction of theo-metallated derivative with CS2 leads to a profound transformation of the imidazoline ring and to the formation of isoindolethione

  摘要1-羟基-4-苯基-3-咪唑啉与丁基锂反应生成苯基的正金属化产物。该化合物与亲电试剂反应，然后氧化得到硝酰基自由基的 4-(oR-苯基) 衍生物。当邻位存在羟烷基时，由于螺双环互变异构体的存在，观察到咪唑啉系列的稳定硝酰基自由基衰变的不寻常途径。theo-金属化衍生物与 CS2 的反应导致咪唑啉环的深刻转变和异吲哚硫酮的形成。在 3-咪唑啉的 4-（邻苯甲酰基）苯基衍生物的情况下，会发生快速再循环成异喹啉。
• Dikanov, S. A.; Grigor'ev, I. A.; Volodarskii, L. B., Russian Journal of Physical Chemistry, 1982, vol. 56, # 11, p. 1696 - 1699
  作者：Dikanov, S. A.、Grigor'ev, I. A.、Volodarskii, L. B.、Tsvetkov, Yu. D.

  DOI：——

  日期：——
• Recycltzation of the imidazoline ring in nitroxyl radical derivatives of 3-imidazoline following oxidation by halogens and nitrous acid
  作者：G. I. Shchukin、I. A. Grigor'ev、L. B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf01417988

  日期：1981.7