2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉 | 14465-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉
• 英文名称: 2,2,6-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 2,2,6-Trimethyl-1,2-dihydro-chinolin；2,6-Dimethylquinaldine；2,2,6-trimethyl-1H-quinoline
• CAS: 14465-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: JHAHAPJQUNPLBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 以88%的产率得到2,2,6-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  光电昂德1,2,3,4- Tetrahydroquinolinium盐的降解

  摘要：

  结果表明，1,1-二甲基-1,2,3,4- tetrahydroquinolinium离子经历，直接照射下通过在CH石英3 OH和独立的平衡离子的性质（I -，BF），的还原裂解N（1）–C（8a）键（光Emde降解）。以高收率形成相应的N，N-二甲基-3-苯基丙胺，而没有被四氢喹啉鎓盐的霍夫曼降解产物污染。C（2）处的Me基团以及C（6）处的取代基（CH 3，Cl，CH 3 O）有利于光Emde降解。在光反应过程中，芳族Cl-取代基被还原分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680721
• 作为产物：
  描述：

  苯胺,N-(1,1-二甲基-2-炔丙基)-4-甲基- 以 癸烷 为溶剂， 反应 216.0h， 以24%的产率得到2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  光电昂德1,2,3,4- Tetrahydroquinolinium盐的降解

  摘要：

  结果表明，1,1-二甲基-1,2,3,4- tetrahydroquinolinium离子经历，直接照射下通过在CH石英3 OH和独立的平衡离子的性质（I -，BF），的还原裂解N（1）–C（8a）键（光Emde降解）。以高收率形成相应的N，N-二甲基-3-苯基丙胺，而没有被四氢喹啉鎓盐的霍夫曼降解产物污染。C（2）处的Me基团以及C（6）处的取代基（CH 3，Cl，CH 3 O）有利于光Emde降解。在光反应过程中，芳族Cl-取代基被还原分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680721

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC AND HETEROBICYCLIC AROMATIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF FERROPTOSIS-RELATED DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS AROMATIQUES HÉTÉROBICYCLIQUES ET HÉTÉROAROMATIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS À LA FERROPTOSE
  申请人：COLLABORATIVE MEDICINAL DEV LLC

  公开号：WO2020185738A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present application discloses heteroaromatic and heterobicyclic aromatic derivative compounds and compositions, and methods for treating ferroptosis-related disorders and diseases in patients using the compounds and compositions as disclosed herein.

  本申请公开了杂芳和杂双环芳香衍生物化合物和组合物，以及利用所公开的化合物和组合物治疗患者的铁死亡相关疾病和疾病的方法。
• The preparation and some chemistry of 2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolines
  作者：Natalie M. Williamson、A. David Ward

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.035

  日期：2005.1

  The cyclisation of N-(1,1-dimethylpropargyl) anilines, using cuprous chloride in refluxing toluene, yields 6-substituted-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolines. The reactivity of the double bond in the heterocyclic ring of these products is exemplified by chlorination, to yield 6-substituted-3,4-cis-dichloro-2,2-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines which can be selectively dechlorinated to provide 6-

  在回流的甲苯中使用氯化亚铜使N-（1,1-二甲基炔丙基）苯胺环化，得到6-取代的2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉。这些产物的杂环中双键的反应性例如通过氯化来产生6-取代的3,4-顺式-二氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉，其可以被选择性地脱氯以提供6-取代的3-氯-2，2-二甲基-1，2，3，4-四氢喹啉；环氧化产生环氧化物，其可以被氢解为相应的3-羟基产物，然后被氧化为3-酮衍生物；氧合反应得到4-羟基产物，从而得到4-酮衍生物。3,4-二氯产物的脱氯化氢提供了3-氯-1,2-二氢喹啉，可以将其水解为3-酮系统。氯化反应形成顺式3,4-二氯产物，以及部分水溶液中氯化N-乙酰基-2,2,6-三甲基-1,2-二氢喹啉，形成顺式氯醇。那N-乙酰基或N-三氟乙酰基基团参与加成过程。
• Tissue specific fluorescent chelates possessing long wavelength UV excitation
  申请人：——

  公开号：US20030099598A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Fluorescent chelates of lanthanide, terbium, europium and dysprosium with tetraazamacrocyclic compounds are discussed which can be used as fluorescent in vitro or in vivo diagnostic agents. These chelates are tissue specific imaging agents for soft tissue cancers.

  讨论了与四氮杂大环化合物结合的镧系元素铥、铕和镝的荧光螯合物，可用作体外或体内诊断荧光试剂。这些螯合物是软组织癌症的组织特异性成像试剂。
• Carbamoylimidazole
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0198264A2

  公开（公告）日：1986-10-22

  Offenbart werden neue Carbamoylimidazole der Formel (I) in der deralkyl, Halogen oder Phenyl sind, wobei Y2 und Y1 zusammen genommen eine Einfachbindung bil-X Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkyl- den können, so daß in dem heterocyclischen Ring thio, halogensubstituiertes Niederalkyl, halogensub- eine Doppelbindung gebildet wird, oder Y4 und Y5 stituiertes Niederalkoxy, halogensubstituiertes Nie- zusammen genommen eine Tetramethylen-Gruppe deralkylthio, Nitro, Cyano, Niederalkylsulfonyl, Nie- bilden können, mit der Maßgabe, daß Y', Y2, Y3, Y4, deralkylsulfinyl, halogensubstituiertes Niederalkyl- Y5 und Y6 nicht alle gleichzeitig Wasserstoff sind, sulfonyl, halogensubstituiertes Niederalkylsulfinyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio ist, sowie die Verwendung der neuen Verbindungen als Herbizide und Fungizide für Landwirtschaft und n 0, 1, 2 oder 3 ist und Gartenbau. Neu sind auch Zwischenprodukte der Formel - Y7, Y2, Y3, Y4, Y5, und Y6 jeweils Wasserstoff, Nie- (IV)

  公开了式(I)的新型氨基甲酰基咪唑 式中的烷基、卤素或苯基，其中 Y2 和 Y1合在一起可形成单键双X卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基-从而在杂环中形成双键硫代、卤素取代的低级烷基、卤素亚基-或 Y4 和 Y5 合在一起可形成烷硫基、硝基、氰基、低级烷基磺酰基的四亚甲基、Y'、Y2、Y3、Y4、二烷基亚磺酰基、卤素取代的低级烷基- Y5 和 Y6 不同时是氢、磺酰基、卤素取代的低级烷基亚磺酰基、苯基、苯氧基或苯硫基，新化合物用作农业和 n 为 0、1、2 或 3 的园艺的除草剂和杀菌剂。 此外，还有一些新的中间体，其式为 Y7、Y2、Y3、Y4、Y5 和 Y6 各为氢，绝不是- (IV)
• N-acyldihydroquinoline derivatives as herbicides
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0579469A2

  公开（公告）日：1994-01-19

  Novel N-acyldihydroquinoline derivatives represented by the formula (I),    wherein each of R¹, R² and R³, which may be the same or different, represents a hydrogen atom; a halogen atom; a C₁-C₆ alkyl group; a C₁-C₆ alkoxy group; a a halo-C₁-C₆ alkyl group; a halo-C₁-C₆ alkoxy group; a (C₁-C₆ alkoxy)carbonyl group; a C₁-C₆ alkylthio group; a C₁-C₆ alkylamino group; a di(C₁-C₆ alkyl)amino group; a phenyl group; or a phenoxy group,    each of R⁴ and R⁵, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or a C₁-C₆ alkyl group, or R⁴ and R⁵ are bonded together at their ends to form a C₂-C₅ alkylene group,    R⁶ represents a hydrogen atom; a halogen atom; an amino group; a C₁-C₆ alkylamino group; a di(C₁-C₆ alkyl)amino group; a (C₁-C₆ alkoxy)carbonylamino group; a cyano group; or a group represented by the formula, -C(=O)-Y-R⁷ (wherein Y represents an oxygen atom or a sulfur atom and R⁷ represents a hydrogen atom; a C₁-C₁₀ alkyl group; a C₂-C₁₀ alkenyl group; a C₂-C₁₀ alkynyl group; a halo-C₁-C₁₀ alkyl group; a halo-C₂-C₁₀ alkenyl group; a halo-C₂-C₁₀ alkynyl group; a C₃-C₁₀ cycloalkyl group; a C₃-C₁₀ cycloalkenyl group; a C₁-C₁₀ alkoxy-C₁-C₁₀ alkyl group; a C₁-C₁₀ alkylamino-C₁-C₁₀ alkyl group; a di(C₁-C₁₀ alkyl)amino-C₁-C₁₀ alkyl group; a furyl-C₁-C₁₀ alkyl group; a thienyl-C₁-C₁₀ alkyl group; a C₁-C₁₀ alkylamino group; a di(C₁-C₁₀ alkyl)amino group; -N=CH(C₁-C₁₀ alkyl) group; group; or a phenyl group optionally substituted with at least one member selected from the group consisting of (C₁-C₆ alkoxy)carbonyl groups, halogen atoms and C₁-C₆ alkyl groups; or a phenyl-C₁-C₆ alkyl group optionally substituted with at least one member selected from the group consisting of (C₁-C₆ alkoxy)carbonyl groups, halogen atoms and C₁-C₆ alkyl groups); or a group represented by the formula, (wherein each of R⁸ and R⁹, which may be the same or different, represents a hydrogen atom; a C₁-C₆ alkyl group; a C₂-C₆ alkenyl group; a C₂-C₆ alkynyl group; a halo-C₁-C₆ alkyl group; a halo-C₂-C₆ alkenyl group; a halo-C₂-C₆ alkynyl group; a C₃-C₆ cycloalkyl group; a C₃-C₆ cycloalkenyl group; an amino group; a C₁-C₆ alkylamino group; a di(C₁-C₆ alkyl)amino group; or a phenyl group optionally substituted with at least one member selected from the group consisting of halogen atoms and C₁-C₆ alkyl groups; or a phenyl-C₁-C₆ alkyl group optionally substituted with at least one member selected from the group consisting of halogen atoms and C₁-C₆ alkyl groups),    X represents CH or a nitrogen atom, a method for producing the same and their use as herbicides. The N-acyldihydroquinoline derivatives have herbicidal activity and selectivity between crops and weeds and therefore, can be used as an active ingredient for herbicides.

  由式 (I) 代表的新型 N-酰基二氢喹啉衍生物、 其中 R¹、R² 和 R³（可以相同或不同）各自代表氢原子；卤素原子；C₁-C₆ 烷基；C₁-C₆ 烷氧基；卤代-C₁-C₆ 烷基；卤代-C₁-C₆烷氧基；(C₁-C₆烷氧基)羰基；C₁-C₆烷硫基；C₁-C₆烷氨基；二(C₁-C₆烷基)氨基；苯基；或苯氧基、 R⁴ 和 R⁵ （可以相同或不同）各自代表氢原子或 C₁-C₆ 烷基，或 R⁴ 和 R⁵ 在其末端键合形成 C₂-C₅ 亚烷基、 R⁶ 代表氢原子；卤素原子；氨基；C₁-C₆ 烷基氨基；二(C₁-C₆ 烷基)氨基；(C₁-C₆ 烷氧基)羰基氨基；氰基；或由式-C(=O)-Y-R⁷代表的基团（其中 Y 代表氧原子或硫原子，R⁷ 代表氢原子；C₁-C₁₀ 烷基； C₂-C₁₀ 烯基； C₂-C₁₀ 炔基； 卤代 C₁-C₁₀ 烷基；卤代-C₂-C₁₀ 烯基； 卤代-C₂-C₁₀ 炔基； C₃-C₁₀ 环烷基； C₃-C₁₀ 环烯基； C₁-C₁₀ 烷氧基-C₁-C₁₀ 烷基； C₁-C₁₀ 烷基氨基-C₁-C₁₀ 烷基；二(C₁-C₁₀烷基)氨基-C₁-C₁₀烷基； 呋喃基-C₁-C₁₀烷基； 噻吩基-C₁-C₁₀烷基； C₁-C₁₀烷基氨基； 二(C₁-C₁₀烷基)氨基； -N=CH(C₁-C₁₀烷基)基团； 基团； 或至少被选自(C₁-C₆烷氧基)羰基、卤素原子和 C₁-C₆ 烷基组成的组中的一个成员任选取代的苯基；或苯基-C₁-C₆烷基，可任选被至少一个选自(C₁-C₆烷氧基)羰基、卤素原子和 C₁-C₆烷基组成的组的成员取代；） 或由以下式子代表的基团 (其中 R⁸ 和 R𠞙 可以相同或不同，各自代表氢原子；C₁-C₆ 烷基；C₂-C₆ 烯基；C₂-C₆ 炔基；卤代-C₁-C₆烷基； 卤代-C₂-C₆烯基； 卤代-C₂-C₆炔基； C₃-C₆环烷基； C₃-C₆环烯基； 氨基；C₁-C₆烷基氨基；二(C₁-C₆烷基)氨基；或至少被一个选自卤素原子和 C₁-C₆烷基的成员取代的苯基；或苯基-C₁-C₆烷基，可任选被至少一个选自由卤素原子和 C₁-C₆ 烷基组成的组中的成员取代）、 X代表CH或氮原子、生产方法及其作为除草剂的用途。 N-acyldihydroquinoline 衍生物具有除草活性和对作物和杂草的选择性，因此可用作除草剂的活性成分。