2,2-二乙酰基茚烷 | 58920-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,2-二乙酰基茚烷
• 英文名称: 1,1'-(2,3-dihydro-1H-indene-2,2-diyl)diethanone
• 英文别名: 2,2-diacetylindane；1-(2-acetylindan-2-yl)ethanone；2,2-Diacetylindan；1-(2-acetyl-1,3-dihydroinden-2-yl)ethanone
• CAS: 58920-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: JFHYFJPAWPUMKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二乙酰基茚烷 在 甲基硼酸 、 dimethyl sulfide borane 、 (2S,3R)-2-amino-3-(t-butyldimethylsiloxy)-1,1-diphenylbutanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以74%的产率得到(1R)-1-[2-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1,3-dihydroinden-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled reduction of 1,3-cyclopentanediones using oxazaborolidineBH3

  摘要：

  Highly enantioselective reduction of 1,3-cyclopentanediones was conducted using an oxazaborolidine derived from L-threonine and a borane complex to give either 1,3-cyclopentanediols or 3-hydroxycyclopentanones in high enantiomeric purity by choosing appropriate reduction conditions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00378-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以29.3%的产率得到2,2-二乙酰基茚烷
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮对全碳季铵盐的阴离子氧化重排的机理和区域选择性†

  摘要：

  1,3-二酮的氧化重排是合成全碳四元羧酸盐中烯醇盐化学的未充分探索的替代方法。该反应的机理研究产生了温和的碱介导的方案，已在具有挑战性的无环底物中研究了其区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc03331a

文献信息

• Synthesis of Spiro[5.4]decenones and Their Transformation into Bicyclo[4.4]deca-1,4-dien-3-ones by Domino ?Elimination- Double-Wagner-Meerwein-Rearrangement? Reactions
  作者：Gopal Bose、Ehsan Ullah、Peter Langer

  DOI：10.1002/chem.200400707

  日期：2004.12.3

  The [3+3] cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1,1-diacylcyclopentanes allows a convenient synthesis of spiro[5.4]decenones. Treatment of these compounds with trifluoroacetic acid (TFA) afforded a great variety of bicyclo[4.4.0]deca-1,4-dien-3-ones containing an angular alkyl group. This core structure occurs in a number of pharmacologically relevant natural products.

  1,3-二甲硅烷基烯醇醚与1,1-二酰基环戊烷的[3 + 3]环化反应可方便地合成螺[5.4]癸烯。用三氟乙酸（TFA）处理这些化合物可得到各种各样的带有角烷基的双环[4.4.0] deca-1,4-dien-3-one。这种核心结构出现在许多与药理有关的天然产物中。
• Mono- vs. dialkylation of carbanions. Effects of absolute and relative acidity of the conjugate carbon acids in selectivity control
  作者：Luděk Ridvan、Jiří Závada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00989-7

  日期：1997.10

  in the reaction of the dibromide 1 with carbanions 2a – 2g covering a range greater than 15 pK units in DMSO. It was found that the bis(monoalkylated) product 3 arises exclusively or predominantly from the carbanions 2d – 2g derived from the less acidic carbon acids 7d – 7g whereas the cyclic product of dialkylation 4 prevails in the reaction of the carbanions 2a – 2c derived from the more acidic carbon

  在二溴化物1与碳数2a-2g的反应中研究了标题问题，碳数2a-2g在DMSO中的作用范围大于15 pK单位。已发现，双（单烷基化）产物3完全或主要来自于较弱酸性碳酸7d – 7g产生的碳负离子2d – 2g，而二烷基化4的环状产物主要存在于衍生自其的碳负离子2a – 2c的反应中。酸性更高的碳酸7a – 7c。因此，烷基化选择性主要取决于参与反应的碳酸的绝对酸度。该小说的原理，以及在较早的研究基础上，根据等式提供了意外的发现。（1）–（4）。
• Nucleophilic Substitution <scp>Polymerization‐Induced</scp> Emission of 1, <scp>3‐Dicarbonyl</scp> Compounds as a Versatile Approach for <scp>Aggregation‐Induced</scp> Emission Type <scp>Non‐Traditional</scp> Intrinsic Luminescence
  作者：Yu‐Jiao Chen、Meng‐Qin Pu、Liang‐Tao Wu、Xiao‐Li Sun、Wen‐Ming Wan

  DOI：10.1002/cjoc.202200794

  日期：——

  substitution polymerization of 1,3-dicarbonyl compounds, including acetylacetone, 3,5-heptanedione, methyl acetoacetate, cyclopentane-1,3-dione, 1,3-indandione, 1-phenyl-1,3-butanedione and dibenzoylmethane, where reactive hydrogens at α position of 1,3-dicarbonyl compounds are involved. Through this base catalyzed nucleophilic substitution polycondensation between 1,3-dicarbonyl compounds and α,α’-dibromo

  亲核取代反应和1,3-二羰基化合物在有机化学中发挥着重要作用，非传统本征发光（NTIL）已成为一个新兴的研究领域。在这里，我们展示了 1,3-二羰基化合物的成功亲核取代聚合，包括乙酰丙酮、3,5-庚二酮、乙酰乙酸甲酯、环戊烷-1,3-二酮、1,3-茚满二酮、1-苯基-1,3 -丁二酮和二苯甲酰甲烷，其中涉及1,3-二羰基化合物α位的活性氢。通过1,3-二羰基化合物与α,α'-二溴二甲苯之间的碱催化亲核取代缩聚反应，成功制备了一系列非共轭聚(1,3-二羰基)，收率高达>99%在温和的条件下。研究表明，这种亲核取代缩聚表现出自加速效应和灵活的化学计量特征，比传统缩聚方法具有优势。这种聚合还表现出有趣的聚合诱导发射（PIE）特性，其中非共轭聚（1,3-二羰基）表现出有趣的化学结构依赖性聚集诱导发射（AIE）型NTIL。因此，这项工作扩展了高分子化学的单体、方法、化学结构和性质库，可能对聚合方法论
• 光学活性アルコール化合物の製造方法
  申请人：住友化学工業株式会社

  公开号：JP2000256236A

  公开（公告）日：2000-09-19

  (57)【要約】\n【課題】 光学活性ジオール化合物の製造方法を提供すること。\n【解決手段】 一般式（１）\n（式中、Ｒ1、Ｒ2は、アルキル、ベンジル等。）で示される１，３−ジケトン化合物を一般式（２）\n（式中、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、アルキル基、フェニル等。）で示される光学活性アミノアルコール類とボラン類から得られる光学活性オキサザボロリジン錯体の存在下に不斉還元する一般式（３）\nで示される光学活性ジオール化合物の製造方法。

  (57) [摘要] Јn [问题] 提供一种生产光学活性二元醇化合物的方法。\解决方案] 通式 (1)Јn （式中，R1、R2 为烷基、苄基等）。通式(2)Јn 所示的 1,3-二酮化合物（式中，R5、R6 和 R7 为烷基、苯基等）一种生产通式(3)ϭn 所示光学活性二元醇化合物的方法，其中光学活性二元醇化 合物在由通式(3)ϭn 所示光学活性氨基醇和硼烷得到的光学活性噁唑硼烷络合物存在 下进行不对称还原。
• Grigg, Ronald; Scott, Ronald; Stevenson, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1357 - 1364
  作者：Grigg, Ronald、Scott, Ronald、Stevenson, Paul

  DOI：——

  日期：——