2,2,8,8-四甲基-3,6-壬二烯-5-酮 | 35845-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,8,8-四甲基-3,6-壬二烯-5-酮
• 中文别名: 1,5-二-叔丁基-1,4-戊二炔-3-酮；2,2,8,8-四甲基-3,6-壬二炔-5-酮
• 英文名称: 2,2,8,8-tetramethylnona-3,6-diyn-5-one
• 英文别名: 2,2,8,8-tetramethyl-3,6-nonadiyn-5-one；1,5-di-tert-butyl-1,4-pentadiyn-3-one
• CAS: 35845-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD00181392
• 分子量: 190.285
• InChiKey: KMTSPKJHYJTHDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  258.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，没有危险反应。<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.615
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥、通风保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,8,8-四甲基-3,6-壬二烯-5-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到2,6-di-(tert-butyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化和NIS促进的二炔酮环化：4-吡喃酮，4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物的选择性合成

  摘要：

  发现布朗斯台德酸催化的串联环化对于从二炔酮制备一系列多取代的4-吡喃酮非常有效（收率高达99％）。还通过使用NIS和/或布朗斯台德酸选择性地合成了4-吡啶酮和3-吡咯烷酮衍生物。NIS作为亲电子试剂可以在非常温和的反应条件下有效而迅速地促进这些反应。

  DOI：

  10.1021/jo402055a
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-5-(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-2,2,8,8-tetramethyl-nona-3,6-diyne 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2,8,8-四甲基-3,6-壬二烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of Polyynes. IX.¹ Dimers of Tri-t-butylethynylmethyl Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01297a001

文献信息

• An Unexpected Domino Reaction of β-Keto Sulfones with Acetylene Ketones Promoted by Base: Facile Synthesis of 3(2<i>H</i> )-Furanones and Sulfonylbenzenes
  作者：Wei Tong、Qian-Yu Li、Yan-Li Xu、Heng-Shan Wang、Yan-Yan Chen、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700830

  日期：2017.11.23

  An unexpected domino reaction of β‐keto sulfones with acetylene ketones has been developed. The domino reaction of β‐keto sulfones with diynones proceeded smoothly in the presence of 30 mol% K2CO3 without other additives, and afforded the novel 3(2H)‐furanone derivatives. On replacing the diynones with terminal alkyne ketones, the reaction regioselectivity was changed and sulfonylbenzenes were obtained

  β-酮砜与乙炔酮发生了意想不到的多米诺反应。在没有其他添加剂的情况下，在30 mol％K 2 CO 3的存在下，β-酮砜与二炔酮的多米诺反应顺利进行，得到了新颖的3（2 H）-呋喃酮衍生物。用末端炔烃酮取代二炔酮后，反应区域选择性改变，并通过苯环化获得磺酰苯，收率很高。
• Chalcogenopyranones from disodium chalcogenide additions to 1,4-pentadiyn-3-ones. The role of enol ethers as intermediates
  作者：Kristi Leonard、Marina Nelen、Madhavi Raghu、Michael R. Detty

  DOI：10.1002/jhet.5570360322

  日期：1999.5

  chalcogenides to give mixtures of products in which the chalcogenopyranones 1 are minor components and the dihydrochalcogenophenes 3 are the major products. The addition of hydrogen sulfide to diynone 2b in ethanol gives a product mixture nearly identical to that observed for the addition of disodium sulfide in sodium ethoxide in ethanol to 2b. Intermediates for the addition of hydrogen chalcogenides and

  通过在乙醇钠/乙醇中将乙醇加成到1，4-戊二炔-3-酮2中，形成E-和Z-异构体的混合物的烯醇醚9。烯醇醚与硫属元素化物二钠反应，以高收率得到相应的带有烷基，芳基或杂芳基取代基的2，6-二取代硫属元素吡喃酮类化合物1，这是反应的唯一杂环产物。二炔酮2与硫属元素化物二钠反应，得到产物混合物，其中硫属元素合吡喃酮类1是次要成分，而二氢硫属元素芴3是主要产物。向二酮2b中添加硫化氢乙醇中的产物混合物与乙醇中乙醇钠中的硫化钠硫化钠加至2b中观察到的几乎相同。描述了用于向2和9二者中添加硫属元素氢和硫属元素二钠的中间体，其导致杂环产物。
• Methylidenecycloproparenes: Novel Compounds with Fascinating Properties
  作者：Brian Halton、Peter Stang

  DOI：10.1055/s-1997-723

  日期：1997.2

  Proton abstraction from the methylene position of a cycloproparene provides the corresponding C1 anion that can be intercepted by a carbonyl-containing compound to provide a wide range of novel methylidenecycloproparenes. The physical and chemical aspects of this comparatively new class of surprisingly stable, strained compounds have been explored. The present account provides a perspective on these developments from the initial experiments in the Utah laboratories.

  从环丙烯环的甲叉位质子抽象化生成的相应C1阴离子，能够被含羰基的化合物捕获，从而获得广泛的、新型的亚甲基环丙烯类化合物。人们已经探讨了这类相对较新的、出乎意料的稳定性大、张力高的化合物的物理和化学性质。本文从犹他实验室最初的实验研究简述了这些进展。
• 赤外線吸収性粒子分散液、水性インク、インクカートリッジ、記録装置及び記録方法
  申请人：富士ゼロックス株式会社

  公开号：JP2018030985A

  公开（公告）日：2018-03-01

  【課題】赤外線吸収剤が安定的に分散して含まれる赤外線吸収性粒子分散液の提供。【解決手段】水性媒体に一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される構成単位及びアルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位を含み酸価が６〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇであるポリマーとを含有する赤外線吸収性粒子を含む分散液。【選択図】なし

  提供含有稳定分散的红外吸收剂的红外吸收性颗粒分散液。解决方案包括含有一般式（1）所表示的化合物、一般式（2）所表示的构成单元以及来源于烷基（甲基）丙烯酸酯的构成单元，酸值为6-100mg KOH/g的聚合物，以及含有红外吸收性颗粒的分散液。【选图】无
• 赤外線吸収性粒子分散液、水性インク、インクカートリッジ、記録装置、及び記録方法
  申请人：富士ゼロックス株式会社

  公开号：JP2019210423A

  公开（公告）日：2019-12-12

  【課題】スクアリリウム骨格を有する化合物の析出が抑制された水性インクが得られる赤外線吸収性粒子分散液を提供する。【解決手段】水性媒体と、スクアリリウム骨格を有する化合物と樹脂とを含有する赤外線吸収性粒子と、ポリエチレングリコールの長鎖分岐アルキルエーテルと、を含む赤外線吸収性粒子分散液。【選択図】なし

  提供一种抑制具有骨架的化合物沉淀的水性墨水的红外吸收性颗粒分散液，其中包括水性介质、具有骨架的化合物和树脂的红外吸收性颗粒，以及聚乙烯醇长链支链烷基醚，红外吸收性颗粒分散液。

表征谱图