2,2-二(二甲基氨基)乙腈 | 2214-82-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,2-二(二甲基氨基)乙腈
• 英文名称: Bis(dimethylamino)acetonitril
• 英文别名: Bis(dimethylamino)acetonitrile；2,2-bis(dimethylamino)acetonitrile
• CAS: 2214-82-6
• 化学式: C₆H₁₃N₃
• 分子量: 127.189
• InChiKey: YYIDBCAXHPPALW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二(二甲基氨基)乙腈 在 硫化氢 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到N,N-二甲基硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Kantlehner, Willi; Haug, Erwin; Farkas, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 8, p. 1582 - 1587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Dimethylamino)-2-methoxyacetonitril 在 2-(4-吗啉基二硫代)苯并噻唑 作用下， 生成 2,2-二(二甲基氨基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Bredereck,H. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 932 - 940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zur Reaktion zwischen Bis (dimethylamino)acetonitril und Phenylisocyanat. Vorläufige Mitteilung
  作者：Karl Seckinger

  DOI：10.1002/hlca.19800630723

  日期：1980.10.29

  On the Reaction of Bis(dimethylamino)acetonitrile with Phenylisocyanate

  双（二甲氨基）乙腈与苯异氰酸酯的反应
• Tris-[dialkylamino]-methane und Tetraalkylformamidinium-thiocyanate aus Bis-[dialkylamino]-acetonitrilen
  作者：Willi Kantlehner、Thomas Maier、Peter Speh

  DOI：10.1055/s-1979-28671

  日期：——
• Orthoamide. L. Beiträge zur Chemie von Propiolaldehydaminalen - Synthesen und Umsetzungen zu Push-Pull-substituierten Buta-1,3-dienen, Cyclobutanen sowie vinylogen Amidiniumsalzen und 1,2,3-Triazolen
  作者：Michael Kiesel、Erwin Haug、Willi Kantlehner

  DOI：10.1002/prac.19973390130

  日期：——

  Tert-butylaminalester 5 reacts with terminal alkynes to give aminals of substituted propiolaldehydes 3c,d. The aminal 3a is accessible from N,N,N,N'-tetramethylformamidinium chloride (7b) and sodium acetylide. The aminals 3b,c can also be prepared from bis(dimethylamino)acetonitrile 8 and terminal alkynes in the presence of sodium hydride. The nitrile 8 is also useful for the preparation of the bis-aminal of acetylenedialdehyde 6. The aminal 3e can be transaminated by heating with secondary amines to give the aminals 3f-i. The aminals 3a-i react with strong CH2-acidic compounds (pK(a) between 9 and 14) to give the 1-dialkylamino-1,3-butadienes 10. The isomeric 1-dialkylamino-butadienes 18 can be obtained from the condensation of the CH-acidic cinnamic acid derivatives 19 with dimethylformamidedimethylacetal. CH and NH-acidic compounds as cyanacetamide react with the aminals 3c,e exclusively with the acidic methylene group to produce the enamines 10h,t. The acylformamidine 21 can be obtained from 10t and tert-butylaminalester 5. The pyridone 22 is accessible from the condensation product 10h by thermal cyclization. The pyrido[2,3-d]pyrimidine 26 is formed in the reaction of the 6-amino-uracile 23 with the aminal 3a. In an unexpected reaction the 1,2-bis(cyano-dialkylaminomethylene)-cyclobutanes 28a-d result from the action of trimethylsilylcyanide on the aminals 3e-h. The corresponding reaction with trimethylsilylisothiocyanate affords the vinylogous amidinium thiocyanates 34a,b. In the reaction of trimethylsilylazide and the aminals 3 are produced the 4-(dialkylaminomethylene)-4H-1,2,3-triazoles 38.
• Kantlehner, Willi; Stieglitz, Ruediger; Hauber, Michael, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 256 - 268
  作者：Kantlehner, Willi、Stieglitz, Ruediger、Hauber, Michael、Haug, Erwin、Regele, Claudia

  DOI：——

  日期：——
• Kantlehner, Willi; Baur, Richard; Bredereck, Hellmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 358 - 371
  作者：Kantlehner, Willi、Baur, Richard、Bredereck, Hellmut

  DOI：——

  日期：——